Directores Orto, Meta y Para
Clasificación de grupos activantes y desactivantes.
● Los grupos alquilo (como –CH₃, –OH (hidroxilo) –NH₂ (amino) –OCH₃ (metoxi) –CH₃
(metilo) –CH₂CH₃ (etilo) –NHR, –NR₂ (aminas secundarias/terciarias) son
sustituyentes activadores: aumentan la reactividad del benceno porque donan
densidad electrónica al anillo por el enlace sigma (efecto inductivo).
● Como resultado, el anillo aromático reacciona más rápido en sustituciones
electrofílicas (como nitración, bromación, etc.).
● Además, dirigen la entrada del nuevo grupo a las posiciones orto y para, porque
esos intermedios se estabilizan mejor (incluso puede haber carga positiva sobre un
carbono terciario, que es muy estable).
● Por eso, los productos orto y para se forman en mayor cantidad que el meta.
● Este comportamiento se llama efecto de estabilización por inducción, y es típico
de los sustituyentes activadores.
● Los sustituyentes desactivadores (como –NO₂ (nitro) –SO₃H (sulfonato) –COOH
(ácido carboxílico) –CN (nitrilo) –CHO (aldehído) –COCH₃ (cetona) quitan densidad
electrónica del anillo → lo hacen menos reactivo. → la reacción ocurre más lento.
● Además, dirigen la sustitución a la posición meta, porque los intermedios orto y
para serían muy inestables.
Clasificación de grupos activantes y desactivantes.
● Los grupos alquilo (como –CH₃, –OH (hidroxilo) –NH₂ (amino) –OCH₃ (metoxi) –CH₃
(metilo) –CH₂CH₃ (etilo) –NHR, –NR₂ (aminas secundarias/terciarias) son
sustituyentes activadores: aumentan la reactividad del benceno porque donan
densidad electrónica al anillo por el enlace sigma (efecto inductivo).
● Como resultado, el anillo aromático reacciona más rápido en sustituciones
electrofílicas (como nitración, bromación, etc.).
● Además, dirigen la entrada del nuevo grupo a las posiciones orto y para, porque
esos intermedios se estabilizan mejor (incluso puede haber carga positiva sobre un
carbono terciario, que es muy estable).
● Por eso, los productos orto y para se forman en mayor cantidad que el meta.
● Este comportamiento se llama efecto de estabilización por inducción, y es típico
de los sustituyentes activadores.
● Los sustituyentes desactivadores (como –NO₂ (nitro) –SO₃H (sulfonato) –COOH
(ácido carboxílico) –CN (nitrilo) –CHO (aldehído) –COCH₃ (cetona) quitan densidad
electrónica del anillo → lo hacen menos reactivo. → la reacción ocurre más lento.
● Además, dirigen la sustitución a la posición meta, porque los intermedios orto y
para serían muy inestables.
