🧪 Resumen de Química Orgánica – Primer Examen
1. Estructura, geometría y representaciones tridimensionales
● Hibridación y solapamiento
● C–C (simple): sp³–sp³
● C=C (doble): sp²–sp²
● C≡C (triple): sp–sp
Representación tridimensional
● Líneas continuas (—): enlaces en el plano del papel.
● Cuñas rellenas (▲): enlaces que van hacia adelante, salen del plano.
● Líneas discontinuas o punteadas (⋯): enlaces que van hacia atrás, se alejan del
plano.
Estas representaciones se utilizan para mostrar la orientación espacial de los
enlaces en moléculas tridimensionales.
Proyecciones
● Proyección de caballete (Newman): permite observar la orientación relativa
de los sustituyentes respecto a un enlace simple.
● Proyección de Fischer: útil para moléculas con centros quirales (por ejemplo,
azúcares y aminoácidos).
● Fórmula desarrollada completa: se muestran todos los átomos y enlaces.
● Semidesarrollada o condensada: se agrupan los átomos de carbono e
hidrógeno.
🔹
● Fórmula molecular: solo indica el número y tipo de átomos.
Conformaciones del etano (y otros alcanos)
Las conformaciones son distintas orientaciones espaciales que adopta una
molécula por rotación alrededor de un enlace simple (σ).
En el etano, las más representativas son:
, ● Conformación anti: Los grupos voluminosos están lo más separados posible
(180°). Es la más estable por mínima repulsión entre los enlaces C–H o entre
sustituyentes grandes.
● Conformación eclipsada: Los átomos del carbono delantero tapan
parcialmente a los del trasero (ángulo de 0°). Presenta repulsión electrónica
entre los pares de electrones de los enlaces C–H. Es menos estable que la
anti.
● Conformación gauche o sesgada:Los sustituyentes están separados por 60°,
pero no opuestos como en la anti. Tiene ligera repulsión estérica, aunque es
más estable que la eclipsada total.
● Conformación totalmente eclipsada: Todos los enlaces del carbono delantero
están alineados exactamente con los del trasero. Es la menos estable debido a
la máxima repulsión entre los enlaces σ.
Conformaciones (enlaces simples y anillos)
Conformación de caballete (Newman): muestra la orientación relativa de los
sustituyentes respecto a un enlace C–C.
Ciclohexano:
● Posición axial: enlaces hacia arriba o abajo, perpendiculares al plano del
anillo.
● Posición ecuatorial: enlaces en el plano del anillo, más estables.
, Isomería cis/trans:
● Cis: sustituyentes del mismo lado del anillo.
● Trans: sustituyentes en lados opuestos.
Coplanaridad de los carbonos: depende de la hibridación:
● sp³: no están en el mismo plano.
● sp²: están en el mismo plano (por la rigidez del enlace doble).
● sp: también están en el mismo plano (estructura lineal).
Lo mismo aplica para los anillos aromáticos.
2. Polaridad y momento dipolar
● Una molécula es polar (μ ≠ 0) cuando la distribución de cargas no es simétrica.
- Un lado tiene mayor densidad negativa que el otro.
● Los enlaces entre átomos idénticos son no polares (μ = 0).
● La simetría puede hacer que los dipolos se cancelen.
● Asimetría = molécula polar.
Cómo saber si una molécula orgánica es polar o no polar
1. Identificar los enlaces polares: se da cuando hay diferencia de
electronegatividad entre los átomos (por ejemplo, C–O, C–N, O–H son
polares).
2. Observar la geometría: aunque tenga enlaces polares, si la molécula es
simétrica, los dipolos pueden cancelarse → molécula no polar.
● Ejemplo: CO₂ tiene enlaces polares, pero es lineal → no polar.
● Ejemplo: CH₃OH (metanol) tiene un grupo –OH que rompe la simetría →
polar.
3. En moléculas orgánicas grandes, se considera el grupo funcional dominante:
● Si contiene –OH, –NH₂, –COOH, tiende a ser polar.
● Si solo tiene C–C o C–H, es no polar.
4. Cuando intervienen metales, el enlace es iónico, no covalente, y por lo tanto no
entra en la clasificación de “polar/no polar” de los compuestos orgánicos.
3. Puentes de hidrógeno
Identificar donadores y aceptores:
1. Estructura, geometría y representaciones tridimensionales
● Hibridación y solapamiento
● C–C (simple): sp³–sp³
● C=C (doble): sp²–sp²
● C≡C (triple): sp–sp
Representación tridimensional
● Líneas continuas (—): enlaces en el plano del papel.
● Cuñas rellenas (▲): enlaces que van hacia adelante, salen del plano.
● Líneas discontinuas o punteadas (⋯): enlaces que van hacia atrás, se alejan del
plano.
Estas representaciones se utilizan para mostrar la orientación espacial de los
enlaces en moléculas tridimensionales.
Proyecciones
● Proyección de caballete (Newman): permite observar la orientación relativa
de los sustituyentes respecto a un enlace simple.
● Proyección de Fischer: útil para moléculas con centros quirales (por ejemplo,
azúcares y aminoácidos).
● Fórmula desarrollada completa: se muestran todos los átomos y enlaces.
● Semidesarrollada o condensada: se agrupan los átomos de carbono e
hidrógeno.
🔹
● Fórmula molecular: solo indica el número y tipo de átomos.
Conformaciones del etano (y otros alcanos)
Las conformaciones son distintas orientaciones espaciales que adopta una
molécula por rotación alrededor de un enlace simple (σ).
En el etano, las más representativas son:
, ● Conformación anti: Los grupos voluminosos están lo más separados posible
(180°). Es la más estable por mínima repulsión entre los enlaces C–H o entre
sustituyentes grandes.
● Conformación eclipsada: Los átomos del carbono delantero tapan
parcialmente a los del trasero (ángulo de 0°). Presenta repulsión electrónica
entre los pares de electrones de los enlaces C–H. Es menos estable que la
anti.
● Conformación gauche o sesgada:Los sustituyentes están separados por 60°,
pero no opuestos como en la anti. Tiene ligera repulsión estérica, aunque es
más estable que la eclipsada total.
● Conformación totalmente eclipsada: Todos los enlaces del carbono delantero
están alineados exactamente con los del trasero. Es la menos estable debido a
la máxima repulsión entre los enlaces σ.
Conformaciones (enlaces simples y anillos)
Conformación de caballete (Newman): muestra la orientación relativa de los
sustituyentes respecto a un enlace C–C.
Ciclohexano:
● Posición axial: enlaces hacia arriba o abajo, perpendiculares al plano del
anillo.
● Posición ecuatorial: enlaces en el plano del anillo, más estables.
, Isomería cis/trans:
● Cis: sustituyentes del mismo lado del anillo.
● Trans: sustituyentes en lados opuestos.
Coplanaridad de los carbonos: depende de la hibridación:
● sp³: no están en el mismo plano.
● sp²: están en el mismo plano (por la rigidez del enlace doble).
● sp: también están en el mismo plano (estructura lineal).
Lo mismo aplica para los anillos aromáticos.
2. Polaridad y momento dipolar
● Una molécula es polar (μ ≠ 0) cuando la distribución de cargas no es simétrica.
- Un lado tiene mayor densidad negativa que el otro.
● Los enlaces entre átomos idénticos son no polares (μ = 0).
● La simetría puede hacer que los dipolos se cancelen.
● Asimetría = molécula polar.
Cómo saber si una molécula orgánica es polar o no polar
1. Identificar los enlaces polares: se da cuando hay diferencia de
electronegatividad entre los átomos (por ejemplo, C–O, C–N, O–H son
polares).
2. Observar la geometría: aunque tenga enlaces polares, si la molécula es
simétrica, los dipolos pueden cancelarse → molécula no polar.
● Ejemplo: CO₂ tiene enlaces polares, pero es lineal → no polar.
● Ejemplo: CH₃OH (metanol) tiene un grupo –OH que rompe la simetría →
polar.
3. En moléculas orgánicas grandes, se considera el grupo funcional dominante:
● Si contiene –OH, –NH₂, –COOH, tiende a ser polar.
● Si solo tiene C–C o C–H, es no polar.
4. Cuando intervienen metales, el enlace es iónico, no covalente, y por lo tanto no
entra en la clasificación de “polar/no polar” de los compuestos orgánicos.
3. Puentes de hidrógeno
Identificar donadores y aceptores:
