hoorcollege 3
Optische activiteit = draaien van lineair gepolariseerd licht
● het licht komt erin recht (alle richtingen) en komt eruit (linksom of
rechtsom).
Biot ontdekte dit bij natuurlijke stoffen zoals glucose, sucrose, nicotine
Later bleek dat deze stoffen chirale koolstof hadden: niet op hun eigen
spiegelbeeld kunnen worden gelegd, vergelijkbaar met linker- en
rechterhanden, omdat 4 verschillende stoffen aan.
Pasteur: wijnsteenzuur natrium-ammoniumzout (natuurlijk product), als kristalliseert waren er twee
soorten kristallen elkaars spiegelbeeld ( draaiing link, draaiing rechts en mix van de twee had geen
draaiing)
Spiegelbeeld moleculen (stereochemie)= aan een atoom dezelfde soort andere atomen hebt
gebonden, maar op een andere manier. (eiwit is een handschoen waar 1 van de twee op past dus
welke je hebt is belangrijk)
● Asymmetrisch koolstofatoom: chiraal centrum
● Spiegelbeeld paren: enantiomeren
● 1 : 1 mengsel van beide enantiomeren: racemisch mengsel
dikke binding= komt naar voor
stippen=achter
gewicht geven zwak-> sterk: H, O(h), COOH-groep, CH3-groep (met de
klok mee= R)= absolute configuratie
verschil configuratie en conformatie:
● conformatie: verschillende vormen van een element, ze kiezen eentje omdat het energiek
gunstiger is maar ze kunnen ook draaien in minder gunstige
● configuratie: spiegelbeeld vorm switchen (R/S, cis/trans, E/Z) kan niet draaien, daarvoor
moet je echt covalente bindingen breken
D/L notatie:
Vergelijk met D-glyceraldehyde of L-glyceraldehyde bij enantiomeren
● Elk enantiomeer-paar: ene (+) andere (-)
● welke van de twee D of L is → geen vaste regel, maar stel je krijgt een vraag:
(Stof X, verwant aan D-glyceraldehyde en hoek= −12°-> D en plus)
verwant dus ook D en als de ene - is zal deze dus + zijn
Optische activiteit = draaien van lineair gepolariseerd licht
● het licht komt erin recht (alle richtingen) en komt eruit (linksom of
rechtsom).
Biot ontdekte dit bij natuurlijke stoffen zoals glucose, sucrose, nicotine
Later bleek dat deze stoffen chirale koolstof hadden: niet op hun eigen
spiegelbeeld kunnen worden gelegd, vergelijkbaar met linker- en
rechterhanden, omdat 4 verschillende stoffen aan.
Pasteur: wijnsteenzuur natrium-ammoniumzout (natuurlijk product), als kristalliseert waren er twee
soorten kristallen elkaars spiegelbeeld ( draaiing link, draaiing rechts en mix van de twee had geen
draaiing)
Spiegelbeeld moleculen (stereochemie)= aan een atoom dezelfde soort andere atomen hebt
gebonden, maar op een andere manier. (eiwit is een handschoen waar 1 van de twee op past dus
welke je hebt is belangrijk)
● Asymmetrisch koolstofatoom: chiraal centrum
● Spiegelbeeld paren: enantiomeren
● 1 : 1 mengsel van beide enantiomeren: racemisch mengsel
dikke binding= komt naar voor
stippen=achter
gewicht geven zwak-> sterk: H, O(h), COOH-groep, CH3-groep (met de
klok mee= R)= absolute configuratie
verschil configuratie en conformatie:
● conformatie: verschillende vormen van een element, ze kiezen eentje omdat het energiek
gunstiger is maar ze kunnen ook draaien in minder gunstige
● configuratie: spiegelbeeld vorm switchen (R/S, cis/trans, E/Z) kan niet draaien, daarvoor
moet je echt covalente bindingen breken
D/L notatie:
Vergelijk met D-glyceraldehyde of L-glyceraldehyde bij enantiomeren
● Elk enantiomeer-paar: ene (+) andere (-)
● welke van de twee D of L is → geen vaste regel, maar stel je krijgt een vraag:
(Stof X, verwant aan D-glyceraldehyde en hoek= −12°-> D en plus)
verwant dus ook D en als de ene - is zal deze dus + zijn
