hoorcollege 2
koolstof skelet heeft effect op hoe functionele groepen zich gedragen
● OH aan sp3 (109) is anders dan aan sp2 (120)
● o= heeft bij allebei 2 vrije elektronenparen
● sp3 = kan niet lokaliseren dus vrije paren vast op O
● sp2= kan wel lokaliseren want vast aan benzeen of =, dus 1 vast
op o en andere in p-orbitaal (dit is hetzelfde bij benzeen +
amine)
● conjugatie maakt alles een stuk stabieler dus OH groep
aan benzeenring, is zuurder dan OH aan stuk alkyl.
● zwavel zelfde (thiolen) en amines
kunnen deelnemen aan H-bruggen
daarom goed oplosbaar
hoger kookpunt door interacties
hoe langer de keten wordt met c (1
pentanol) hoe slechter oplosbaar, en
verschil met en zonder OH is een veel
hoger kookpunt
● alcohol veel EN dan thiol:
● thiol is groter dus in valentie elektronen in periode 3, dat is veel verder van de kern,
waardoor slechte overlap met S-orbitaal van H om waterstofbruggen te vormen
● thiolen stinken ook heel erg
● disulfide bruggen in eiwitten= crosslinks
, carboxylzuren:
● c is omringd 3 dus sp2, nu kijken O op
p-orbitaal of vast.
● el laag in energie en O vormt een H brug
met (OH)
● loont energiek niet om binding op p orbitaal
te zetten en hier is er dus geen conjugatie (vlak)
● c is omringd 3 dus sp2, nu kijken O op
p-orbitaal of vast.
● el laag in energie en O vormt binding met
CH3 (niet sterk)
● loont energiek wel om binding op p orbitaal
te zetten en hier is conjugatie
esters
oplosbaarheid en
kookpunten lager
Hoe zuurder een stof is, hoe stabieler het molecuul is nádat het H⁺ heeft afgestaan.
Voorbeeld is azijnzuur:
- zit net op de o, want het geconjugeerd
(tussen de twee O’s= resonantie)
resonantie is het gevolg van conjugatie, als je vrij
is om te bewegen kan de lading verdelen.
verschil met alcohol na afgeven,
deze heeft geen buuratoom met
p-orbitaal dus daar kan de lading
niet resoneren.
koolstof skelet heeft effect op hoe functionele groepen zich gedragen
● OH aan sp3 (109) is anders dan aan sp2 (120)
● o= heeft bij allebei 2 vrije elektronenparen
● sp3 = kan niet lokaliseren dus vrije paren vast op O
● sp2= kan wel lokaliseren want vast aan benzeen of =, dus 1 vast
op o en andere in p-orbitaal (dit is hetzelfde bij benzeen +
amine)
● conjugatie maakt alles een stuk stabieler dus OH groep
aan benzeenring, is zuurder dan OH aan stuk alkyl.
● zwavel zelfde (thiolen) en amines
kunnen deelnemen aan H-bruggen
daarom goed oplosbaar
hoger kookpunt door interacties
hoe langer de keten wordt met c (1
pentanol) hoe slechter oplosbaar, en
verschil met en zonder OH is een veel
hoger kookpunt
● alcohol veel EN dan thiol:
● thiol is groter dus in valentie elektronen in periode 3, dat is veel verder van de kern,
waardoor slechte overlap met S-orbitaal van H om waterstofbruggen te vormen
● thiolen stinken ook heel erg
● disulfide bruggen in eiwitten= crosslinks
, carboxylzuren:
● c is omringd 3 dus sp2, nu kijken O op
p-orbitaal of vast.
● el laag in energie en O vormt een H brug
met (OH)
● loont energiek niet om binding op p orbitaal
te zetten en hier is er dus geen conjugatie (vlak)
● c is omringd 3 dus sp2, nu kijken O op
p-orbitaal of vast.
● el laag in energie en O vormt binding met
CH3 (niet sterk)
● loont energiek wel om binding op p orbitaal
te zetten en hier is conjugatie
esters
oplosbaarheid en
kookpunten lager
Hoe zuurder een stof is, hoe stabieler het molecuul is nádat het H⁺ heeft afgestaan.
Voorbeeld is azijnzuur:
- zit net op de o, want het geconjugeerd
(tussen de twee O’s= resonantie)
resonantie is het gevolg van conjugatie, als je vrij
is om te bewegen kan de lading verdelen.
verschil met alcohol na afgeven,
deze heeft geen buuratoom met
p-orbitaal dus daar kan de lading
niet resoneren.
