Esteranalyse
Een inleiding tot de synthese en de eigenschappen van esters
,Inhoudsopgave
INHOUDSOPGAVE.......................................................................................................................................2
INLEIDING .....................................................................................................................................................3
SAMENVATTING ..........................................................................................................................................3
PERENGEUR ................................................................................................................................................4
........................................................................................................................................................................7
........................................................................................................................................................................8
PERENGEUR - SYNTHESE 1 ............................................................................................................................... 9
PERENGEUR - SYNTHESE 2 EN SYNTHESE 3 ................................................................................................... 17
ZUURTJESLUCHT .....................................................................................................................................19
......................................................................................................................................................................... 21
......................................................................................................................................................................... 22
ZUURTJESLUCHT - SYNTHESE 1 ...................................................................................................................... 23
ZUURTJESLUCHT - SYNTHESE 2 ...................................................................................................................... 25
ZUURTJESLUCHT - SYNTHESE 3 ...................................................................................................................... 27
HET BEPALEN VAN DE EVENWICHTSCONSTANTE VAN DE ESTERSYNTHESE .........................29
CONCLUSIE ................................................................................................................................................37
DISCUSSIE ..................................................................................................................................................37
BRONNENLIJST .........................................................................................................................................38
LOGBOEK .......................................................................................................................................................39
2
,Inleiding
Ter uitvoering van deze praktische opdracht hebben we ervoor gekozen om een
ester te gaan synthetiseren. We hebben hiervoor gekozen omdat het ons interessant
lijkt om zelf een ‘nieuwe’ stof te vormen. We hebben ervoor gekozen om te proberen
om een ester te laten ontstaan. Een ester kan ontstaan uit een alcohol en een
carbonzuur.
Bepaalde esters komen voor in eten dat wij mensen consumeren. Voorbeelden
hiervan zijn de esters die voorkomen in peren en in zuurtjes. Die esters zijn in die
voedingsmiddelen verantwoordelijk voor de kenmerkende geuren van die
voedingsmiddelen.
Wij willen dus graag meer te weten komen over esters, daarom zullen wij een
inleidend onderzoek doen naar een ester om daar meer over te weten te komen. Wij
hebben daarom in overleg met meneer Jager besloten om geen hoofd- en
deelvragen op te stellen voor ons onderzoek. We willen simpelweg te weten komen
wat er komt kijken bij het synthetiseren van een ester.
Samenvatting
Het onderzoek dat wij hebben uitgevoerd, bestaat grofweg uit twee delen. Deel I omvat
de synthese van een ester. Eerst hebben wij geprobeerd om 1-propylethanoaat, een
stof met perengeur, te synthetiseren. Nadat het ons drie maal niet was gelukt om deze
ester te vormen, hebben wij besloten om te proberen een andere ester te laten
ontstaan. Vervolgens hebben wij bepaald dat we butaan-1-ol en ethaanzuur wilden
laten reageren tot 1-butylethanoaat. De synthese van deze stof is wel gelukt. Het
mengsel dat bij die reactie ontstond, had immers de geur van zuurtjes, een geur
kenmerkend is voor 1-butylethanoaat. Ter bevestiging van onze bevinding, hebben wij
de waarde van de evenwichtsconstante van de evenwichtsreactie bepaald. Bij de
synthese van een ester ontstaat er immers een evenwichtsreactie, Qc. Door onze
waarde van Qc te vergelijken met waarden die hiervoor bij andere onderzoeken
experimenteel zijn vastgesteld, konden wij controleren of het ons inderdaad is gelukt
om 1-butylethanoaat te laten ontstaan. Om de evenwichtsreactie te bepalen, hebben
wij verschillende keren wegend getitreerd.
3
,Perengeur
Werkwijze estersynthese (Microchem E1, Esters geuren en smaken +
gidsexperiment 4. Oefenen met het verwarmingsapparaat)
Gedurende ons onderzoek hebben wij voor de grote lijnen gebruik gemaakt van de
practicumhandleidingen van ‘Microchem’, afkomstig uit de rode map van Mevrouw
Flach. Daar waar wij afwijken van deze handleiding, wordt dit nauwkeurig
aangegeven.
4
,5
,6
,7
,8
, Perengeur - synthese 1
Het eerste onderdeel van ons onderzoek bestaan uit het vormen van 1-
propylethanoaat, een ester met perengeur. Deze ester wordt uiteraard gevormd uit
een alcohol en een zuur. In het geval van de 1-propylethanoaat zijn dit de stoffen
propaan-1-ol (alcohol) en ethaanzuur (zuur).
Reactievergelijking: ethaanzuur + propaan-1-ol ⇆ 1-propylethanoaat + water
Reactievergelijking van de synthese in structuurformules:
De evenwichtsreactie van ethaanzuur en propaan-1-ol tot 1-propylethanoaat (ester)
en water.
9
Een inleiding tot de synthese en de eigenschappen van esters
,Inhoudsopgave
INHOUDSOPGAVE.......................................................................................................................................2
INLEIDING .....................................................................................................................................................3
SAMENVATTING ..........................................................................................................................................3
PERENGEUR ................................................................................................................................................4
........................................................................................................................................................................7
........................................................................................................................................................................8
PERENGEUR - SYNTHESE 1 ............................................................................................................................... 9
PERENGEUR - SYNTHESE 2 EN SYNTHESE 3 ................................................................................................... 17
ZUURTJESLUCHT .....................................................................................................................................19
......................................................................................................................................................................... 21
......................................................................................................................................................................... 22
ZUURTJESLUCHT - SYNTHESE 1 ...................................................................................................................... 23
ZUURTJESLUCHT - SYNTHESE 2 ...................................................................................................................... 25
ZUURTJESLUCHT - SYNTHESE 3 ...................................................................................................................... 27
HET BEPALEN VAN DE EVENWICHTSCONSTANTE VAN DE ESTERSYNTHESE .........................29
CONCLUSIE ................................................................................................................................................37
DISCUSSIE ..................................................................................................................................................37
BRONNENLIJST .........................................................................................................................................38
LOGBOEK .......................................................................................................................................................39
2
,Inleiding
Ter uitvoering van deze praktische opdracht hebben we ervoor gekozen om een
ester te gaan synthetiseren. We hebben hiervoor gekozen omdat het ons interessant
lijkt om zelf een ‘nieuwe’ stof te vormen. We hebben ervoor gekozen om te proberen
om een ester te laten ontstaan. Een ester kan ontstaan uit een alcohol en een
carbonzuur.
Bepaalde esters komen voor in eten dat wij mensen consumeren. Voorbeelden
hiervan zijn de esters die voorkomen in peren en in zuurtjes. Die esters zijn in die
voedingsmiddelen verantwoordelijk voor de kenmerkende geuren van die
voedingsmiddelen.
Wij willen dus graag meer te weten komen over esters, daarom zullen wij een
inleidend onderzoek doen naar een ester om daar meer over te weten te komen. Wij
hebben daarom in overleg met meneer Jager besloten om geen hoofd- en
deelvragen op te stellen voor ons onderzoek. We willen simpelweg te weten komen
wat er komt kijken bij het synthetiseren van een ester.
Samenvatting
Het onderzoek dat wij hebben uitgevoerd, bestaat grofweg uit twee delen. Deel I omvat
de synthese van een ester. Eerst hebben wij geprobeerd om 1-propylethanoaat, een
stof met perengeur, te synthetiseren. Nadat het ons drie maal niet was gelukt om deze
ester te vormen, hebben wij besloten om te proberen een andere ester te laten
ontstaan. Vervolgens hebben wij bepaald dat we butaan-1-ol en ethaanzuur wilden
laten reageren tot 1-butylethanoaat. De synthese van deze stof is wel gelukt. Het
mengsel dat bij die reactie ontstond, had immers de geur van zuurtjes, een geur
kenmerkend is voor 1-butylethanoaat. Ter bevestiging van onze bevinding, hebben wij
de waarde van de evenwichtsconstante van de evenwichtsreactie bepaald. Bij de
synthese van een ester ontstaat er immers een evenwichtsreactie, Qc. Door onze
waarde van Qc te vergelijken met waarden die hiervoor bij andere onderzoeken
experimenteel zijn vastgesteld, konden wij controleren of het ons inderdaad is gelukt
om 1-butylethanoaat te laten ontstaan. Om de evenwichtsreactie te bepalen, hebben
wij verschillende keren wegend getitreerd.
3
,Perengeur
Werkwijze estersynthese (Microchem E1, Esters geuren en smaken +
gidsexperiment 4. Oefenen met het verwarmingsapparaat)
Gedurende ons onderzoek hebben wij voor de grote lijnen gebruik gemaakt van de
practicumhandleidingen van ‘Microchem’, afkomstig uit de rode map van Mevrouw
Flach. Daar waar wij afwijken van deze handleiding, wordt dit nauwkeurig
aangegeven.
4
,5
,6
,7
,8
, Perengeur - synthese 1
Het eerste onderdeel van ons onderzoek bestaan uit het vormen van 1-
propylethanoaat, een ester met perengeur. Deze ester wordt uiteraard gevormd uit
een alcohol en een zuur. In het geval van de 1-propylethanoaat zijn dit de stoffen
propaan-1-ol (alcohol) en ethaanzuur (zuur).
Reactievergelijking: ethaanzuur + propaan-1-ol ⇆ 1-propylethanoaat + water
Reactievergelijking van de synthese in structuurformules:
De evenwichtsreactie van ethaanzuur en propaan-1-ol tot 1-propylethanoaat (ester)
en water.
9
