Scheikunde Hoofdstuk 11 –
Reactiemechanismen
§11.1 – Reactiemechanismen
Reactiemechanismen
Een reactiemechanisme beschrijft op microniveau wat er gebeurt tijdens elke stap van een
chemisch proces. Er worden bindingen gevormd en verbroken. Met behulp van
Lewisstructuren wordt een reactiemechanisme inzichtelijk gemaakt. Met pijlen geef je aan
hoe elektronen zich verplaatsen.
Hele pijl → elektronenpaar → soort reactie: polaire reactie
Halve pijl → ongepaard elektron → soort reactie: radicaalreactie
Onderstaande reactie is een polaire reactie. De binding tussen O en H wordt verbroken, het
elektronenpaar gaat naar het O-atoom. Er ontstaat O⁻. De valentie elektronen van het
watermolecuul reageren met het H-atoom (wat H⁺ was geworden). Er ontstaat H3O⁺. Het
O-atoom van het watermolecuul heeft door de reactie een paar valentie elektronen minder.
Hiernaast staat een radicaalreactie. De binding
verbreekt zich in 2 losse elektronen en er
ontstaan 2 radicalen.
Er breekt een binding tussen het cycloalkaan en
H-atoom. De cycloalkaan wordt een radicaal.
Het H-atoom wordt ook een radicaal, maar
reageert direct met het broomradicaal.
Het andere broomradicaal reageert met de
cycloalkaan (ook radicaal) en vormen een
binding.
De halve pijlen geven hier aan hoe de losse elektronen zich bewegen.
, Tussenproducten
Veel reacties lopen in meerdere stappen. Er ontstaan deeltjes die meteen weer doorreageren.
Deze deeltjes, die niet voorkomen in de totaalreactie, noem je tussenproducten. Deze zijn
meestal zeer onstabiel, omdat ze meteen weer verder reageren.
In radicaalreacties zijn radicalen de tussenproducten.
In polaire reacties is een veelvoorkomend tussenproduct het carbokation. Dit is
een deeltje met een positief geladen C-atoom dat niet aan de okteregel voldoet.
Hiernaast staat een voorbeeld.
Stabiliteit van carbokationen en radicalen
Zowel radicalen als carbokationen voldoen niet aan de okteregel. Het zijn instabiele deeltjes.
Toch is het ene deeltje stabieler dan de ander.
Hoe meer bindingen het C⁺-atoom heeft met andere C-atomen, hoe stabieler het deeltje.
Dit geldt ook voor radicalen, hoe meer bindingen het radicale C-atoom met andere C-atomen
heeft, hoe stabieler het deeltje.
Als een halogeen via een substitutiereactie reageert met een alkaan, zijn er ook bepaalde
isomeren die meer voorkomen dan anderen. Een stabieler deeltje vormen kost namelijk
minder energie dan een instabiel deeltje vormen.
Voorbeeld: Dit alkaan reageert met broom, waardoor 1 H-atoom wordt gesubstitueerd door
een Br-atoom. Dit verloopt via een radicaalreactie.
Het Br-atoom kan wisselen met alle H-atomen, maar het stabielste deeltje zal het meest
gevormd worden. Er is 1 C-atoom dat verbonden is met 3 andere C-atomen. Het H-atoom van
dit C-atoom heeft dus de meeste kans om verwisseld te worden met het Br-atoom. De
verbinding die het meest ontstaat is dus:
Reactiemechanismen
§11.1 – Reactiemechanismen
Reactiemechanismen
Een reactiemechanisme beschrijft op microniveau wat er gebeurt tijdens elke stap van een
chemisch proces. Er worden bindingen gevormd en verbroken. Met behulp van
Lewisstructuren wordt een reactiemechanisme inzichtelijk gemaakt. Met pijlen geef je aan
hoe elektronen zich verplaatsen.
Hele pijl → elektronenpaar → soort reactie: polaire reactie
Halve pijl → ongepaard elektron → soort reactie: radicaalreactie
Onderstaande reactie is een polaire reactie. De binding tussen O en H wordt verbroken, het
elektronenpaar gaat naar het O-atoom. Er ontstaat O⁻. De valentie elektronen van het
watermolecuul reageren met het H-atoom (wat H⁺ was geworden). Er ontstaat H3O⁺. Het
O-atoom van het watermolecuul heeft door de reactie een paar valentie elektronen minder.
Hiernaast staat een radicaalreactie. De binding
verbreekt zich in 2 losse elektronen en er
ontstaan 2 radicalen.
Er breekt een binding tussen het cycloalkaan en
H-atoom. De cycloalkaan wordt een radicaal.
Het H-atoom wordt ook een radicaal, maar
reageert direct met het broomradicaal.
Het andere broomradicaal reageert met de
cycloalkaan (ook radicaal) en vormen een
binding.
De halve pijlen geven hier aan hoe de losse elektronen zich bewegen.
, Tussenproducten
Veel reacties lopen in meerdere stappen. Er ontstaan deeltjes die meteen weer doorreageren.
Deze deeltjes, die niet voorkomen in de totaalreactie, noem je tussenproducten. Deze zijn
meestal zeer onstabiel, omdat ze meteen weer verder reageren.
In radicaalreacties zijn radicalen de tussenproducten.
In polaire reacties is een veelvoorkomend tussenproduct het carbokation. Dit is
een deeltje met een positief geladen C-atoom dat niet aan de okteregel voldoet.
Hiernaast staat een voorbeeld.
Stabiliteit van carbokationen en radicalen
Zowel radicalen als carbokationen voldoen niet aan de okteregel. Het zijn instabiele deeltjes.
Toch is het ene deeltje stabieler dan de ander.
Hoe meer bindingen het C⁺-atoom heeft met andere C-atomen, hoe stabieler het deeltje.
Dit geldt ook voor radicalen, hoe meer bindingen het radicale C-atoom met andere C-atomen
heeft, hoe stabieler het deeltje.
Als een halogeen via een substitutiereactie reageert met een alkaan, zijn er ook bepaalde
isomeren die meer voorkomen dan anderen. Een stabieler deeltje vormen kost namelijk
minder energie dan een instabiel deeltje vormen.
Voorbeeld: Dit alkaan reageert met broom, waardoor 1 H-atoom wordt gesubstitueerd door
een Br-atoom. Dit verloopt via een radicaalreactie.
Het Br-atoom kan wisselen met alle H-atomen, maar het stabielste deeltje zal het meest
gevormd worden. Er is 1 C-atoom dat verbonden is met 3 andere C-atomen. Het H-atoom van
dit C-atoom heeft dus de meeste kans om verwisseld te worden met het Br-atoom. De
verbinding die het meest ontstaat is dus:
