H10§1 Klassen van organische verbindingen
Een koolstofatoom kan met tal van andere atoomsoorten stabiele bindingen vormen, waardoor er
een enorme variëteit aan verbindingen mogelijk is. Daarbij kan een koolstofatoom vier bindingen
vormen die tetraëdrisch rond het C-atoom zijn geplaatst. Hierdoor kunnen driedimensionale,
ruimtelijke moleculen worden gemaakt die veel meer functies kunnen vervullen dan lineaire of platte
moleculen.
Bij organische verbindingen in levende organismen is bijna altijd één H-atoom of meer H-atomen
door een ander atoom of een andere atoomgroep vervangen. Er ontstaat dan een karakteristieke
groep. Er bestaan een heleboel verschillende karakteristieke groepen die allemaal in meer of
mindere mate invloed hebben op de eigenschappen van de stof. Daarnaast speelt ook de plaats van
de karakteristieke groep en andere functionele groepen (vertakkingen en dubbele bindingen) een
rol.
Aan de karakteristieke en functionele groepen van een organische verbinding kun je voor een groot
deel afleiden welke eigenschappen de stof zal hebben. Op deze manier kun je stoffen indelen in
verschillende klassen van organische verbindingen.
Bij elke systematische naam kan slechts één structuurformule worden getekend.
Karakteristieke groepen
Carbonzuren (COOH) hebben door de waterstofbruggen, die door de COOH-groep kunnen worden
gevormd, een relatief hoog kookpunt. Daarnaast kan het H-atoom van de carboxygroep worden
afgestaan in een zuur-basereactie. Bij de naamgeving van alkaanzuren telt het C-atoom, dat zich in de
carboxygroep bevindt, mee in de telling van de hoofdketen. Het krijgt altijd plaatsnummer 1.
Wanneer de carboxygroep aan een cyclische verbinding zit, kan het C-atoom zich niet in de
hoofdketen bevinden. Het achtervoegsel wordt dan -carbonzuur.
Aldehyden (CH=O) hebben een dubbelgebonden O-atoom dat zich aan het uiteinde van de keten
bevindt (hierdoor geen plaatsnummer nodig). Een koolstofverbinding met als enige karakteristieke
groep een aldehydegroep heet dus een alkanal. Het C-atoom telt gewoon mee in de stam.
Ketonen (C=O) hebben ook een dubbelgebonden O-atoom. Een koolstofverbinding met als enige
karakteristiek groep een ketongroep heet dus een ketongroep. Het C-atoom telt gewoon mee in de
stam.
Ethers (C-O-C) zijn koolstofverbindingen met een O-atoom dat zich tussen twee koolstofatomen in
bevindt. Wanneer de ethergroep de enige karakteristieke groep van de verbinding is, spreek je van
een alkoxyalkaan. De meest aan elkaar liggende C’tjes wordt een gewone stamnaam. De overige
C-atomen met het O-atoom is de zijgroep met de naam: methoxy, ethoxy, propopy... als voorvoegsel.
Geef de plaatsaanduiding van het voorvoegsel als dat nodig is. Ethers zijn erg brandbaar.
UITLEG ETHERS
, Esters (C=O-O) zijn koolstofverbindingen die lijken op een carboxygroep waarbij het H-atoom is
vervangen door een alkylgroep. De kant waar de C=O-O het dichtste bij zit is het zuurrestion en dus
de hoofdketen (dit C-atoom telt ook mee) met de naam: methanoaat, ethanoaat, propanoaat. De
zijgroep wordt bepaald door het aantal C-atomen en komt voor de hoofdketen met de naam: methyl,
ethyl, propyl. Esters kunnen maar op één manier in elkaar zitten en heeft dus helemaal geen
plaatsnummering nodig. UITLEG ESTERS
Stappenplan systematische naamgeving
Stap 1: Stamnaam
Bepaal de stam aan de hand van het aantal koolstofatomen van de langste vertakte koolstofketen.
Bepaal de uitgang aan de hand van eventuele dubbele en/of drievoudige bindingen.
● Als het een cyclische verbinding is wordt het: cyclo-.
● Als het een benzeenring is, wordt het benzeen-. Tenzij er een karakteristieke groep
aanwezig is die niet direct aan de benzeenring is verbonden. Dan wordt de
benzeenring een tak met het voorvoegsel fenyl-
Stap 2: Achtervoegsel, voorvoegsels, numerieke voorvoegsels
Bepaal het achtervoegsel aan de hand van de karakteristieke groep met de hoogste prioriteit. Bepaal
de voorvoegsels van alle overige functionele groepen en takken. Als een groep meerdere keren
voorkomt, voorzie je deze van een numeriek voorvoegsel (di, tri, tetra, penta, hexa). Dit geldt ook
voor dubbele en drievoudige bindingen. Het numerieke voorvoegsel komt direct vóór de naam van
de groep.
Stap 3: Nummering
Nummer de C-atomen in de stam zodanig dat de functionele groep met de hoogste prioriteit het
laagste plaatsnummer krijgt. Achtervoegsel - dubbele binding - drievoudige binding - tak/halogeen. In
cyclische verbindingen verloopt de nummering via de kortste weg naar de volgende functionele
groep. Als er meerdere groepen met dezelfde prioriteit zijn, kies je voor de nummering die de laagste
plaatsnummers oplevert.
Stap 4: Plaatsnummers
Voorzie, wanneer nodig, alle uitgangen, het achtervoegsel en voorvoegsels van een juiste
plaatsnummer. Het plaatsnummer mag worden weggelaten als er geen andere positie voor de groep
mogelijk is. plaatsnummer(s) - numeriek voorvoegsel - uitgang, achter- of voorvoegsel.
Stap 5: Systematische naam
voorvoegsels (alfabetisch) - stamnaam - achtervoegsel
Bij het bepalen van de alfabetische volgorde van voorvoegsels tellen de numeriek voorvoegsels niet
mee. Tussen twee cijfers staat een komma, tussen een cijfer en een letter staat een streepje en
tussen twee letters wordt geen leesteken geplaatst.
Een koolstofatoom kan met tal van andere atoomsoorten stabiele bindingen vormen, waardoor er
een enorme variëteit aan verbindingen mogelijk is. Daarbij kan een koolstofatoom vier bindingen
vormen die tetraëdrisch rond het C-atoom zijn geplaatst. Hierdoor kunnen driedimensionale,
ruimtelijke moleculen worden gemaakt die veel meer functies kunnen vervullen dan lineaire of platte
moleculen.
Bij organische verbindingen in levende organismen is bijna altijd één H-atoom of meer H-atomen
door een ander atoom of een andere atoomgroep vervangen. Er ontstaat dan een karakteristieke
groep. Er bestaan een heleboel verschillende karakteristieke groepen die allemaal in meer of
mindere mate invloed hebben op de eigenschappen van de stof. Daarnaast speelt ook de plaats van
de karakteristieke groep en andere functionele groepen (vertakkingen en dubbele bindingen) een
rol.
Aan de karakteristieke en functionele groepen van een organische verbinding kun je voor een groot
deel afleiden welke eigenschappen de stof zal hebben. Op deze manier kun je stoffen indelen in
verschillende klassen van organische verbindingen.
Bij elke systematische naam kan slechts één structuurformule worden getekend.
Karakteristieke groepen
Carbonzuren (COOH) hebben door de waterstofbruggen, die door de COOH-groep kunnen worden
gevormd, een relatief hoog kookpunt. Daarnaast kan het H-atoom van de carboxygroep worden
afgestaan in een zuur-basereactie. Bij de naamgeving van alkaanzuren telt het C-atoom, dat zich in de
carboxygroep bevindt, mee in de telling van de hoofdketen. Het krijgt altijd plaatsnummer 1.
Wanneer de carboxygroep aan een cyclische verbinding zit, kan het C-atoom zich niet in de
hoofdketen bevinden. Het achtervoegsel wordt dan -carbonzuur.
Aldehyden (CH=O) hebben een dubbelgebonden O-atoom dat zich aan het uiteinde van de keten
bevindt (hierdoor geen plaatsnummer nodig). Een koolstofverbinding met als enige karakteristieke
groep een aldehydegroep heet dus een alkanal. Het C-atoom telt gewoon mee in de stam.
Ketonen (C=O) hebben ook een dubbelgebonden O-atoom. Een koolstofverbinding met als enige
karakteristiek groep een ketongroep heet dus een ketongroep. Het C-atoom telt gewoon mee in de
stam.
Ethers (C-O-C) zijn koolstofverbindingen met een O-atoom dat zich tussen twee koolstofatomen in
bevindt. Wanneer de ethergroep de enige karakteristieke groep van de verbinding is, spreek je van
een alkoxyalkaan. De meest aan elkaar liggende C’tjes wordt een gewone stamnaam. De overige
C-atomen met het O-atoom is de zijgroep met de naam: methoxy, ethoxy, propopy... als voorvoegsel.
Geef de plaatsaanduiding van het voorvoegsel als dat nodig is. Ethers zijn erg brandbaar.
UITLEG ETHERS
, Esters (C=O-O) zijn koolstofverbindingen die lijken op een carboxygroep waarbij het H-atoom is
vervangen door een alkylgroep. De kant waar de C=O-O het dichtste bij zit is het zuurrestion en dus
de hoofdketen (dit C-atoom telt ook mee) met de naam: methanoaat, ethanoaat, propanoaat. De
zijgroep wordt bepaald door het aantal C-atomen en komt voor de hoofdketen met de naam: methyl,
ethyl, propyl. Esters kunnen maar op één manier in elkaar zitten en heeft dus helemaal geen
plaatsnummering nodig. UITLEG ESTERS
Stappenplan systematische naamgeving
Stap 1: Stamnaam
Bepaal de stam aan de hand van het aantal koolstofatomen van de langste vertakte koolstofketen.
Bepaal de uitgang aan de hand van eventuele dubbele en/of drievoudige bindingen.
● Als het een cyclische verbinding is wordt het: cyclo-.
● Als het een benzeenring is, wordt het benzeen-. Tenzij er een karakteristieke groep
aanwezig is die niet direct aan de benzeenring is verbonden. Dan wordt de
benzeenring een tak met het voorvoegsel fenyl-
Stap 2: Achtervoegsel, voorvoegsels, numerieke voorvoegsels
Bepaal het achtervoegsel aan de hand van de karakteristieke groep met de hoogste prioriteit. Bepaal
de voorvoegsels van alle overige functionele groepen en takken. Als een groep meerdere keren
voorkomt, voorzie je deze van een numeriek voorvoegsel (di, tri, tetra, penta, hexa). Dit geldt ook
voor dubbele en drievoudige bindingen. Het numerieke voorvoegsel komt direct vóór de naam van
de groep.
Stap 3: Nummering
Nummer de C-atomen in de stam zodanig dat de functionele groep met de hoogste prioriteit het
laagste plaatsnummer krijgt. Achtervoegsel - dubbele binding - drievoudige binding - tak/halogeen. In
cyclische verbindingen verloopt de nummering via de kortste weg naar de volgende functionele
groep. Als er meerdere groepen met dezelfde prioriteit zijn, kies je voor de nummering die de laagste
plaatsnummers oplevert.
Stap 4: Plaatsnummers
Voorzie, wanneer nodig, alle uitgangen, het achtervoegsel en voorvoegsels van een juiste
plaatsnummer. Het plaatsnummer mag worden weggelaten als er geen andere positie voor de groep
mogelijk is. plaatsnummer(s) - numeriek voorvoegsel - uitgang, achter- of voorvoegsel.
Stap 5: Systematische naam
voorvoegsels (alfabetisch) - stamnaam - achtervoegsel
Bij het bepalen van de alfabetische volgorde van voorvoegsels tellen de numeriek voorvoegsels niet
mee. Tussen twee cijfers staat een komma, tussen een cijfer en een letter staat een streepje en
tussen twee letters wordt geen leesteken geplaatst.
