Opdracht spectroscopie
Naam:
Studentnummer:
Vak: Organische Chemie Practicum 4011ORGCPA
Assistent:
Opdracht 1
A) Ken het onderstaande 1H-NMR spectrum (500MHz) toe.
A B C
Figuur 1. 1H-NMR spectrum (500 MHz)
In figuur 1 is het 1H-NMR spectrum te zien bij 500 MHz. De pieken in figuur 1 zijn onderverdeeld in
drie verschillende groepen A, B en C. In tabel 1 zijn de drie verschillende groepen te zien met de
bijbehorende waardes.
Tabel 1. Groepen A, B en C met de bijbehorende waardes
, Groep A (in ppm) Groep B (in ppm) Groep C (in ppm)
9.613 7.471 6.640
9.598 7.470 6.625
7.467 6.608
7.457 6.593
7.456
7.452
7.451
7.377
7.343
7.340
7.329
Om de pieken te identificeren, is er gebruik gemaakt van figuur 7 in bijlage 1. Hieruit blijkt dat de
pieken rond de 9.6 ppm een C=OH binding bevatten, de pieken rond de 7.4 ppm een aromaat
bevatten en tenslotte de pieken rond de 6.6 ppm een dubbele koolstofbinding bevatten (dit geeft
een dubble doublet weer). Dit komt overeen met de structuurformule dat is gegeven. In figuur 2 is de
structuurformule onderverdeeld in de verschillende groepen dat werd toegekend.
Figuur 2. De structuurformule onderverdeeld in de drie groepen
B) Bereken de koppelingsconstante (J) van de protonen aan de dubbele binding: HbC=CHa.
De dubbele binding zit in het 1H-NMR spectrum ter hoogte van ~6.6 ppm. Hier zijn vier verschillende
pieken weergegeven (figuur 1). De pieken 6.640 en 6.625 ppm geven de koolstof weer die gebonden
zit aan het keton (omdat de keton O bevat, dit zorgt voor een hogere waarde ppm). De overige twee
pieken 6.608 en 6.593 geven de koolstof weer dat gebonden zit aan de aromaat. Om de
koppelingsconstante te berekenen, werd er gebruik gemaakt van de formule:
J1,3 (in Hz) = (piek 1 (in ppm) – (piek 3 (in ppm)) x magnetisch veld (in MHz)
Ingevuld geeft:
J1,3 = (6.640 ppm –6.608 ppm) x 500 MHz
J1,3 = 16 Hz
De koppelingsconstante is dus 16 Hz
C) Is dit dus een cis of trans C=C binding?
Naam:
Studentnummer:
Vak: Organische Chemie Practicum 4011ORGCPA
Assistent:
Opdracht 1
A) Ken het onderstaande 1H-NMR spectrum (500MHz) toe.
A B C
Figuur 1. 1H-NMR spectrum (500 MHz)
In figuur 1 is het 1H-NMR spectrum te zien bij 500 MHz. De pieken in figuur 1 zijn onderverdeeld in
drie verschillende groepen A, B en C. In tabel 1 zijn de drie verschillende groepen te zien met de
bijbehorende waardes.
Tabel 1. Groepen A, B en C met de bijbehorende waardes
, Groep A (in ppm) Groep B (in ppm) Groep C (in ppm)
9.613 7.471 6.640
9.598 7.470 6.625
7.467 6.608
7.457 6.593
7.456
7.452
7.451
7.377
7.343
7.340
7.329
Om de pieken te identificeren, is er gebruik gemaakt van figuur 7 in bijlage 1. Hieruit blijkt dat de
pieken rond de 9.6 ppm een C=OH binding bevatten, de pieken rond de 7.4 ppm een aromaat
bevatten en tenslotte de pieken rond de 6.6 ppm een dubbele koolstofbinding bevatten (dit geeft
een dubble doublet weer). Dit komt overeen met de structuurformule dat is gegeven. In figuur 2 is de
structuurformule onderverdeeld in de verschillende groepen dat werd toegekend.
Figuur 2. De structuurformule onderverdeeld in de drie groepen
B) Bereken de koppelingsconstante (J) van de protonen aan de dubbele binding: HbC=CHa.
De dubbele binding zit in het 1H-NMR spectrum ter hoogte van ~6.6 ppm. Hier zijn vier verschillende
pieken weergegeven (figuur 1). De pieken 6.640 en 6.625 ppm geven de koolstof weer die gebonden
zit aan het keton (omdat de keton O bevat, dit zorgt voor een hogere waarde ppm). De overige twee
pieken 6.608 en 6.593 geven de koolstof weer dat gebonden zit aan de aromaat. Om de
koppelingsconstante te berekenen, werd er gebruik gemaakt van de formule:
J1,3 (in Hz) = (piek 1 (in ppm) – (piek 3 (in ppm)) x magnetisch veld (in MHz)
Ingevuld geeft:
J1,3 = (6.640 ppm –6.608 ppm) x 500 MHz
J1,3 = 16 Hz
De koppelingsconstante is dus 16 Hz
C) Is dit dus een cis of trans C=C binding?
