Synthese van meso-stilbene dibromide
en diphenylacetylene op macroscale
Uitvoerend(en):
Studentengroep:
Datum:
Samenvatting
Meso-stilbene dibromide werd gesynthetiseerd uit een reactie met broom en E-
Stilbene en azijnzuur als oplosmiddel. Deze elektrofiele additiereactie leverde
een 3,65 gram (96%) product op. Dit product werd verder verwerkt voor de
synthese van diphenylacetylene. De electrofiele eliminatiereactie werd
uitgevoerd met kaliumhydroxide en triethyleenglycol. Deze reactie leverde 0,22
gram (84 %) product op. De producten meso-stilbene dibromide en
diphenylacetylene werden allebei geanalyseerd met IR, NMR en de smeltpunt
werd bepaald( meso: 56.2 – 60.0 graden, diph: niet bepaald).
Inleiding
In het eerste experiment wordt meso-stilbene dibromide gesynthetiseerd uit een
elektrofiele additiereactie met broom en E-Stilbene. De elektronen van de
dubbele binding neemt een broomatoom op, waarna er een kation gevormd
word. De andere bromide ion valt vervolgens aan op het cation. Zo ontstaan de
producten meso-stilbene dibromide en dl-Stilbene dibromide.
In het tweede experiment vind er een elektrofiele eliminatiereactie plaats
waarbij diphenylacetylene gesynthetiseerd wordt uit meso-stilbene dibromide,
kaliumhydroxide en triethyleenglycol. De OH neemt protonen op waarbij een
dubbele binding ontstaat en de broomatomen vertrekken.
Figuur 1: Het reactieschema naar meso-stilbene dibromide
Figuur 2: Het reactieschema naar diphenylacetylene
1
, De uiteindelijke producten worden geanalyseerd met IR,NMR en het smeltpunt
wordt bepaald.
Materiaal en Methode (lit. 1)
Synthese van meso-stilbene dibromide op macroscale
In een 125 ml erlenmeyer werd er 2,02 gram e-stillbeen(0,01 mol en 1 eq)
opgelost in 40 ml azijnzuur (0,7 mol en 1 eq) in een 100 ml 3-nek-
rondebodemkolf. Dit mengsel werd verwarmd. Tijdens verhitting werd 4,04 gram
pyridinium hydrobromide perbromide (0,01mol en 1 eq) toegevoegd aan de kolf.
Na 2 minuten verwarmen werd de kolf in een waterbad gelegd. Vervolgens werd
het mengsel onder vacuüm gefilterd, waarna er methanol aan werd toegevoegd.
Er bleven kleurloze kristallen achter als residu. Productopbrengst was 3,65 gram
meso- stilbeen dibromide(0,01 mol en 1 eq) .
Synthese diphenylacetylene op macroscale
In een 100 ml rondebodemkolf werd 1,12 gram KOH (0,02 mol en 1 eq) , 0,5
gram meso-stillbeen dibromide(0,001 mol en 1 eq) en 8 ml
trithyleenglycol(0,14 mol en 1 eq) samengevoegd. Er werd een thermometer
geplaatst in de kolf en het mengsel werd verwarmd op 160 graden totdat het
kaliumbromide begon te scheiden. Het mengsel werd daarna gefiltreerd onder
vacuüm. Het mengsel werd weer verwarmd totdat er een kleurloze oplossing
achter bleef. Tijdens het verwarmen werd steeds een beetje ethanol toegevoegd.
Het mengsel werd vervolgens voor 4 minuten in een waterbad gelegd, waarna
het weer gefiltreerd werd. Het difenylacetyleen bleef achter als residu. Het
productopbrengst werd afgewogen; 0,22 gram difenylacetyleen(0,001 mol en 1
eq) .
Resultaten
In onderstaande tabellen is de theoretische en werkelijke productopbrengst van
de twee experimenten weergegeven.
MESO-STILBENE EXPERIMENT THEORETISCH
DIBROMIDE
OPBRENGST 3,65 g 3,81 g
KOOKPUNT BIJ 1ATM 323.8 ˚C
DICHTHEID 1.6 g/cm3
2
en diphenylacetylene op macroscale
Uitvoerend(en):
Studentengroep:
Datum:
Samenvatting
Meso-stilbene dibromide werd gesynthetiseerd uit een reactie met broom en E-
Stilbene en azijnzuur als oplosmiddel. Deze elektrofiele additiereactie leverde
een 3,65 gram (96%) product op. Dit product werd verder verwerkt voor de
synthese van diphenylacetylene. De electrofiele eliminatiereactie werd
uitgevoerd met kaliumhydroxide en triethyleenglycol. Deze reactie leverde 0,22
gram (84 %) product op. De producten meso-stilbene dibromide en
diphenylacetylene werden allebei geanalyseerd met IR, NMR en de smeltpunt
werd bepaald( meso: 56.2 – 60.0 graden, diph: niet bepaald).
Inleiding
In het eerste experiment wordt meso-stilbene dibromide gesynthetiseerd uit een
elektrofiele additiereactie met broom en E-Stilbene. De elektronen van de
dubbele binding neemt een broomatoom op, waarna er een kation gevormd
word. De andere bromide ion valt vervolgens aan op het cation. Zo ontstaan de
producten meso-stilbene dibromide en dl-Stilbene dibromide.
In het tweede experiment vind er een elektrofiele eliminatiereactie plaats
waarbij diphenylacetylene gesynthetiseerd wordt uit meso-stilbene dibromide,
kaliumhydroxide en triethyleenglycol. De OH neemt protonen op waarbij een
dubbele binding ontstaat en de broomatomen vertrekken.
Figuur 1: Het reactieschema naar meso-stilbene dibromide
Figuur 2: Het reactieschema naar diphenylacetylene
1
, De uiteindelijke producten worden geanalyseerd met IR,NMR en het smeltpunt
wordt bepaald.
Materiaal en Methode (lit. 1)
Synthese van meso-stilbene dibromide op macroscale
In een 125 ml erlenmeyer werd er 2,02 gram e-stillbeen(0,01 mol en 1 eq)
opgelost in 40 ml azijnzuur (0,7 mol en 1 eq) in een 100 ml 3-nek-
rondebodemkolf. Dit mengsel werd verwarmd. Tijdens verhitting werd 4,04 gram
pyridinium hydrobromide perbromide (0,01mol en 1 eq) toegevoegd aan de kolf.
Na 2 minuten verwarmen werd de kolf in een waterbad gelegd. Vervolgens werd
het mengsel onder vacuüm gefilterd, waarna er methanol aan werd toegevoegd.
Er bleven kleurloze kristallen achter als residu. Productopbrengst was 3,65 gram
meso- stilbeen dibromide(0,01 mol en 1 eq) .
Synthese diphenylacetylene op macroscale
In een 100 ml rondebodemkolf werd 1,12 gram KOH (0,02 mol en 1 eq) , 0,5
gram meso-stillbeen dibromide(0,001 mol en 1 eq) en 8 ml
trithyleenglycol(0,14 mol en 1 eq) samengevoegd. Er werd een thermometer
geplaatst in de kolf en het mengsel werd verwarmd op 160 graden totdat het
kaliumbromide begon te scheiden. Het mengsel werd daarna gefiltreerd onder
vacuüm. Het mengsel werd weer verwarmd totdat er een kleurloze oplossing
achter bleef. Tijdens het verwarmen werd steeds een beetje ethanol toegevoegd.
Het mengsel werd vervolgens voor 4 minuten in een waterbad gelegd, waarna
het weer gefiltreerd werd. Het difenylacetyleen bleef achter als residu. Het
productopbrengst werd afgewogen; 0,22 gram difenylacetyleen(0,001 mol en 1
eq) .
Resultaten
In onderstaande tabellen is de theoretische en werkelijke productopbrengst van
de twee experimenten weergegeven.
MESO-STILBENE EXPERIMENT THEORETISCH
DIBROMIDE
OPBRENGST 3,65 g 3,81 g
KOOKPUNT BIJ 1ATM 323.8 ˚C
DICHTHEID 1.6 g/cm3
2
