Organische synthese 2
WC1: ADDITIEREACTIES (1) 2
WC2: 1H-NMR 4
WC3: KINETIEK & ORGANISCHE CHEMIE 7
WC4: 13C-NMR 9
WC 5: VACUÜM- EN EENVOUDIGE DESTILLATIE 11
WC6: ADDITIEREACTIES (2) 13
WC 7: ADDITIEREACTIES (3) 15
WC8: ADDITIEREACTIES (4) 17
WC 9: MASSASPECTROMETRIE 19
WC 10: GEFRACTIONEERDE EN AZEOTROPISCHE DESTILLATIE 22
WC11: EPOXIDES 24
WC 12: IR 27
WC13: ONTMENGENDE VLOEISTOFFEN, STOOMDESTILLATIE EN WATERAFSCHEIDING 30
WC14: GRIGNARD REACTIE 32
WC 15: EXTRACTIE 34
WC16: HERKRISTALLISATIE 37
, WC1: Additiereacties (1)
Bij een additiereactie wordt uit twee moleculen één molecuul gevormd. Als een alkeen een
additiereactie ondergaat, worden twee groepen toegevoegd aan de koolstofatomen van de
dubbele binding en raken de koolstofatomen verzadigd.
Electrofiele additie
De meeste additiereacties hebben een tweede stap waarin een nucleofiel het carbokation
aanvalt (zoals in de tweede stap van de SN1-reactie) en een stabiel additieproduct vormt. Dit
type reactie vereist een sterke elektrofiel.
Mechanisme electrofiele additie
Stap 1: Aanval van de dubbele binding op het elektrofiel vormt een carbocation. Het alkeen
reageert hierbij als een nucleofiel.
Stabiliteit van carbokationen: 3° > 2° > 1° > +CH3
Stap 2: Aanval door een nucleofiel geeft het additieproduct
De regel van Markovnikov
DE REGEL VAN MARKOVNIKOV: Het elektrofiel bindt aan het C-atoom waar de meeste H-
atomen aan zitten.
MARKOVNIKOV EXTENTED: Het elekrofiel bindt zodanig aan de alkeen dat het meest stabiele
intermediair wordt gevormd.
Omleggingen
Door een omlegging in het intermediair wordt een stabieler carbokation gevormd.
1,2-hydride shift
Een 1,2-hydride shift is een omlegging van carbokationen waarbij een waterstofatoom in
een carbokation migreert naar het koolstofatoom met de lading van een aangrenzende
koolstof.
WC1: ADDITIEREACTIES (1) 2
WC2: 1H-NMR 4
WC3: KINETIEK & ORGANISCHE CHEMIE 7
WC4: 13C-NMR 9
WC 5: VACUÜM- EN EENVOUDIGE DESTILLATIE 11
WC6: ADDITIEREACTIES (2) 13
WC 7: ADDITIEREACTIES (3) 15
WC8: ADDITIEREACTIES (4) 17
WC 9: MASSASPECTROMETRIE 19
WC 10: GEFRACTIONEERDE EN AZEOTROPISCHE DESTILLATIE 22
WC11: EPOXIDES 24
WC 12: IR 27
WC13: ONTMENGENDE VLOEISTOFFEN, STOOMDESTILLATIE EN WATERAFSCHEIDING 30
WC14: GRIGNARD REACTIE 32
WC 15: EXTRACTIE 34
WC16: HERKRISTALLISATIE 37
, WC1: Additiereacties (1)
Bij een additiereactie wordt uit twee moleculen één molecuul gevormd. Als een alkeen een
additiereactie ondergaat, worden twee groepen toegevoegd aan de koolstofatomen van de
dubbele binding en raken de koolstofatomen verzadigd.
Electrofiele additie
De meeste additiereacties hebben een tweede stap waarin een nucleofiel het carbokation
aanvalt (zoals in de tweede stap van de SN1-reactie) en een stabiel additieproduct vormt. Dit
type reactie vereist een sterke elektrofiel.
Mechanisme electrofiele additie
Stap 1: Aanval van de dubbele binding op het elektrofiel vormt een carbocation. Het alkeen
reageert hierbij als een nucleofiel.
Stabiliteit van carbokationen: 3° > 2° > 1° > +CH3
Stap 2: Aanval door een nucleofiel geeft het additieproduct
De regel van Markovnikov
DE REGEL VAN MARKOVNIKOV: Het elektrofiel bindt aan het C-atoom waar de meeste H-
atomen aan zitten.
MARKOVNIKOV EXTENTED: Het elekrofiel bindt zodanig aan de alkeen dat het meest stabiele
intermediair wordt gevormd.
Omleggingen
Door een omlegging in het intermediair wordt een stabieler carbokation gevormd.
1,2-hydride shift
Een 1,2-hydride shift is een omlegging van carbokationen waarbij een waterstofatoom in
een carbokation migreert naar het koolstofatoom met de lading van een aangrenzende
koolstof.
