Chemie 1.2
Glycerol + vetzuur vet + water
Palmitinezuur
Hogere carbonzuren
- Verzadigde vetzuren: er geldt CnH2n+1COOH
= er zitten geen dubbele bindingen in de koolstofketen
- Onverzadigde vetzuren = één of meerdere dubbele bindingen in de koolstofketen.
Isomerie
- Structuurisomerie zelfde molecuulformule verschillende structuurformule
- Stereo-isomerie zelfde molecuulformule, zelfde structuurformule, ruimtelijke
rangschikking verschillend
o Cis-trans isomerie
o Optische isomerie
Intermezzo: ethaanmolecuul
Stippellijn = naar achteren
Recht elijn = in het vlak
Driekhoek = naar voren
- Molecuul is inwendig vrij draaibaar (enkelvoudige bindingen)
Intermezzo: etheenmolecuul
- Structuurformule
- Molecuul is niet inwendig vrij draaibaar
- De dubbele binding is een starre binding
,Twee soorten 1,2-dibroometheen
Br en H kunnen ook andersom
Welke heeft een hoger smeltpunt?
Denkstappen:
- Hoe meer uitgeklapt het molecuul is, zoals bij trans, hoe meer contactmogelijkheden
er zijn, hoe groter de vanderwaalskracht, dan gaat het smeltpunt ook omhoog
- Dus trans heeft een hoger smeltpunt en cis een lager smeltpunt
Cis-trans isomerie bij but-2-een
CH3 – CH = CH – CH3
- Focussen op de dubbele binding
- Beide C van de CH moeten 2 verschillende atoomgroepen om zich heen hebben
Hexa-2,4-dieenzuur
Geef de structuurformule van trans,trans-hexa-2,4-dieenzuur
1. begin rechtsonder met COOH en ga naar linksboven
2. COOH is altijd nummer 1
Cis,cis-hexa-2,4-dieenzuur
, Trans,cis-hexa-2,4-dieenzuur
Notatie plaats dubbele binding: delta telling
- De COOH-groep is altijd nummer 1, dit heet delta telling
Oliezuur 18 : 1 delta 9 betekent dat je 18 koolstofatomen hebt, 1 dubbele binding en die
dubbele binding is van nummer 9 naar 10
Linolzuur 18: 2 delta 9,12
Notatie plaats dubbele binding: omega telling of n-telling
Omega telling begint bij de methylgroep. Het eerste verbindingsstreepje tussen C1 en C2 is
omega1
Bij de n-telling is het 1e koolstofatoom n = 1. Het eerste verbindingsstreepje tussen C1 en C2
is n-1
Geconjugeerd linolzuur CLA
Geconjugeerd Is dat je dubbele en enkele bindingen om en om hebt
Vetzuurfamilies en omzettingen 1
Lichaam kan eigen vetzuren maken behalve linoleenzuur en linolzuur (zijn essentiële
vetzuren en moet je eten)
Lichaamscel kan vetzuren omzetten door:
- Verlenging van de keten, met 2 C’s aan de COOH kant (-CH2-CH2-)
- Invoering van één of meer dubbele bindingen
Vetzuurfamilies en omzettingen 2
- Dus van 16 C atomen naar 18 C atomen
- Dus van 18 : 0, naar 18 : 1 en 18: 2
Invoeren van een dubbele binding kan alleen in voorwaartse richting dus
- Van 18:1 n-9 naar 18:2 n-9, 12 is mogelijk
- Van 18:1 n-9 naar 18:2 n-6,9 is niet mogelijk (omdat de familie niet kan worden
veranderd)
Glycerol + vetzuur vet + water
Palmitinezuur
Hogere carbonzuren
- Verzadigde vetzuren: er geldt CnH2n+1COOH
= er zitten geen dubbele bindingen in de koolstofketen
- Onverzadigde vetzuren = één of meerdere dubbele bindingen in de koolstofketen.
Isomerie
- Structuurisomerie zelfde molecuulformule verschillende structuurformule
- Stereo-isomerie zelfde molecuulformule, zelfde structuurformule, ruimtelijke
rangschikking verschillend
o Cis-trans isomerie
o Optische isomerie
Intermezzo: ethaanmolecuul
Stippellijn = naar achteren
Recht elijn = in het vlak
Driekhoek = naar voren
- Molecuul is inwendig vrij draaibaar (enkelvoudige bindingen)
Intermezzo: etheenmolecuul
- Structuurformule
- Molecuul is niet inwendig vrij draaibaar
- De dubbele binding is een starre binding
,Twee soorten 1,2-dibroometheen
Br en H kunnen ook andersom
Welke heeft een hoger smeltpunt?
Denkstappen:
- Hoe meer uitgeklapt het molecuul is, zoals bij trans, hoe meer contactmogelijkheden
er zijn, hoe groter de vanderwaalskracht, dan gaat het smeltpunt ook omhoog
- Dus trans heeft een hoger smeltpunt en cis een lager smeltpunt
Cis-trans isomerie bij but-2-een
CH3 – CH = CH – CH3
- Focussen op de dubbele binding
- Beide C van de CH moeten 2 verschillende atoomgroepen om zich heen hebben
Hexa-2,4-dieenzuur
Geef de structuurformule van trans,trans-hexa-2,4-dieenzuur
1. begin rechtsonder met COOH en ga naar linksboven
2. COOH is altijd nummer 1
Cis,cis-hexa-2,4-dieenzuur
, Trans,cis-hexa-2,4-dieenzuur
Notatie plaats dubbele binding: delta telling
- De COOH-groep is altijd nummer 1, dit heet delta telling
Oliezuur 18 : 1 delta 9 betekent dat je 18 koolstofatomen hebt, 1 dubbele binding en die
dubbele binding is van nummer 9 naar 10
Linolzuur 18: 2 delta 9,12
Notatie plaats dubbele binding: omega telling of n-telling
Omega telling begint bij de methylgroep. Het eerste verbindingsstreepje tussen C1 en C2 is
omega1
Bij de n-telling is het 1e koolstofatoom n = 1. Het eerste verbindingsstreepje tussen C1 en C2
is n-1
Geconjugeerd linolzuur CLA
Geconjugeerd Is dat je dubbele en enkele bindingen om en om hebt
Vetzuurfamilies en omzettingen 1
Lichaam kan eigen vetzuren maken behalve linoleenzuur en linolzuur (zijn essentiële
vetzuren en moet je eten)
Lichaamscel kan vetzuren omzetten door:
- Verlenging van de keten, met 2 C’s aan de COOH kant (-CH2-CH2-)
- Invoering van één of meer dubbele bindingen
Vetzuurfamilies en omzettingen 2
- Dus van 16 C atomen naar 18 C atomen
- Dus van 18 : 0, naar 18 : 1 en 18: 2
Invoeren van een dubbele binding kan alleen in voorwaartse richting dus
- Van 18:1 n-9 naar 18:2 n-9, 12 is mogelijk
- Van 18:1 n-9 naar 18:2 n-6,9 is niet mogelijk (omdat de familie niet kan worden
veranderd)
