Samenvatting Scheikunde petrochemie

Samenvatting scheikunde
Hoofdstuk 2 Petrochemie

2.1 Fossiele brandstoffen

AARDGAS, AARDOLIE EN STEENKOOL
 Fossiele brandstoffen = brandstoffen die miljoenen jaren geleden zijn ontstaan door het afsterven van
levende organismen
 VB: steenkool, aardolie en aardgas
 Aardolie bestaat uit een vloeibaar mengsel van honderden verschillende koolwaterstoffen.
- In en rond Rotterdam staan raffinaderijen die door gefractioneerde destillatie aardolie scheiden.
 Er ontstaan fracties met verschillende kooktrajecten.
- De gefractioneerde destillatie in de petrochemie vindt plaats in enorme destillatietorens.
- De verschillende fracties hebben elk hun eigen toepassingen; behalve brandstoffen levert aardolie ook
grondstoffen voor de chemische industrie, bijv voor de productie van kunststoffen, medicijnen en verf.

KOOLWATERSTOFFEN
 Methaan, propaan en butaan bestaan uit lichte moleculen. De vanderwaalsbindingen tussen de moleculen
zijn daardoor zwak en de stoffen hebben een laag kookpunt.
 Stoffen zoals benzine, kerosine en dieselolie bestaan uit zwaardere moleculen die bijeengehouden worden
door sterkere vanderwaalsbindingen.
- Bij kamertemperatuur zijn deze stoffen vloeibaar, waardoor ze minder snel ontbranden dan methaan,
propaan en butaan, die bij kamertemperatuur zeer brandbare en explosieve gassen zijn.

BLOKSCHEMA
 Bij de productie van een stof zijn de volgende stappen van belang:
- Aanvoer en opslag van grondstoffen
- Voorbewerking van grondstoffen
- De reactie
- De scheiding van het eindproduct van de overige stoffen
- Opslag en afvoer vaan het eindproduct
- Verwerking van het afval
 In een blokschema staat stap voor stap welke bewerkingen tijdens de productie plaatsvinden en wanneer
er stoffen moeten worden toegevoegd of afgevoerd.
- In elk blok staat een bewerking.
- Je leest een blokschema van links naar rechts en volgt de richting van de pijlen.
 De pijlen tussen de blokken geven de stofstromen weer. Aan de richting van de pijl kun je zien of een
stof wordt toegevoegd of afgevoerd.
 Recirculeren = als de grondstoffen niet volledig zijn omgezet, worden deze na scheiding teruggevoerd in de
reactor.
 Bij de gefractioneerde destillatie van aardolie wordt op één plaats het aardoliemengsel aangevoerd, dus
gaat er één pijl naar het blok toe.
- Bij de destillatie ontstaan 7 fracties, zodat er 7 pijlen uit het blok komen.
 Hier geldt: hoe hoger de pijl uit het blok, hoe lager het kookpunt of kooktraject is.
 Bulkchemicaliën als kunststoffen worden vaak in een continuproces gemaakt, fijnchemicaliën zoals
medicijnen worden meestal in veel kleinere hoeveelheden geproduceerd.
- Bij fijnchemicaliën wordt in één keer een hoeveelheid gemaakt, waarbij een reactor wordt gevuld met
de beginstoffen.
 Batchproces = als een reactor wordt gevuld met beginstoffen, na de reactie weer wordt leeggehaald,
schoongemaakt en zo nodig wordt gebruikt voor een ander product




2.2 Alkanen en cycloalkanen

1

, DE FORMULE VAN ALKANEN
 Alkanen = een speciale groep koolwaterstoffen

Algemene formule alkanen = CnH2n+2

 Homologe reeks = als iedere volgende stof uit de reeks moleculen heeft die precies een CH 2 groep groter
zijn
 Je geeft meestal in een structuurformule aan op welke manier de atomen in een molecuul aan elkaar zit-
ten, waarbij je de koolstofketen meestal recht tekent.
- Je kunt ook een verkorte notatie gebruiken, zo is de structuurformule van propaan dan CH 3-CH2-CH3.
- Als je alleen de koolstofketen tekent, teken je het molecuul als koolstofskelet.

ISOMEREN
 Isomerie = als er bij één molecuulformule twee of meer verschillende structuurformule mogelijk zijn
 Isomeren = stoffen met dezelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule
- Het zijn verschillende stoffen met verschillende stofeigenschappen en naam.
 Om de isomeren van elkaar te onderscheiden is een eenduidige en systematische naamgeving nodig, zodat
meteen duidelijk is welke stof bedoeld wordt.

SYSTEMATISCHE IUPAC NAAMGEVING
 Bij de systematische naamgeving:
- Geef je de lengte van de langste koolstofketen aan met een stamnaam
- Krijgen de zijgroepen aan de langste koolstofketen een naam, een plaatsnummer, en zo nodig een
numeriek voorvoegsel zoals di, tri en tetra.
 Nummer zo, dat het getal van de plaatsnummers zo klein mogelijk is.
- Plaats de zijgroepen voor de stamnaam in de alfabetische volgorde van de namen van die zijgroepen.
 Soms is het plaatsnummer overbodig, bijv als de methylgroep alleen aan het tweede koolstofatoom kan
zitten, dan mag je het plaatsnummer weglaten.
*zie stappenplan systematische naamgeving op blz 44*

CYCLOALKANEN
 Er bestaan cyclohexaanmoleculen, C6H12, waarin het eerste en zesde koolstofatoom aan elkaar gebonden
zijn.
- Het voorvoegsel cyclo in de naam betekent dat de moleculen een ringstructuur van koolstofatomen
hebben.
 De cycloalkanen vormen een homologe reeks met de algemene formule C nH2n.
- Bij de naamgeving geldt de ‘ring’ doorgaans als hoofdketen.

2.3 Onverzadigde koolwaterstoffen

KRAKEN
 Door aardolie sterk te verhitten en een geschikte katalysator te gebruiken, worden de grotere moleculen
gesplitst in kleinere moleculen.
- Zo ontstaan meer fracties met een laag kookpunt.
 Deze ontleding heet kraken en vindt plaats in een kraakinstallatie.
 Verzadigde koolwaterstof = koolwaterstof met een enkele binding, oftewel een C-C binding
 Onverzadigde koolwaterstof = koolwaterstof met een dubbele binding, oftewel een C=C binding
 Vaak worden de lichtere fracties na het kraken ‘doorgekraakt’ tot stoffen met nog kleinere moleculen.

ALEKENEN EN ALKYNEN
 Koolwaterstoffen waarvan de moleculen één of meer C=C groepen bevatten, krijgen bij de stam de uitgang
-een in plaats van -aan, oftewel het zijn alkEnen en geen alkAnen.

Algemene formule alkenen = CnH2n
 In de moleculen van alkenen is een C=C binding aanwezig.


2