Examen VWO
2022
tijdvak 1
maandag 16 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Achter het correctievoorschrift zijn twee aanvullingen op het correctievoorschrift
opgenomen.
Dit examen bestaat uit 24 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 64 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald
kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring,
uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee
redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
VW-1028-a-22-1-o
, Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden:
T = 298 K en p = p0.
Groene chemie met dimethylcarbonaat
Polycarbonaat is een veelgebruikte kunststof die wordt verwerkt in de
omhulsels van elektronische apparatuur en in auto’s. Begin deze eeuw
werd het grootste deel van alle polycarbonaat nog geproduceerd door
middel van de condensatie-polymerisatie van bisfenol-A en fosgeen.
De totaalvergelijking van alle reacties in dit productieproces van
polycarbonaat is in figuur 1 vereenvoudigd weergegeven.
figuur 1
Bij dit productieproces worden de beginstoffen gemengd volgens de
molverhoudingen in figuur 1. De molaire massa’s van de stoffen uit
figuur 1 zijn in de tabel gegeven.
tabel
stof molaire massa
(g mol–1)
bisfenol-A 228
fosgeen 98,9
NaOH 40,0
monomeereenheid polycarbonaat 254
NaCl 58,4
H2O 18,0
Dit productieproces heeft een rendement van 92%.
2p 1 Bereken de E-factor van dit productieproces van polycarbonaat.
VW-1028-a-22-1-o lees verder ►►►
, Bij dit proces komt een grote hoeveelheid afval vrij. In een studie is een
nieuw productieproces onderzocht dat minder afval veroorzaakt. In het
onderzochte proces wordt eerst dimethylcarbonaat (DMC) uit methanol
gevormd.
Op de uitwerkbijlage bij vraag 7 is het blokschema van het nieuwe proces
onvolledig weergegeven. In figuur 2 is reactie 1 gegeven, dit is de reactie
die in reactor 1 (R1) verloopt.
figuur 2
De reactiewarmte van de reactie naar rechts is +0,67·105 J per mol DMC.
De vormingswarmte van CH3OH (g) bedraagt –2,02·105 J mol–1.
3p 2 Bereken de vormingswarmte van DMC.
Om een zo hoog mogelijke omzettingssnelheid te bereiken, is in het
onderzoek gebruikgemaakt van een katalysator voor reactie 1.
Op de uitwerkbijlage is in diagram 1 het energiediagram van de vorming
van DMC zonder katalysator onvolledig weergegeven.
Daarnaast is in diagram 2 het energiediagram van de vorming van DMC
mét katalysator onvolledig weergegeven. In beide diagrammen ontbreken
de energieniveaus van de geactiveerde toestand en die van de
reactieproducten. Beide diagrammen zijn op dezelfde schaal
weergegeven.
3p 3 Laat zien welke invloed de katalysator heeft op reactie 1, door op de
uitwerkbijlage in beide energiediagrammen de ontbrekende
energieniveaus met bijbehorende bijschriften te tekenen.
2p 4 Geef de evenwichtsvoorwaarde voor reactie 1. Gebruik DMC als
aanduiding voor dimethylcarbonaat.
In R1 wordt ook continu de stof cyanopyridine toegevoegd. Deze stof
reageert met het in reactie 1 gevormde water. De toevoer van
cyanopyridine is zo afgesteld dat geen water R1 verlaat.
2p 5 Leg uit dat het toevoegen van de stof cyanopyridine het rendement van de
vorming van dimethylcarbonaat verhoogt.
VW-1028-a-22-1-o lees verder ►►►
, In R1 reageert 1 mol cyanopyridine met 1 mol water,
waarbij uitsluitend 1 mol picolinamide wordt gevormd.
De structuurformule van picolinamide is hiernaast
weergegeven.
In scheidingsruimte 1 (S1) wordt het reactiemengsel gescheiden door
middel van destillatie. De overmaat CO2 en methanol wordt als twee
aparte stofstromen gerecirculeerd naar R1. De overige stoffen worden
gescheiden in afzonderlijke stromen, te weten DMC, cyanopyridine en
picolinamide. In R1 ontstaan ook NH3 en andere bijproducten, die de
fabriek verlaten als afval.
De cyanopyridine en picolinamide hebben de hoogste kookpunten van de
aanwezige stoffen. Het picolinamide verlaat S1 aan de onderzijde omdat
het een hoger kookpunt heeft dan cyanopyridine.
4p 6 Voer de volgende opdrachten uit:
Teken de structuurformule van cyanopyridine.
Verklaar dat het kookpunt van picolinamide hoger is dan dat van
cyanopyridine. Gebruik hierbij begrippen op microniveau.
Het in R1 ontstane picolinamide wordt in reactor 4 volledig omgezet tot
water en cyanopyridine. De cyanopyridine wordt hergebruikt, terwijl het
water als afvalstroom de fabriek verlaat.
In R4 zijn de omstandigheden zo gekozen dat de reactieproducten als
gescheiden stofstromen vrijkomen.
In het blokschema op de uitwerkbijlage ontbreken R4 en de stofstromen
van cyanopyridine, picolinamide en water.
3p 7 Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.
Teken R4.
Teken de ontbrekende stofstromen van cyanopyridine, picolinamide en
water. Houd daarbij rekening met hergebruik van stoffen.
Je hoeft niets aan te geven tussen R1 en S1.
Geef de stoffen in het schema weer met de volgende cijfers:
1 cyanopyridine
2 picolinamide
3 water
VW-1028-a-22-1-o lees verder ►►►
2022
tijdvak 1
maandag 16 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Achter het correctievoorschrift zijn twee aanvullingen op het correctievoorschrift
opgenomen.
Dit examen bestaat uit 24 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 64 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald
kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring,
uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee
redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
VW-1028-a-22-1-o
, Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden:
T = 298 K en p = p0.
Groene chemie met dimethylcarbonaat
Polycarbonaat is een veelgebruikte kunststof die wordt verwerkt in de
omhulsels van elektronische apparatuur en in auto’s. Begin deze eeuw
werd het grootste deel van alle polycarbonaat nog geproduceerd door
middel van de condensatie-polymerisatie van bisfenol-A en fosgeen.
De totaalvergelijking van alle reacties in dit productieproces van
polycarbonaat is in figuur 1 vereenvoudigd weergegeven.
figuur 1
Bij dit productieproces worden de beginstoffen gemengd volgens de
molverhoudingen in figuur 1. De molaire massa’s van de stoffen uit
figuur 1 zijn in de tabel gegeven.
tabel
stof molaire massa
(g mol–1)
bisfenol-A 228
fosgeen 98,9
NaOH 40,0
monomeereenheid polycarbonaat 254
NaCl 58,4
H2O 18,0
Dit productieproces heeft een rendement van 92%.
2p 1 Bereken de E-factor van dit productieproces van polycarbonaat.
VW-1028-a-22-1-o lees verder ►►►
, Bij dit proces komt een grote hoeveelheid afval vrij. In een studie is een
nieuw productieproces onderzocht dat minder afval veroorzaakt. In het
onderzochte proces wordt eerst dimethylcarbonaat (DMC) uit methanol
gevormd.
Op de uitwerkbijlage bij vraag 7 is het blokschema van het nieuwe proces
onvolledig weergegeven. In figuur 2 is reactie 1 gegeven, dit is de reactie
die in reactor 1 (R1) verloopt.
figuur 2
De reactiewarmte van de reactie naar rechts is +0,67·105 J per mol DMC.
De vormingswarmte van CH3OH (g) bedraagt –2,02·105 J mol–1.
3p 2 Bereken de vormingswarmte van DMC.
Om een zo hoog mogelijke omzettingssnelheid te bereiken, is in het
onderzoek gebruikgemaakt van een katalysator voor reactie 1.
Op de uitwerkbijlage is in diagram 1 het energiediagram van de vorming
van DMC zonder katalysator onvolledig weergegeven.
Daarnaast is in diagram 2 het energiediagram van de vorming van DMC
mét katalysator onvolledig weergegeven. In beide diagrammen ontbreken
de energieniveaus van de geactiveerde toestand en die van de
reactieproducten. Beide diagrammen zijn op dezelfde schaal
weergegeven.
3p 3 Laat zien welke invloed de katalysator heeft op reactie 1, door op de
uitwerkbijlage in beide energiediagrammen de ontbrekende
energieniveaus met bijbehorende bijschriften te tekenen.
2p 4 Geef de evenwichtsvoorwaarde voor reactie 1. Gebruik DMC als
aanduiding voor dimethylcarbonaat.
In R1 wordt ook continu de stof cyanopyridine toegevoegd. Deze stof
reageert met het in reactie 1 gevormde water. De toevoer van
cyanopyridine is zo afgesteld dat geen water R1 verlaat.
2p 5 Leg uit dat het toevoegen van de stof cyanopyridine het rendement van de
vorming van dimethylcarbonaat verhoogt.
VW-1028-a-22-1-o lees verder ►►►
, In R1 reageert 1 mol cyanopyridine met 1 mol water,
waarbij uitsluitend 1 mol picolinamide wordt gevormd.
De structuurformule van picolinamide is hiernaast
weergegeven.
In scheidingsruimte 1 (S1) wordt het reactiemengsel gescheiden door
middel van destillatie. De overmaat CO2 en methanol wordt als twee
aparte stofstromen gerecirculeerd naar R1. De overige stoffen worden
gescheiden in afzonderlijke stromen, te weten DMC, cyanopyridine en
picolinamide. In R1 ontstaan ook NH3 en andere bijproducten, die de
fabriek verlaten als afval.
De cyanopyridine en picolinamide hebben de hoogste kookpunten van de
aanwezige stoffen. Het picolinamide verlaat S1 aan de onderzijde omdat
het een hoger kookpunt heeft dan cyanopyridine.
4p 6 Voer de volgende opdrachten uit:
Teken de structuurformule van cyanopyridine.
Verklaar dat het kookpunt van picolinamide hoger is dan dat van
cyanopyridine. Gebruik hierbij begrippen op microniveau.
Het in R1 ontstane picolinamide wordt in reactor 4 volledig omgezet tot
water en cyanopyridine. De cyanopyridine wordt hergebruikt, terwijl het
water als afvalstroom de fabriek verlaat.
In R4 zijn de omstandigheden zo gekozen dat de reactieproducten als
gescheiden stofstromen vrijkomen.
In het blokschema op de uitwerkbijlage ontbreken R4 en de stofstromen
van cyanopyridine, picolinamide en water.
3p 7 Maak het blokschema op de uitwerkbijlage compleet.
Teken R4.
Teken de ontbrekende stofstromen van cyanopyridine, picolinamide en
water. Houd daarbij rekening met hergebruik van stoffen.
Je hoeft niets aan te geven tussen R1 en S1.
Geef de stoffen in het schema weer met de volgende cijfers:
1 cyanopyridine
2 picolinamide
3 water
VW-1028-a-22-1-o lees verder ►►►
