Examen VWO
2017
tijdvak 1
donderdag 18 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Achter het correctievoorschrift is een aanvulling op het correctievoorschrift opgenomen.
Dit examen bestaat uit 28 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 67 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald
kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring,
uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee
redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
VW-1028-a-17-1-o
, PAL
PAL is een enzym dat voorkomt in planten en micro-organismen. PAL zet
het aminozuur fenylalanine om tot kaneelzuur. De omzetting van
fenylalanine door PAL is in figuur 1 weergegeven met een onvolledige
vergelijking.
figuur 1
O
CH2 H C OH
C C .....
H N C C OH
H
H H O
fenylalanine kaneelzuur
1p 1 Geef de formule van het ontbrekende deeltje.
Uit onderzoek naar de structuur van PAL bleek dat in PAL een opvallende
kenmerkende groep aanwezig is: de zogeheten MIO-groep. De MIO-groep
is in figuur 2 weergegeven. De MIO-groep wordt bij de synthese van PAL
gevormd door ringsluiting van een deel van de eiwitketen dat kan worden
weergegeven met ~ Ala – Ser – Gly ~.
figuur 2
CH2
C
N C O O
H
C N C
N CH2
CH
CH3
De eerste stap in de vorming van de MIO-groep is de sluiting van de in
figuur 2 weergegeven vijfring door een additiereactie binnen het
enzymmolecuul. In de reacties die leiden tot MIO worden twee
watermoleculen afgesplitst. Hierbij wordt onder andere de C=C binding
gevormd.
4p 2 Geef de structuurformule van het gedeelte ~ Ala – Ser – Gly ~.
Geef in de structuurformule met een pijl/pijlen aan welke twee atomen met
elkaar worden verbonden bij de ringsluiting.
Omcirkel in de structuurformule de H atomen en de O atomen die bij de
vorming van de MIO-groep worden afgesplitst.
VW-1028-a-17-1-o lees verder ►►►
, De onderzoekers vermoedden dat de MIO-groep een rol speelt in de
omzetting van fenylalanine tot kaneelzuur. Om vast te stellen welke
aminozuureenheden nog meer een rol spelen bij de omzetting, hebben ze
rondom de MIO-groep veranderingen aangebracht in de aminozuur-
samenstelling van PAL. Wanneer op positie 110 het aminozuur Phe werd
ingebouwd, bleek de gevormde PAL nauwelijks nog katalytische activiteit
te vertonen. In actieve PAL is op plaats 110 de aminozuureenheid Tyr
(Tyr110) aanwezig.
2p 3 Geef twee chemische redenen waarom Phe is gekozen als vervanger van
Tyr110. Licht je antwoord toe, zodat duidelijk wordt waarom dit voor het
onderzoek relevante redenen zijn.
Om deze PAL-variant te kunnen produceren, hebben de onderzoekers in
een micro-organisme een puntmutatie aangebracht in het deel van het
DNA dat codeert voor PAL. Een puntmutatie is de vervanging van een
basenpaar in het DNA door een ander basenpaar. De code voor het
eerste aminozuur van PAL begint bij het basenpaar met nummer 1.
3p 4 Geef de symbolen van het basenpaar van de puntmutatie, zowel voor de
actieve PAL met Tyr110 als voor de inactieve PAL met Phe110.
Gebruik Binas-tabel 71G.
Noteer je antwoord als volgt en licht je antwoord toe:
actieve PAL inactieve PAL
base op coderende streng: ….. …..
base op matrijsstreng: ….. …..
Toelichting: …..
2p 5 Geef aan wat het nummer is van het basenpaar van de puntmutatie.
Licht je antwoord toe.
fenylalanine (pH = 8,80)
Het pH-optimum van PAL ligt bij pH = 8,80. Bij
deze pH komen moleculen fenylalanine vooral
voor in de vorm zoals hiernaast is weergegeven. H CH2
+
De Kz van de ~NH3 groep in fenylalanine
H N C C O
bedraagt 7,4·10–10.
H H O
4p 6 Bereken hoeveel procent van de aminogroepen van fenylalanine
+
aanwezig is als ~NH3 bij pH = 8,80 (T = 298 K).
VW-1028-a-17-1-o lees verder ►►►
, Nader onderzoek leidde uiteindelijk tot opheldering van de rol van de
MIO-groep en van Tyr110 bij de omzetting van fenylalanine tot
kaneelzuur. De volgende punten zijn vastgesteld:
− De MIO-groep bevindt zich in een holte van het enzym en katalyseert
de omzetting van fenylalanine;
− de restgroep van Tyr110 bevindt zich bij de ingang van deze holte;
− bij het pH-optimum van PAL heeft de restgroep van Tyr110 een
negatieve lading.
In figuur 3 is schematisch weergegeven hoe volgens de onderzoekers een
fenylalanine-deeltje het actieve centrum van een molecuul PAL nadert.
figuur 3
O
CH2 C O
MIO CH
H N H
O H
Tyr110
Tyr110 oefent aantrekkende en afstotende krachten uit op atoomgroepen
van een fenylalanine-deeltje. Door deze interacties wordt het fenylalanine-
deeltje georiënteerd zoals in figuur 3 is weergegeven.
2p 7 Leg uit welke twee elektrostatische interacties tussen een fenylalanine-
deeltje en het Tyr110 ervoor zorgdragen, dat een fenylalanine-deeltje de
holte binnengaat op de manier zoals is weergegeven in figuur 3.
Geef ook aan welke atoomgroep van het fenylalanine-deeltje betrokken is
bij elke afzonderlijke interactie.
In een meting bleek een monster van 148 mg onzuivere PAL de vorming
van 158 µmol kaneelzuur per minuut te katalyseren.
Het monster bestond voor 90 massa% uit PAL. De overige 10 massa%
bestond uit enzymen zonder katalytisch effect op de reactie.
Met behulp van deze gegevens is het mogelijk de turnover frequency
(TOF) te berekenen. De TOF is gedefinieerd als het aantal
substraatmoleculen dat per minuut door één molecuul PAL kan worden
omgezet.
3p 8 Bereken de TOF van PAL.
De molaire massa van PAL bedraagt 2,75·105 g mol–1.
VW-1028-a-17-1-o lees verder ►►►
2017
tijdvak 1
donderdag 18 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Achter het correctievoorschrift is een aanvulling op het correctievoorschrift opgenomen.
Dit examen bestaat uit 28 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 67 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald
kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring,
uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee
redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
VW-1028-a-17-1-o
, PAL
PAL is een enzym dat voorkomt in planten en micro-organismen. PAL zet
het aminozuur fenylalanine om tot kaneelzuur. De omzetting van
fenylalanine door PAL is in figuur 1 weergegeven met een onvolledige
vergelijking.
figuur 1
O
CH2 H C OH
C C .....
H N C C OH
H
H H O
fenylalanine kaneelzuur
1p 1 Geef de formule van het ontbrekende deeltje.
Uit onderzoek naar de structuur van PAL bleek dat in PAL een opvallende
kenmerkende groep aanwezig is: de zogeheten MIO-groep. De MIO-groep
is in figuur 2 weergegeven. De MIO-groep wordt bij de synthese van PAL
gevormd door ringsluiting van een deel van de eiwitketen dat kan worden
weergegeven met ~ Ala – Ser – Gly ~.
figuur 2
CH2
C
N C O O
H
C N C
N CH2
CH
CH3
De eerste stap in de vorming van de MIO-groep is de sluiting van de in
figuur 2 weergegeven vijfring door een additiereactie binnen het
enzymmolecuul. In de reacties die leiden tot MIO worden twee
watermoleculen afgesplitst. Hierbij wordt onder andere de C=C binding
gevormd.
4p 2 Geef de structuurformule van het gedeelte ~ Ala – Ser – Gly ~.
Geef in de structuurformule met een pijl/pijlen aan welke twee atomen met
elkaar worden verbonden bij de ringsluiting.
Omcirkel in de structuurformule de H atomen en de O atomen die bij de
vorming van de MIO-groep worden afgesplitst.
VW-1028-a-17-1-o lees verder ►►►
, De onderzoekers vermoedden dat de MIO-groep een rol speelt in de
omzetting van fenylalanine tot kaneelzuur. Om vast te stellen welke
aminozuureenheden nog meer een rol spelen bij de omzetting, hebben ze
rondom de MIO-groep veranderingen aangebracht in de aminozuur-
samenstelling van PAL. Wanneer op positie 110 het aminozuur Phe werd
ingebouwd, bleek de gevormde PAL nauwelijks nog katalytische activiteit
te vertonen. In actieve PAL is op plaats 110 de aminozuureenheid Tyr
(Tyr110) aanwezig.
2p 3 Geef twee chemische redenen waarom Phe is gekozen als vervanger van
Tyr110. Licht je antwoord toe, zodat duidelijk wordt waarom dit voor het
onderzoek relevante redenen zijn.
Om deze PAL-variant te kunnen produceren, hebben de onderzoekers in
een micro-organisme een puntmutatie aangebracht in het deel van het
DNA dat codeert voor PAL. Een puntmutatie is de vervanging van een
basenpaar in het DNA door een ander basenpaar. De code voor het
eerste aminozuur van PAL begint bij het basenpaar met nummer 1.
3p 4 Geef de symbolen van het basenpaar van de puntmutatie, zowel voor de
actieve PAL met Tyr110 als voor de inactieve PAL met Phe110.
Gebruik Binas-tabel 71G.
Noteer je antwoord als volgt en licht je antwoord toe:
actieve PAL inactieve PAL
base op coderende streng: ….. …..
base op matrijsstreng: ….. …..
Toelichting: …..
2p 5 Geef aan wat het nummer is van het basenpaar van de puntmutatie.
Licht je antwoord toe.
fenylalanine (pH = 8,80)
Het pH-optimum van PAL ligt bij pH = 8,80. Bij
deze pH komen moleculen fenylalanine vooral
voor in de vorm zoals hiernaast is weergegeven. H CH2
+
De Kz van de ~NH3 groep in fenylalanine
H N C C O
bedraagt 7,4·10–10.
H H O
4p 6 Bereken hoeveel procent van de aminogroepen van fenylalanine
+
aanwezig is als ~NH3 bij pH = 8,80 (T = 298 K).
VW-1028-a-17-1-o lees verder ►►►
, Nader onderzoek leidde uiteindelijk tot opheldering van de rol van de
MIO-groep en van Tyr110 bij de omzetting van fenylalanine tot
kaneelzuur. De volgende punten zijn vastgesteld:
− De MIO-groep bevindt zich in een holte van het enzym en katalyseert
de omzetting van fenylalanine;
− de restgroep van Tyr110 bevindt zich bij de ingang van deze holte;
− bij het pH-optimum van PAL heeft de restgroep van Tyr110 een
negatieve lading.
In figuur 3 is schematisch weergegeven hoe volgens de onderzoekers een
fenylalanine-deeltje het actieve centrum van een molecuul PAL nadert.
figuur 3
O
CH2 C O
MIO CH
H N H
O H
Tyr110
Tyr110 oefent aantrekkende en afstotende krachten uit op atoomgroepen
van een fenylalanine-deeltje. Door deze interacties wordt het fenylalanine-
deeltje georiënteerd zoals in figuur 3 is weergegeven.
2p 7 Leg uit welke twee elektrostatische interacties tussen een fenylalanine-
deeltje en het Tyr110 ervoor zorgdragen, dat een fenylalanine-deeltje de
holte binnengaat op de manier zoals is weergegeven in figuur 3.
Geef ook aan welke atoomgroep van het fenylalanine-deeltje betrokken is
bij elke afzonderlijke interactie.
In een meting bleek een monster van 148 mg onzuivere PAL de vorming
van 158 µmol kaneelzuur per minuut te katalyseren.
Het monster bestond voor 90 massa% uit PAL. De overige 10 massa%
bestond uit enzymen zonder katalytisch effect op de reactie.
Met behulp van deze gegevens is het mogelijk de turnover frequency
(TOF) te berekenen. De TOF is gedefinieerd als het aantal
substraatmoleculen dat per minuut door één molecuul PAL kan worden
omgezet.
3p 8 Bereken de TOF van PAL.
De molaire massa van PAL bedraagt 2,75·105 g mol–1.
VW-1028-a-17-1-o lees verder ►►►
