Universidad Autónoma de Coahuila
Facultad de Ciencias Químicas
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
“PRACTICA 2”
JUDIT MICAL ZAPATA MENDEZ
Dr. José Guadalupe Fuentes Avilés
QUIMICO FARMACOBIOLOGO
, Laboratorio de Química Orgánica II
PRÁCTICA 2
SÍNTESIS DE 1-BROMOBUTANO Y SUS
PROPIEDADES QUÍMICAS
OBJETIVO
Mediante la reacción de Sustitución Nucleofílica Biomolecular (SN2), sintetice
un haluro de alquilo y analizar experimentalmente su reactividad.
INTRODUCCION:
Los halogenuros de alquilo son derivados de los hidrocarburos en los que uno
o más de los hidrógenos se han sustituido por halógeno. Cualquiera de los
hidrógenos de un hidrocarburo puede remplazarse por halógenos. El fluoruro,
el cloruro, el bromuro y el yoduro de metilo se forman por recubrimientosanálogos
de un original sp3 del carbono con los orbitales 2p, 3p, 4py 5p del flúor, cloro,
bromo y yodo, respectivamente. La fortaleza de los enlaces C-X disminuye
a medida que descendemos en la tabla periódica. Los halogenuros de alquilo
son insolubles enagua, pero son miscibles en todas proporciones con
hidrocarburos líquidos.
La sustitución nucleofílica (SN) puede ser solo uno de esos pasos, usualmente
necesario para aumentar la extensión de cadena carbonada o para la
interconversión de grupos funcionales. La reacción de sustitución implica el
intercambio de átomos o grupos de ellos por otros. En las reacciones de este
tipo se produce la ruptura de un enlace covalente y la formación de uno
nuevo. Generalmente estas reacciones se describen en términos de una
especie química rica en electrones (nucleófilo) y otra conocida como grupo
saliente. Los haluros se pueden preparar a partir de hidrocarburos y de
alcoholes y mediante diversas reacciones. El método más sencillo (aunque
generalmente el menos útil) para la conversión de un alcohol en un halogenuro
de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI.
La reacción de HX con un alcohol terciario es tan rápida que a menudo se
efectúa simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solución fría de
alcohol en éter. La reacción suele realizarse en unos cuantos minutos. En el
mecanismo SN2 la reacción se lleva a cabo en un solo paso: en el haluro
de alquilo (sustrato) ocurre el rompimiento del enlace R-X y la formación del
Facultad de Ciencias Químicas
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
“PRACTICA 2”
JUDIT MICAL ZAPATA MENDEZ
Dr. José Guadalupe Fuentes Avilés
QUIMICO FARMACOBIOLOGO
, Laboratorio de Química Orgánica II
PRÁCTICA 2
SÍNTESIS DE 1-BROMOBUTANO Y SUS
PROPIEDADES QUÍMICAS
OBJETIVO
Mediante la reacción de Sustitución Nucleofílica Biomolecular (SN2), sintetice
un haluro de alquilo y analizar experimentalmente su reactividad.
INTRODUCCION:
Los halogenuros de alquilo son derivados de los hidrocarburos en los que uno
o más de los hidrógenos se han sustituido por halógeno. Cualquiera de los
hidrógenos de un hidrocarburo puede remplazarse por halógenos. El fluoruro,
el cloruro, el bromuro y el yoduro de metilo se forman por recubrimientosanálogos
de un original sp3 del carbono con los orbitales 2p, 3p, 4py 5p del flúor, cloro,
bromo y yodo, respectivamente. La fortaleza de los enlaces C-X disminuye
a medida que descendemos en la tabla periódica. Los halogenuros de alquilo
son insolubles enagua, pero son miscibles en todas proporciones con
hidrocarburos líquidos.
La sustitución nucleofílica (SN) puede ser solo uno de esos pasos, usualmente
necesario para aumentar la extensión de cadena carbonada o para la
interconversión de grupos funcionales. La reacción de sustitución implica el
intercambio de átomos o grupos de ellos por otros. En las reacciones de este
tipo se produce la ruptura de un enlace covalente y la formación de uno
nuevo. Generalmente estas reacciones se describen en términos de una
especie química rica en electrones (nucleófilo) y otra conocida como grupo
saliente. Los haluros se pueden preparar a partir de hidrocarburos y de
alcoholes y mediante diversas reacciones. El método más sencillo (aunque
generalmente el menos útil) para la conversión de un alcohol en un halogenuro
de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI.
La reacción de HX con un alcohol terciario es tan rápida que a menudo se
efectúa simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solución fría de
alcohol en éter. La reacción suele realizarse en unos cuantos minutos. En el
mecanismo SN2 la reacción se lleva a cabo en un solo paso: en el haluro
de alquilo (sustrato) ocurre el rompimiento del enlace R-X y la formación del
