Examen VWO
2015
tijdvak 1
woensdag 27 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Dit examen bestaat uit 27 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 70 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald
kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring,
uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee
redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
VW-1028-a-15-1-o
, Stanyl ®
Stanyl® is een hittebestendig polymeer dat bij ongeveer 300 °C vloeibaar
wordt. Het is een condensatiepolymeer van de monomeren hexaandizuur
en 1,4-butaandiamine.
Stanyl® wordt onder andere toegepast in printplaten van computers en
mobieltjes. Doordat het pas bij hoge temperatuur vloeibaar wordt, is
solderen mogelijk zonder dat de printplaat smelt of krom trekt.
3p 1 Geef een gedeelte van een molecuul Stanyl® in structuurformule weer.
Dit gedeelte moet komen uit het midden van het molecuul en bestaan uit
één eenheid van elk van beide monomeren.
Het 1,4-butaandiamine wordt in een aantal stappen bereid.
In de laatste stap wordt 1,4-butaandiamine bereid uit waterstof en
1,4-butaandinitril ( N C–CH2–CH2–C N).
3p 2 Bereken hoeveel m3 waterstof (T = 298 K , p = p0) minimaal nodig is om
1,0 ton 1,4-butaandiamine te produceren uit 1,4-butaandinitril.
Een ton is 103 kg.
Hexaandizuur wordt bereid door cyclohexanol (C6H12O) te laten reageren
met geconcentreerd salpeterzuur. Bij de reactie ontstaan ook
salpeterigzuur (HNO2) en water.
3p 3 Geef de vergelijking van de halfreactie van de omzetting van cyclohexanol
tot hexaandizuur. Gebruik molecuulformules. In de vergelijking van de
halfreactie komen ook H2O en H+ voor.
3p 4 Geef de vergelijking van de halfreactie van salpeterzuur tot salpeterigzuur
en leid de vergelijking van de totaalreactie af.
Om het werken met salpeterzuur te vermijden, past men ook een andere
methode toe om hexaandizuur te maken. Deze methode is gebaseerd op
een reactie van cyclohexeen met waterstofperoxide (H2O2). Cyclohexeen
reageert hierbij in een molverhouding van 1 : 4 met waterstofperoxide.
Cyclohexeen wordt in een reactor gemengd met een oplossing van
30 massaprocent waterstofperoxide in water.
Bij de gekozen reactieomstandigheden verloopt de reactie met een
rendement van 93 procent.
3p 5 Bereken hoeveel ton waterstofperoxide-oplossing met 30 massaprocent
H2O2 minimaal moet worden gebruikt om 1,0 ton hexaandizuur te maken
uit cyclohexeen.
VW-1028-a-15-1-o lees verder ►►►
, Vlamvertragers in zeezoogdieren
1,2,5,6,9,10-hexabroomcyclododecaan, verder in de opgave HBCD
genoemd, is een veelgebruikte vlamvertrager. Als aan producten HBCD is
toegevoegd, wordt voorkomen dat producten snel vlam vatten en wordt de
verspreiding van vuur vertraagd. Van HBCD bestaan veel verschillende
stereo-isomeren. Een mengsel van drie van deze stereo-isomeren, alfa-,
bèta- en gamma-HBCD genoemd, wordt toegepast als vlamvertrager.
In figuur 1 is de structuurformule van HBCD schematisch weergegeven.
figuur 1
Br Br
Br Br
Br Br
Bij de synthese van HBCD vindt een reactie plaats tussen een
onverzadigde cyclische koolwaterstofverbinding X en broom in de
molverhouding 1 : 3.
2p 6 Geef de schematische structuurformule van verbinding X.
Gebruik een vergelijkbare weergave als in figuur 1.
Als HBCD in oppervlaktewater terecht komt, wordt de stof opgenomen
door organismen zoals vissen en door visetende zoogdieren. Omdat
HBCD sterk hydrofoob is, hoopt de stof zich op in het vetweefsel van deze
dieren. Al bij een geringe vervuiling van het water met HBCD ontstaat zo
een veel hogere concentratie HBCD in de vetweefsels van zeezoogdieren.
Recent is aangetoond dat het HBCD een schadelijk effect heeft op het
immuunsysteem en de voortplanting van zeezoogdieren.
De HBCD-samenstelling, die door de industrie wordt gebruikt, bestaat
voor ongeveer 12 massa% uit alfa-HBCD, voor 8 massa% uit bèta-HBCD
en voor 78 massa% uit gamma-HBCD. Deze samenstelling vindt men ook
terug in het oppervlaktewater.
Zeer verrassend blijkt dat de HBCD-samenstelling in het vetweefsel van
zeezoogdieren voor ongeveer 90 massa% uit alfa-HBCD bestaat en voor
de rest uit bèta-HBCD en gamma-HBCD.
VW-1028-a-15-1-o lees verder ►►►
, Voor het relatief veel grotere aandeel van alfa-HBCD in zeezoogdieren in
vergelijking met het aandeel alfa-HBCD in het oppervlaktewater kunnen
verschillende hypotheses worden opgesteld. Hieronder staan twee van
deze hypotheses.
1 Het gamma-HBCD wordt in de lever van de zeezoogdieren via een
isomerisatiereactie omgezet in alfa-HBCD.
2 Alfa-HBCD kan niet door de lever van de zeezoogdieren worden
afgebroken en gamma-HBCD wel.
In een experiment werden geïsoleerde levercellen van proefdieren
blootgesteld aan een oplossing van alfa-, bèta- en gamma-HBCD.
Vervolgens werd op vier tijdstippen een monster genomen van het
mengsel van de cellen en HBCD. Na het openbreken van de cellen werd
met chromatografie bepaald wat de samenstelling van het mengsel van
HBCD-isomeren is. Omdat de monsters vele stoffen bevatten, is door de
onderzoekers voorafgaand aan het experiment een bepaling uitgevoerd
met behulp van chromatografie. Uit de resultaten hiervan konden zij
afleiden welke piek in de chromatogrammen van de monsters
overeenkomt met alfa-, bèta- of gamma-HBCD.
2p 7 Leg uit welk experiment met behulp van chromatografie de onderzoekers
hebben uitgevoerd. Geef aan welk resultaat / welke resultaten ze hebben
gebruikt om vast te stellen welke piek afkomstig is van alfa-, bèta- of
gamma-HBCD in de chromatogrammen van de monsters.
In figuur 2 zijn de chromatogrammen van de vier monsters uit het
experiment in één figuur weergegeven. Op de y-as staat de respons van
de detector. Dit is hier een maat voor de hoeveelheid van de betreffende
stof.
figuur 2
gamma
beta
alfa
respons
gamma
gamma
gamma
beta
beta
beta
alfa
alfa
alfa
0 15 30 90
verstreken tijd (min) in experiment
2p 8 Leg voor beide hypotheses uit of de hypothese in overeenstemming is
met de resultaten van deze experimenten.
VW-1028-a-15-1-o lees verder ►►►
2015
tijdvak 1
woensdag 27 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde
Bij dit examen hoort een uitwerkbijlage.
Dit examen bestaat uit 27 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 70 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald
kunnen worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring,
uitleg, berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
Als er bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee
redenen, dan worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
VW-1028-a-15-1-o
, Stanyl ®
Stanyl® is een hittebestendig polymeer dat bij ongeveer 300 °C vloeibaar
wordt. Het is een condensatiepolymeer van de monomeren hexaandizuur
en 1,4-butaandiamine.
Stanyl® wordt onder andere toegepast in printplaten van computers en
mobieltjes. Doordat het pas bij hoge temperatuur vloeibaar wordt, is
solderen mogelijk zonder dat de printplaat smelt of krom trekt.
3p 1 Geef een gedeelte van een molecuul Stanyl® in structuurformule weer.
Dit gedeelte moet komen uit het midden van het molecuul en bestaan uit
één eenheid van elk van beide monomeren.
Het 1,4-butaandiamine wordt in een aantal stappen bereid.
In de laatste stap wordt 1,4-butaandiamine bereid uit waterstof en
1,4-butaandinitril ( N C–CH2–CH2–C N).
3p 2 Bereken hoeveel m3 waterstof (T = 298 K , p = p0) minimaal nodig is om
1,0 ton 1,4-butaandiamine te produceren uit 1,4-butaandinitril.
Een ton is 103 kg.
Hexaandizuur wordt bereid door cyclohexanol (C6H12O) te laten reageren
met geconcentreerd salpeterzuur. Bij de reactie ontstaan ook
salpeterigzuur (HNO2) en water.
3p 3 Geef de vergelijking van de halfreactie van de omzetting van cyclohexanol
tot hexaandizuur. Gebruik molecuulformules. In de vergelijking van de
halfreactie komen ook H2O en H+ voor.
3p 4 Geef de vergelijking van de halfreactie van salpeterzuur tot salpeterigzuur
en leid de vergelijking van de totaalreactie af.
Om het werken met salpeterzuur te vermijden, past men ook een andere
methode toe om hexaandizuur te maken. Deze methode is gebaseerd op
een reactie van cyclohexeen met waterstofperoxide (H2O2). Cyclohexeen
reageert hierbij in een molverhouding van 1 : 4 met waterstofperoxide.
Cyclohexeen wordt in een reactor gemengd met een oplossing van
30 massaprocent waterstofperoxide in water.
Bij de gekozen reactieomstandigheden verloopt de reactie met een
rendement van 93 procent.
3p 5 Bereken hoeveel ton waterstofperoxide-oplossing met 30 massaprocent
H2O2 minimaal moet worden gebruikt om 1,0 ton hexaandizuur te maken
uit cyclohexeen.
VW-1028-a-15-1-o lees verder ►►►
, Vlamvertragers in zeezoogdieren
1,2,5,6,9,10-hexabroomcyclododecaan, verder in de opgave HBCD
genoemd, is een veelgebruikte vlamvertrager. Als aan producten HBCD is
toegevoegd, wordt voorkomen dat producten snel vlam vatten en wordt de
verspreiding van vuur vertraagd. Van HBCD bestaan veel verschillende
stereo-isomeren. Een mengsel van drie van deze stereo-isomeren, alfa-,
bèta- en gamma-HBCD genoemd, wordt toegepast als vlamvertrager.
In figuur 1 is de structuurformule van HBCD schematisch weergegeven.
figuur 1
Br Br
Br Br
Br Br
Bij de synthese van HBCD vindt een reactie plaats tussen een
onverzadigde cyclische koolwaterstofverbinding X en broom in de
molverhouding 1 : 3.
2p 6 Geef de schematische structuurformule van verbinding X.
Gebruik een vergelijkbare weergave als in figuur 1.
Als HBCD in oppervlaktewater terecht komt, wordt de stof opgenomen
door organismen zoals vissen en door visetende zoogdieren. Omdat
HBCD sterk hydrofoob is, hoopt de stof zich op in het vetweefsel van deze
dieren. Al bij een geringe vervuiling van het water met HBCD ontstaat zo
een veel hogere concentratie HBCD in de vetweefsels van zeezoogdieren.
Recent is aangetoond dat het HBCD een schadelijk effect heeft op het
immuunsysteem en de voortplanting van zeezoogdieren.
De HBCD-samenstelling, die door de industrie wordt gebruikt, bestaat
voor ongeveer 12 massa% uit alfa-HBCD, voor 8 massa% uit bèta-HBCD
en voor 78 massa% uit gamma-HBCD. Deze samenstelling vindt men ook
terug in het oppervlaktewater.
Zeer verrassend blijkt dat de HBCD-samenstelling in het vetweefsel van
zeezoogdieren voor ongeveer 90 massa% uit alfa-HBCD bestaat en voor
de rest uit bèta-HBCD en gamma-HBCD.
VW-1028-a-15-1-o lees verder ►►►
, Voor het relatief veel grotere aandeel van alfa-HBCD in zeezoogdieren in
vergelijking met het aandeel alfa-HBCD in het oppervlaktewater kunnen
verschillende hypotheses worden opgesteld. Hieronder staan twee van
deze hypotheses.
1 Het gamma-HBCD wordt in de lever van de zeezoogdieren via een
isomerisatiereactie omgezet in alfa-HBCD.
2 Alfa-HBCD kan niet door de lever van de zeezoogdieren worden
afgebroken en gamma-HBCD wel.
In een experiment werden geïsoleerde levercellen van proefdieren
blootgesteld aan een oplossing van alfa-, bèta- en gamma-HBCD.
Vervolgens werd op vier tijdstippen een monster genomen van het
mengsel van de cellen en HBCD. Na het openbreken van de cellen werd
met chromatografie bepaald wat de samenstelling van het mengsel van
HBCD-isomeren is. Omdat de monsters vele stoffen bevatten, is door de
onderzoekers voorafgaand aan het experiment een bepaling uitgevoerd
met behulp van chromatografie. Uit de resultaten hiervan konden zij
afleiden welke piek in de chromatogrammen van de monsters
overeenkomt met alfa-, bèta- of gamma-HBCD.
2p 7 Leg uit welk experiment met behulp van chromatografie de onderzoekers
hebben uitgevoerd. Geef aan welk resultaat / welke resultaten ze hebben
gebruikt om vast te stellen welke piek afkomstig is van alfa-, bèta- of
gamma-HBCD in de chromatogrammen van de monsters.
In figuur 2 zijn de chromatogrammen van de vier monsters uit het
experiment in één figuur weergegeven. Op de y-as staat de respons van
de detector. Dit is hier een maat voor de hoeveelheid van de betreffende
stof.
figuur 2
gamma
beta
alfa
respons
gamma
gamma
gamma
beta
beta
beta
alfa
alfa
alfa
0 15 30 90
verstreken tijd (min) in experiment
2p 8 Leg voor beide hypotheses uit of de hypothese in overeenstemming is
met de resultaten van deze experimenten.
VW-1028-a-15-1-o lees verder ►►►
