05
Examen VWO
20
scheikunde 1,2
Voorbereidend
Wetenschappelijk
Onderwijs
Tijdvak 1
Maandag 23 mei
13.30 – 16.30 uur
Als bij een vraag een verklaring, uitleg,
berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen
punten toegekend als deze verklaring, uitleg,
Voor dit examen zijn maximaal 68 punten te berekening of afleiding ontbreekt.
behalen; het examen bestaat uit 23 vragen.
Voor elk vraagnummer is aangegeven hoeveel Geef niet meer antwoorden (redenen,
punten met een goed antwoord behaald kunnen voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
worden. Als er bijvoorbeeld twee redenen worden
Voor de uitwerking van de vragen 1 en 13 is een gevraagd en je geeft meer dan twee redenen,
uitwerkbijlage toegevoegd. dan worden alleen de eerste twee in de
Bij dit examen hoort een informatieboekje. beoordeling meegeteld.
500018-1-21o Begin
, Polymelkzuur
Van melkzuur (2-hydroxypropaanzuur) bestaan twee stereo-isomeren, die respectievelijk
D- en L-melkzuur worden genoemd.
L-melkzuur speelt een rol in de stofwisseling in het menselijk lichaam.
Hieronder is weergegeven hoe de bindingen rondom een asymmetrisch koolstofatoom zijn
georiënteerd:
C
In deze structuur liggen de bindingen die zijn getekend met – in het vlak van tekening; de
binding die is getekend met komt uit het vlak van tekening naar voren en de binding die is
getekend met ··· ligt achter het vlak van tekening.
Op de uitwerkbijlage bij deze opgave is deze ruimtelijke structuur nog tweemaal
opgenomen.
2p 1 Teken op de uitwerkbijlage de ruimtelijke structuurformules van beide stereo-isomeren van
melkzuur, door het tekenen van een waterstofatoom, een methylgroep, een alcoholgroep en
een carbonzuurgroep aan de bindingen in elk van de gegeven structuren. Noteer hierin het
waterstofatoom als H, de methylgroep als CH 3, de alcoholgroep als OH en de
carbonzuurgroep als COOH.
Het polymeer van melkzuur, het zogenoemde polymelkzuur, wordt onder meer gebruikt als
chirurgisch hechtdraad. Hieronder is een uiteinde van een polymelkzuurmolecuul
weergegeven:
O O O
O C CH O C CH O C CH OH
CH3 CH3 CH3
In het lichaam wordt polymelkzuur, bijvoorbeeld na gebruik als hechtdraad, geleidelijk
door hydrolyse afgebroken tot melkzuur.
3p 2 Geef de reactievergelijking van de hydrolyse van het hierboven weergegeven fragment
waarbij uit dit fragment onder andere twee melkzuurmoleculen ontstaan. Noteer hierin de
organische stoffen in structuurformules.
Polymelkzuur wordt vaak gemaakt uit het zogenoemde dilactide:
O
C O
CH3 CH HC CH3 dilactide
O C
O
Het dilactidemolecuul is op te vatten als een koppelingsproduct dat is ontstaan uit twee
melkzuurmoleculen.
Uit een dilactide kunnen behalve polymeren van melkzuur ook zogenoemde oligomeren van
melkzuur worden gevormd. Oligomeren van melkzuur zijn opgebouwd uit veel minder
melkzuureenheden dan polymeren. Oligomeren van melkzuur kunnen worden gemaakt via
reactie 1:
O
C O
reactie 1 X
CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH + 2
CH3 CH HC CH3
O C
O
stof A dilactide
O
CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O C CH O H
CH3
X
500018-1-21o 2 Lees verder
, Stof A en het dilactide worden, samen met een katalysator, verwarmd tot 130 °C. In het
vloeibare mengsel treedt dan de vorming van oligomeren op. Het aantal melkzuureenheden
per oligomeermolecuul wordt de polymerisatiegraad genoemd. Bij reactie 1 ontstaat een
mengsel van oligomeren. De gemiddelde polymerisatiegraad van de oligomeren in dit
mengsel wordt bepaald door de gekozen molverhouding tussen stof A en het dilactide.
3p 3 Bereken hoeveel mmol stof A nodig is om 69 mmol (10 g) dilactide volledig om te zetten
tot oligomeren met een gemiddeld aantal van 10 melkzuureenheden per oligomeermolecuul.
Ga ervan uit dat ook stof A volledig reageert en dat geen andere reactie optreedt dan
reactie 1.
Na de synthese van oligomeren van melkzuur uit stof A en het dilactide is het mengsel van
de ontstane oligomeren onderzocht met behulp van een bepaalde methode van
massaspectrometrie. Hierbij vallen de moleculen niet uiteen in brokstukken. Ze blijven
intact, maar worden voorzien van een positieve lading door ze te behandelen met een
oplossing waarin H + ionen, NH 4 + ionen en Na + ionen voorkomen. Zo’n positief geladen
oligomeerion ontstaat doordat een ongeladen oligomeermolecuul een H + ion of een
NH 4 + ion of een Na + ion bindt.
In het massaspectrum dat zo wordt verkregen, is een regelmatig patroon te zien van steeds
groepjes van drie pieken. Dit is duidelijk te zien in figuur 1 waarin een deel is weergegeven
van het massaspectrum van een mengsel van oligomeren.
De eerste piek in elk groepje van drie is toe te kennen aan een oligomeermolecuul dat een
H + ion heeft gebonden. De andere twee pieken zijn toe te kennen aan oligomeermoleculen
die een NH4 + ion respectievelijk een Na + ion hebben gebonden.
figuur 1
503
intensiteit
575
481
553
498
570
450 500 550 600
m/z
Uit het massaspectrum blijkt dat bij de synthese zowel oligomeren zijn ontstaan met een
even als met een oneven aantal melkzuureenheden per oligomeermolecuul.
4p 4 Bereken de polymerisatiegraad van de oligomeer waaraan de piek bij m/z = 575 moet
worden toegekend.
2p 5 Leg uit dat uit figuur 1 de conclusie over het even en oneven aantal melkzuureenheden per
oligomeermolecuul kan worden getrokken.
De onderzoeker die deze synthese uitvoerde, verbaasde zich over het feit dat ook
oligomeren met oneven aantallen melkzuureenheden waren ontstaan.
2p 6 Stel een hypothese op waarmee het ontstaan van oligomeren met oneven aantallen
melkzuureenheden kan worden verklaard.
500018-1-21o 3 Lees verder
, Kringloopfosfaat
Deze opgave gaat over het artikel ”Kringloopfosfaat” dat is afgedrukt in het
informatieboekje dat bij dit examen hoort. Lees dit artikel en beantwoord daarna de
volgende vragen.
Fosfaaterts is een delfstof die onder andere bestaat uit fluorapatiet, Ca 5(PO4 )3 F.
Voorafgaand aan de verwerking tot fosforzuur en polyfosfaat, wordt in de fabriek uit het
fosfaaterts eerst gasvormig fosfor (P 4) gemaakt. Dit gebeurt door het erts te verhitten met
cokes (C) en grind (SiO2 ). Bij deze reactie ontstaan tevens koolstofmonooxide,
calciumsilicaat (CaSiO3 ) en calciumfluoride.
4p 7 Geef de vergelijking van deze reactie.
Hoewel de formule van fosfaat PO4 3– is, wordt het in de industrie vaak weergegeven als
difosforpentaoxide, P 2O 5. Met behulp van een berekening kan worden nagegaan of in het
artikel met ‘fosfaat’ inderdaad difosforpentaoxide wordt bedoeld.
4p 8 Geef die berekening. Gebruik daarvoor de volgende gegevens:
- de in het artikel vermelde hoeveelheid fosfaaterts die Thermphos importeert;
- de in het artikel vermelde hoeveelheid fosfaat die daarmee overeenkomt;
- het fosfaaterts dat Thermphos importeert, bevat 15 massaprocent P.
Een mogelijke grondstof die Thermphos als vervanger voor fosfaaterts onderzoekt, is slib
uit afvalwater.
In het artikel wordt onder andere aluminiumchloride genoemd als stof die kan worden
gebruikt om ‘fosfor’ uit afvalwater te verwijderen. Als nadeel wordt daarbij genoemd:
„Bovendien is het niet te vermijden dat er een beetje aluminium (...) in het
oppervlaktewater terechtkomt”.
Met ‘aluminium’ worden hier aluminiumionen bedoeld.
2p 9 Ben je het eens met het gestelde dat het niet te vermijden is dat er een beetje aluminium in
het oppervlaktewater terechtkomt? Ondersteun je standpunt met een argument dat je aan de
chemie ontleent.
Kippenmest is een andere bron die als vervanger voor fosfaaterts wordt onderzocht.
Een ingenieursbureau is bezig met de ontwikkeling van een elektriciteitscentrale die wordt
gestookt met kippenmest. Een student Chemische Technologie die stage liep bij dit
ingenieursbureau, schreef daarover het volgende.
De mest van kippen is droger dan mest van koeien of varkens en is daardoor het meest
tekstfragment
geschikt. Na de verbranding blijft er as over. Deze as bestaat voornamelijk uit zand en
fosfaat. Ik onderzoek de toepassingsmogelijkheden voor deze reststoffen. Het fosfaat kan
natuurlijk worden gebruikt door de fabrikanten van kunstmest. Zij gebruiken nu fosfaaterts
dat uit Afrika wordt aangevoerd. Als fosfaat uit stront kan worden teruggewonnen, wordt de
totale hoeveelheid en dus de fosfaatbelasting beperkt. Maar de fabrikanten hebben niet
zoveel aan het zand, dat in de as zit. Ik heb dus een proces bedacht waarin het fosfaat van
het zand wordt gescheiden. Wat overblijft is een waardevolle grondstof voor kunstmest. Dit
is struviet, een verbinding van fosfaat, magnesium en ammoniak.
uit: Campus, magazine van de Universiteit Twente voor aanstaande studenten
500018-1-21o 4 Lees verder
Examen VWO
20
scheikunde 1,2
Voorbereidend
Wetenschappelijk
Onderwijs
Tijdvak 1
Maandag 23 mei
13.30 – 16.30 uur
Als bij een vraag een verklaring, uitleg,
berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen
punten toegekend als deze verklaring, uitleg,
Voor dit examen zijn maximaal 68 punten te berekening of afleiding ontbreekt.
behalen; het examen bestaat uit 23 vragen.
Voor elk vraagnummer is aangegeven hoeveel Geef niet meer antwoorden (redenen,
punten met een goed antwoord behaald kunnen voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
worden. Als er bijvoorbeeld twee redenen worden
Voor de uitwerking van de vragen 1 en 13 is een gevraagd en je geeft meer dan twee redenen,
uitwerkbijlage toegevoegd. dan worden alleen de eerste twee in de
Bij dit examen hoort een informatieboekje. beoordeling meegeteld.
500018-1-21o Begin
, Polymelkzuur
Van melkzuur (2-hydroxypropaanzuur) bestaan twee stereo-isomeren, die respectievelijk
D- en L-melkzuur worden genoemd.
L-melkzuur speelt een rol in de stofwisseling in het menselijk lichaam.
Hieronder is weergegeven hoe de bindingen rondom een asymmetrisch koolstofatoom zijn
georiënteerd:
C
In deze structuur liggen de bindingen die zijn getekend met – in het vlak van tekening; de
binding die is getekend met komt uit het vlak van tekening naar voren en de binding die is
getekend met ··· ligt achter het vlak van tekening.
Op de uitwerkbijlage bij deze opgave is deze ruimtelijke structuur nog tweemaal
opgenomen.
2p 1 Teken op de uitwerkbijlage de ruimtelijke structuurformules van beide stereo-isomeren van
melkzuur, door het tekenen van een waterstofatoom, een methylgroep, een alcoholgroep en
een carbonzuurgroep aan de bindingen in elk van de gegeven structuren. Noteer hierin het
waterstofatoom als H, de methylgroep als CH 3, de alcoholgroep als OH en de
carbonzuurgroep als COOH.
Het polymeer van melkzuur, het zogenoemde polymelkzuur, wordt onder meer gebruikt als
chirurgisch hechtdraad. Hieronder is een uiteinde van een polymelkzuurmolecuul
weergegeven:
O O O
O C CH O C CH O C CH OH
CH3 CH3 CH3
In het lichaam wordt polymelkzuur, bijvoorbeeld na gebruik als hechtdraad, geleidelijk
door hydrolyse afgebroken tot melkzuur.
3p 2 Geef de reactievergelijking van de hydrolyse van het hierboven weergegeven fragment
waarbij uit dit fragment onder andere twee melkzuurmoleculen ontstaan. Noteer hierin de
organische stoffen in structuurformules.
Polymelkzuur wordt vaak gemaakt uit het zogenoemde dilactide:
O
C O
CH3 CH HC CH3 dilactide
O C
O
Het dilactidemolecuul is op te vatten als een koppelingsproduct dat is ontstaan uit twee
melkzuurmoleculen.
Uit een dilactide kunnen behalve polymeren van melkzuur ook zogenoemde oligomeren van
melkzuur worden gevormd. Oligomeren van melkzuur zijn opgebouwd uit veel minder
melkzuureenheden dan polymeren. Oligomeren van melkzuur kunnen worden gemaakt via
reactie 1:
O
C O
reactie 1 X
CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH + 2
CH3 CH HC CH3
O C
O
stof A dilactide
O
CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O C CH O H
CH3
X
500018-1-21o 2 Lees verder
, Stof A en het dilactide worden, samen met een katalysator, verwarmd tot 130 °C. In het
vloeibare mengsel treedt dan de vorming van oligomeren op. Het aantal melkzuureenheden
per oligomeermolecuul wordt de polymerisatiegraad genoemd. Bij reactie 1 ontstaat een
mengsel van oligomeren. De gemiddelde polymerisatiegraad van de oligomeren in dit
mengsel wordt bepaald door de gekozen molverhouding tussen stof A en het dilactide.
3p 3 Bereken hoeveel mmol stof A nodig is om 69 mmol (10 g) dilactide volledig om te zetten
tot oligomeren met een gemiddeld aantal van 10 melkzuureenheden per oligomeermolecuul.
Ga ervan uit dat ook stof A volledig reageert en dat geen andere reactie optreedt dan
reactie 1.
Na de synthese van oligomeren van melkzuur uit stof A en het dilactide is het mengsel van
de ontstane oligomeren onderzocht met behulp van een bepaalde methode van
massaspectrometrie. Hierbij vallen de moleculen niet uiteen in brokstukken. Ze blijven
intact, maar worden voorzien van een positieve lading door ze te behandelen met een
oplossing waarin H + ionen, NH 4 + ionen en Na + ionen voorkomen. Zo’n positief geladen
oligomeerion ontstaat doordat een ongeladen oligomeermolecuul een H + ion of een
NH 4 + ion of een Na + ion bindt.
In het massaspectrum dat zo wordt verkregen, is een regelmatig patroon te zien van steeds
groepjes van drie pieken. Dit is duidelijk te zien in figuur 1 waarin een deel is weergegeven
van het massaspectrum van een mengsel van oligomeren.
De eerste piek in elk groepje van drie is toe te kennen aan een oligomeermolecuul dat een
H + ion heeft gebonden. De andere twee pieken zijn toe te kennen aan oligomeermoleculen
die een NH4 + ion respectievelijk een Na + ion hebben gebonden.
figuur 1
503
intensiteit
575
481
553
498
570
450 500 550 600
m/z
Uit het massaspectrum blijkt dat bij de synthese zowel oligomeren zijn ontstaan met een
even als met een oneven aantal melkzuureenheden per oligomeermolecuul.
4p 4 Bereken de polymerisatiegraad van de oligomeer waaraan de piek bij m/z = 575 moet
worden toegekend.
2p 5 Leg uit dat uit figuur 1 de conclusie over het even en oneven aantal melkzuureenheden per
oligomeermolecuul kan worden getrokken.
De onderzoeker die deze synthese uitvoerde, verbaasde zich over het feit dat ook
oligomeren met oneven aantallen melkzuureenheden waren ontstaan.
2p 6 Stel een hypothese op waarmee het ontstaan van oligomeren met oneven aantallen
melkzuureenheden kan worden verklaard.
500018-1-21o 3 Lees verder
, Kringloopfosfaat
Deze opgave gaat over het artikel ”Kringloopfosfaat” dat is afgedrukt in het
informatieboekje dat bij dit examen hoort. Lees dit artikel en beantwoord daarna de
volgende vragen.
Fosfaaterts is een delfstof die onder andere bestaat uit fluorapatiet, Ca 5(PO4 )3 F.
Voorafgaand aan de verwerking tot fosforzuur en polyfosfaat, wordt in de fabriek uit het
fosfaaterts eerst gasvormig fosfor (P 4) gemaakt. Dit gebeurt door het erts te verhitten met
cokes (C) en grind (SiO2 ). Bij deze reactie ontstaan tevens koolstofmonooxide,
calciumsilicaat (CaSiO3 ) en calciumfluoride.
4p 7 Geef de vergelijking van deze reactie.
Hoewel de formule van fosfaat PO4 3– is, wordt het in de industrie vaak weergegeven als
difosforpentaoxide, P 2O 5. Met behulp van een berekening kan worden nagegaan of in het
artikel met ‘fosfaat’ inderdaad difosforpentaoxide wordt bedoeld.
4p 8 Geef die berekening. Gebruik daarvoor de volgende gegevens:
- de in het artikel vermelde hoeveelheid fosfaaterts die Thermphos importeert;
- de in het artikel vermelde hoeveelheid fosfaat die daarmee overeenkomt;
- het fosfaaterts dat Thermphos importeert, bevat 15 massaprocent P.
Een mogelijke grondstof die Thermphos als vervanger voor fosfaaterts onderzoekt, is slib
uit afvalwater.
In het artikel wordt onder andere aluminiumchloride genoemd als stof die kan worden
gebruikt om ‘fosfor’ uit afvalwater te verwijderen. Als nadeel wordt daarbij genoemd:
„Bovendien is het niet te vermijden dat er een beetje aluminium (...) in het
oppervlaktewater terechtkomt”.
Met ‘aluminium’ worden hier aluminiumionen bedoeld.
2p 9 Ben je het eens met het gestelde dat het niet te vermijden is dat er een beetje aluminium in
het oppervlaktewater terechtkomt? Ondersteun je standpunt met een argument dat je aan de
chemie ontleent.
Kippenmest is een andere bron die als vervanger voor fosfaaterts wordt onderzocht.
Een ingenieursbureau is bezig met de ontwikkeling van een elektriciteitscentrale die wordt
gestookt met kippenmest. Een student Chemische Technologie die stage liep bij dit
ingenieursbureau, schreef daarover het volgende.
De mest van kippen is droger dan mest van koeien of varkens en is daardoor het meest
tekstfragment
geschikt. Na de verbranding blijft er as over. Deze as bestaat voornamelijk uit zand en
fosfaat. Ik onderzoek de toepassingsmogelijkheden voor deze reststoffen. Het fosfaat kan
natuurlijk worden gebruikt door de fabrikanten van kunstmest. Zij gebruiken nu fosfaaterts
dat uit Afrika wordt aangevoerd. Als fosfaat uit stront kan worden teruggewonnen, wordt de
totale hoeveelheid en dus de fosfaatbelasting beperkt. Maar de fabrikanten hebben niet
zoveel aan het zand, dat in de as zit. Ik heb dus een proces bedacht waarin het fosfaat van
het zand wordt gescheiden. Wat overblijft is een waardevolle grondstof voor kunstmest. Dit
is struviet, een verbinding van fosfaat, magnesium en ammoniak.
uit: Campus, magazine van de Universiteit Twente voor aanstaande studenten
500018-1-21o 4 Lees verder
