04
Examen VWO
20
scheikunde 1,2 (nieuwe stijl)
Voorbereidend
Wetenschappelijk
Onderwijs
Tijdvak 1
Woensdag 2 juni
13.30 – 16.30 uur
Als bij een vraag een verklaring, uitleg,
berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen
punten toegekend als deze verklaring, uitleg,
berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen,
Voor dit examen zijn maximaal 71 punten te voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
behalen; het examen bestaat uit 27 vragen. Als er bijvoorbeeld twee redenen worden
Voor elk vraagnummer is aangegeven hoeveel gevraagd en je geeft meer dan twee redenen,
punten met een goed antwoord behaald kunnen dan worden alleen de eerste twee in de
worden. beoordeling meegeteld.
400014-1-27o Begin
, Haarkleuring
De buitenkant van een haar, de zogenoemde haarschacht, bestaat hoofdzakelijk uit keratine.
Keratine is een eiwit met een hoog gehalte aan cysteïne-eenheden. Het aminozuur cysteïne
heeft de volgende structuurformule:
O
H2N CH C OH
CH2
SH
Aminozuren worden vaak weergegeven met een drieletter-symbool. Het drieletter-symbool
voor cysteïne is Cys.
De SH groepen van cysteïne-eenheden kunnen in polypeptideketens zogenoemde
zwavelbruggen vormen. Omdat in een keratinemolecuul veel cysteïne-eenheden voorkomen,
worden er ook veel zwavelbruggen gevormd. Hieraan ontleent keratine zijn sterkte. In
figuur 1 is een kenmerkend gedeelte van een keratinemolecuul met twee van deze
zwavelbruggen weergegeven:
H O H O H O
figuur 1 N CH C N CH C N CH C
CH2 CH2 CH2
S OH S
S S
CH2 CH2
N CH C N CH C N CH C
H O H CH2 O H O
C O
OH
In dit gedeelte zijn, behalve cysteïne-eenheden, ook eenheden opgenomen van twee andere
aminozuren. Het hierboven weergegeven fragment kan ook met behulp van drieletter-
symbolen schematisch worden weergegeven.
2p 1 Geef de structuurformules van die twee andere aminozuren.
2p 2 Geef de schematische weergave van dit fragment met behulp van drieletter-symbolen. Geef
hierin de zwavelbruggen met – S – S – weer.
De vorming van een zwavelbrug uit de SH groepen van twee cysteïne-eenheden is een
redoxreactie. De vergelijking van de halfreactie voor de vorming van een zwavelbrug is
hieronder schematisch en onvolledig weergegeven:
~S–H + H–S~ → ~S–S~
In deze vergelijking ontbreken onder andere de elektronen.
3p 3 Geef de volledige vergelijking van de halfreactie voor de vorming van een zwavelbrug uit
de SH groepen van twee cysteïne-eenheden. Gebruik de hierboven gegeven schematische
weergave.
1p 4 Leg uit of voor de vorming van de zwavelbruggen de SH groepen met een oxidator of met
een reductor moeten reageren.
Om haar te kleuren zijn verschillende middelen in de handel. Bij gebruik van sommige
middelen verdwijnt al na enkele wasbeurten de kleurstof uit het haar. De oorzaak daarvan is
dat de stof die voor de kleur zorgt zich aan de buitenkant van de haarschacht hecht en dat
die hechting niet stevig is.
400014-1-27o 2 Lees verder
, De structuurformule van zo’n kleurstof, stof A, is hieronder weergegeven:
HO
N
N N
N
+ - H3C
N(CH3)3Cl
stof A
Bij het kleuren van haar met behulp van stof A wordt een oplossing van stof A in water
gebruikt. Stof A lost als volgt op in water:
HO
HO
N
-
N Cl + N N
N N N
N +
N(CH3)3 H3C
+ -
N(CH3)3Cl H3C
Bij het kleuren van haar met een oplossing van stof A komen bindingen tot stand tussen
deeltjes uit de oplossing van stof A en keratinemoleculen van de haarschacht. Daarvoor is
het nodig dat een groot deel van de COOH groepen in de keratinemoleculen is omgezet tot
COO – groepen. Het percentage van de COOH groepen dat is omgezet tot COO– groepen is
afhankelijk van de pH: hoe hoger de pH hoe meer COO– groepen worden gevormd. De pH
van de oplossing die wordt gebruikt om haar te kleuren, hoeft echter niet hoog te zijn, want
zelfs bij pH = 6,50 is een zeer groot deel van de COOH groepen in de keratinemoleculen
omgezet tot COO – groepen.
4p 5 Bereken hoeveel procent van de COOH groepen in de keratinemoleculen is omgezet tot
COO – groepen bij pH = 6,50. Bij deze berekening mogen de COOH groepen en de
COO – groepen als opgelost worden beschouwd. Ga uit van een K z waarde van de
COOH groepen in keratinemoleculen van 2,0·10 –5.
Uit het feit dat de kleuring van het haar met stof A moet plaatsvinden bij een pH waarbij
een groot deel van de COOH groepen in de keratinemoleculen is omgezet tot
COO – groepen, kan worden afgeleid hoe de bindingen tot stand komen tussen de deeltjes uit
de oplossing van stof A en de keratinemoleculen.
2p 6 Leg aan de hand van bovenstaande gegevens uit hoe de bindingen tot stand komen tussen de
deeltjes uit de oplossing van stof A en de keratinemoleculen wanneer haar met stof A wordt
gekleurd.
De positieve ionen van stof A zijn te groot om door de haarschacht een haar binnen te
dringen. Ze zitten aan de buitenkant van de haren en zijn na een aantal keren wassen
verdwenen.
Middelen waarmee haar blijvend gekleurd kan worden, bevatten onder meer kleurloze
stoffen die uit kleine moleculen bestaan. Deze kleine moleculen kunnen wel door de
haarschacht een haar binnendringen. Via een aantal omzettingen reageren de kleine
moleculen vervolgens tot grotere moleculen die het haar kleur geven en te groot zijn om
zich weer door de haarschacht naar buiten te verplaatsen. De kleurstof zit dus binnenin de
haar opgesloten en verdwijnt niet na een aantal wasbeurten zoals het geval is met tijdelijke
kleuringen.
400014-1-27o 3 Lees verder
, In figuur 2 zijn schematisch de omzettingen weergegeven waarop een blijvende kleuring
berust, in dit geval met een rode kleurstof.
In reactie 1 reageert stof B met waterstofperoxide, onder vorming van onder andere stof C.
In reactie 2 reageren de stoffen C en D met elkaar onder vorming van het rode
reactieproduct. Ook voor deze reactie is waterstofperoxide nodig.
De stoffen B, waterstofperoxide en D maken deel uit van verschillende oplossingen die bij
de kleuring worden gebruikt.
figuur 2 NH2 NH
N
reactie 1 reactie 2
met H2O2 NH2
O NH2 OH
OH O
met
OH
stof B stof C stof D
4p 7 Geef de systematische naam van stof B.
Bij de reactie van stof B met waterstofperoxide ontstaat, behalve stof C, slechts één andere
stof.
3p 8 Geef de vergelijking van de reactie tussen stof B en waterstofperoxide waarbij onder andere
stof C wordt gevormd. Noteer hierin de organische stoffen in structuurformules.
Stof D kan niet met waterstofperoxide reageren op een manier die overeenkomt met de
manier waarop stof B met waterstofperoxide reageert. Moleculen met een dubbel gebonden
NH groep en een dubbel gebonden O atoom op de plaats waar de NH2 groep respectievelijk
de OH groep in een molecuul van stof D zaten, kunnen namelijk niet bestaan.
2p 9 Leg uit waarom deze moleculen niet kunnen bestaan.
Een haarkleuring met behulp van de stoffen B, waterstofperoxide en D wordt uitgevoerd
met twee verschillende oplossingen: een oplossing van stof B en stof D en een oplossing
van waterstofperoxide. De twee oplossingen worden eerst gemengd. Daarna wordt het haar
met dit mengsel behandeld. Na enige tijd wordt het haar uitgespoeld en een blijvende
kleuring is het resultaat.
Een leerling vraagt zich af waarom men de kleuring niet uitvoert met een oplossing van de
stoffen C en D en een oplossing van waterstofperoxide.
2p 10 Formuleer een veronderstelling waarom men de kleuring niet uitvoert met de stoffen C en D
in de ene oplossing en waterstofperoxide in de andere oplossing. Betrek in je antwoord
mogelijke verschillen tussen de snelheid van reactie 2 en snelheden waarmee moleculen
door de haarschacht een haar binnendringen.
400014-1-27o 4 Lees verder
Examen VWO
20
scheikunde 1,2 (nieuwe stijl)
Voorbereidend
Wetenschappelijk
Onderwijs
Tijdvak 1
Woensdag 2 juni
13.30 – 16.30 uur
Als bij een vraag een verklaring, uitleg,
berekening of afleiding gevraagd wordt,
worden aan het antwoord meestal geen
punten toegekend als deze verklaring, uitleg,
berekening of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen,
Voor dit examen zijn maximaal 71 punten te voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd.
behalen; het examen bestaat uit 27 vragen. Als er bijvoorbeeld twee redenen worden
Voor elk vraagnummer is aangegeven hoeveel gevraagd en je geeft meer dan twee redenen,
punten met een goed antwoord behaald kunnen dan worden alleen de eerste twee in de
worden. beoordeling meegeteld.
400014-1-27o Begin
, Haarkleuring
De buitenkant van een haar, de zogenoemde haarschacht, bestaat hoofdzakelijk uit keratine.
Keratine is een eiwit met een hoog gehalte aan cysteïne-eenheden. Het aminozuur cysteïne
heeft de volgende structuurformule:
O
H2N CH C OH
CH2
SH
Aminozuren worden vaak weergegeven met een drieletter-symbool. Het drieletter-symbool
voor cysteïne is Cys.
De SH groepen van cysteïne-eenheden kunnen in polypeptideketens zogenoemde
zwavelbruggen vormen. Omdat in een keratinemolecuul veel cysteïne-eenheden voorkomen,
worden er ook veel zwavelbruggen gevormd. Hieraan ontleent keratine zijn sterkte. In
figuur 1 is een kenmerkend gedeelte van een keratinemolecuul met twee van deze
zwavelbruggen weergegeven:
H O H O H O
figuur 1 N CH C N CH C N CH C
CH2 CH2 CH2
S OH S
S S
CH2 CH2
N CH C N CH C N CH C
H O H CH2 O H O
C O
OH
In dit gedeelte zijn, behalve cysteïne-eenheden, ook eenheden opgenomen van twee andere
aminozuren. Het hierboven weergegeven fragment kan ook met behulp van drieletter-
symbolen schematisch worden weergegeven.
2p 1 Geef de structuurformules van die twee andere aminozuren.
2p 2 Geef de schematische weergave van dit fragment met behulp van drieletter-symbolen. Geef
hierin de zwavelbruggen met – S – S – weer.
De vorming van een zwavelbrug uit de SH groepen van twee cysteïne-eenheden is een
redoxreactie. De vergelijking van de halfreactie voor de vorming van een zwavelbrug is
hieronder schematisch en onvolledig weergegeven:
~S–H + H–S~ → ~S–S~
In deze vergelijking ontbreken onder andere de elektronen.
3p 3 Geef de volledige vergelijking van de halfreactie voor de vorming van een zwavelbrug uit
de SH groepen van twee cysteïne-eenheden. Gebruik de hierboven gegeven schematische
weergave.
1p 4 Leg uit of voor de vorming van de zwavelbruggen de SH groepen met een oxidator of met
een reductor moeten reageren.
Om haar te kleuren zijn verschillende middelen in de handel. Bij gebruik van sommige
middelen verdwijnt al na enkele wasbeurten de kleurstof uit het haar. De oorzaak daarvan is
dat de stof die voor de kleur zorgt zich aan de buitenkant van de haarschacht hecht en dat
die hechting niet stevig is.
400014-1-27o 2 Lees verder
, De structuurformule van zo’n kleurstof, stof A, is hieronder weergegeven:
HO
N
N N
N
+ - H3C
N(CH3)3Cl
stof A
Bij het kleuren van haar met behulp van stof A wordt een oplossing van stof A in water
gebruikt. Stof A lost als volgt op in water:
HO
HO
N
-
N Cl + N N
N N N
N +
N(CH3)3 H3C
+ -
N(CH3)3Cl H3C
Bij het kleuren van haar met een oplossing van stof A komen bindingen tot stand tussen
deeltjes uit de oplossing van stof A en keratinemoleculen van de haarschacht. Daarvoor is
het nodig dat een groot deel van de COOH groepen in de keratinemoleculen is omgezet tot
COO – groepen. Het percentage van de COOH groepen dat is omgezet tot COO– groepen is
afhankelijk van de pH: hoe hoger de pH hoe meer COO– groepen worden gevormd. De pH
van de oplossing die wordt gebruikt om haar te kleuren, hoeft echter niet hoog te zijn, want
zelfs bij pH = 6,50 is een zeer groot deel van de COOH groepen in de keratinemoleculen
omgezet tot COO – groepen.
4p 5 Bereken hoeveel procent van de COOH groepen in de keratinemoleculen is omgezet tot
COO – groepen bij pH = 6,50. Bij deze berekening mogen de COOH groepen en de
COO – groepen als opgelost worden beschouwd. Ga uit van een K z waarde van de
COOH groepen in keratinemoleculen van 2,0·10 –5.
Uit het feit dat de kleuring van het haar met stof A moet plaatsvinden bij een pH waarbij
een groot deel van de COOH groepen in de keratinemoleculen is omgezet tot
COO – groepen, kan worden afgeleid hoe de bindingen tot stand komen tussen de deeltjes uit
de oplossing van stof A en de keratinemoleculen.
2p 6 Leg aan de hand van bovenstaande gegevens uit hoe de bindingen tot stand komen tussen de
deeltjes uit de oplossing van stof A en de keratinemoleculen wanneer haar met stof A wordt
gekleurd.
De positieve ionen van stof A zijn te groot om door de haarschacht een haar binnen te
dringen. Ze zitten aan de buitenkant van de haren en zijn na een aantal keren wassen
verdwenen.
Middelen waarmee haar blijvend gekleurd kan worden, bevatten onder meer kleurloze
stoffen die uit kleine moleculen bestaan. Deze kleine moleculen kunnen wel door de
haarschacht een haar binnendringen. Via een aantal omzettingen reageren de kleine
moleculen vervolgens tot grotere moleculen die het haar kleur geven en te groot zijn om
zich weer door de haarschacht naar buiten te verplaatsen. De kleurstof zit dus binnenin de
haar opgesloten en verdwijnt niet na een aantal wasbeurten zoals het geval is met tijdelijke
kleuringen.
400014-1-27o 3 Lees verder
, In figuur 2 zijn schematisch de omzettingen weergegeven waarop een blijvende kleuring
berust, in dit geval met een rode kleurstof.
In reactie 1 reageert stof B met waterstofperoxide, onder vorming van onder andere stof C.
In reactie 2 reageren de stoffen C en D met elkaar onder vorming van het rode
reactieproduct. Ook voor deze reactie is waterstofperoxide nodig.
De stoffen B, waterstofperoxide en D maken deel uit van verschillende oplossingen die bij
de kleuring worden gebruikt.
figuur 2 NH2 NH
N
reactie 1 reactie 2
met H2O2 NH2
O NH2 OH
OH O
met
OH
stof B stof C stof D
4p 7 Geef de systematische naam van stof B.
Bij de reactie van stof B met waterstofperoxide ontstaat, behalve stof C, slechts één andere
stof.
3p 8 Geef de vergelijking van de reactie tussen stof B en waterstofperoxide waarbij onder andere
stof C wordt gevormd. Noteer hierin de organische stoffen in structuurformules.
Stof D kan niet met waterstofperoxide reageren op een manier die overeenkomt met de
manier waarop stof B met waterstofperoxide reageert. Moleculen met een dubbel gebonden
NH groep en een dubbel gebonden O atoom op de plaats waar de NH2 groep respectievelijk
de OH groep in een molecuul van stof D zaten, kunnen namelijk niet bestaan.
2p 9 Leg uit waarom deze moleculen niet kunnen bestaan.
Een haarkleuring met behulp van de stoffen B, waterstofperoxide en D wordt uitgevoerd
met twee verschillende oplossingen: een oplossing van stof B en stof D en een oplossing
van waterstofperoxide. De twee oplossingen worden eerst gemengd. Daarna wordt het haar
met dit mengsel behandeld. Na enige tijd wordt het haar uitgespoeld en een blijvende
kleuring is het resultaat.
Een leerling vraagt zich af waarom men de kleuring niet uitvoert met een oplossing van de
stoffen C en D en een oplossing van waterstofperoxide.
2p 10 Formuleer een veronderstelling waarom men de kleuring niet uitvoert met de stoffen C en D
in de ene oplossing en waterstofperoxide in de andere oplossing. Betrek in je antwoord
mogelijke verschillen tussen de snelheid van reactie 2 en snelheden waarmee moleculen
door de haarschacht een haar binnendringen.
400014-1-27o 4 Lees verder
