Examen VWO
2007
tijdvak 1
dinsdag 29 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde 1
Bij dit examen hoort een bijlage.
Dit examen bestaat uit 24 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 67 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen
worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt, worden
aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening
of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er
bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee redenen, dan
worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
700025-1-024o
, Aspirinebereiding
Een van de industriële bereidingen van aspirine (acetylsalicylzuur) berust op de
reactie van salicylzuur met ethaanzuuranhydride:
HO O HO O
C O
C O
OH CH3 C O C CH3 O
+ O + CH3 C reactie 1
CH3 C OH
O
salicylzuur ethaanzuuranhydride aspirine ethaanzuur
Het ethaanzuuranhydride dat voor deze reactie nodig is, wordt gevormd door
ethaanzuur met de stof keteen te laten reageren:
O
O CH3 C
CH2 C O + CH3 C O reactie 2
OH CH3 C
O
keteen ethaanzuur ethaanzuuranhydride
2p 1 Leg uit of reactie 2 een additiereactie is.
Met behulp van de reacties 1 en 2 kan worden berekend hoeveel g keteen
minimaal nodig is om 1,00 kg aspirine te produceren.
4p 2 Geef deze berekening.
Epoxypropaan
1,2-Epoxypropaan is een cyclische koolstofverbinding met de volgende
structuurformule:
O
CH3 CH CH2
Er bestaat een aantal isomeren van 1,2-epoxypropaan.
Hieronder is de structuurformule van een structuurisomeer weergegeven.
CH3 O CH CH2
3p 3 Geef de systematische naam van deze structuurisomeer.
3p 4 Geef de structuurformules van drie andere structuurisomeren van
1,2-epoxypropaan.
700025-1-024o 2 lees verder ►►►
, Hieronder is een molecuul 1,2-epoxypropaan ruimtelijk weergegeven.
H H
O Hierin stelt – een binding voor in het vlak van de tekening,
C C
··· en stellen bindingen voor die naar achteren respectievelijk
CH3 H naar voren wijzen.
2p 5 Leg aan de hand van de ruimtelijke weergave van een molecuul
1,2-epoxypropaan uit of er stereo-isomeren van 1,2-epoxypropaan mogelijk zijn.
1,2-Epoxypropaan is een belangrijke grondstof voor verschillende soorten
polymeren.
Wanneer 1,2-epoxypropaan polymeriseert, ontstaat een zogenoemde polyether.
De polymerisatie van 1,2-epoxypropaan start doordat een molecuul
1,2-epoxypropaan reageert met een molecuul van een zogenoemde initiator,
vaak een alcohol. Daarna reageren moleculen 1,2-epoxypropaan met moleculen
van de ontstane tussenproducten tot de uiteindelijke polymeerketens.
De polymerisatie van 1,2-epoxypropaan met 1,2-propaandiol als initiator is
hieronder in een reactievergelijking weergegeven.
CH3 CH3
O
CH3 CH OH CH3 CH O (CH2 CH O )m - 1CH2 CH OH
+ (m + n)CH3 CH CH2
CH2 OH CH2 O (CH2 CH O )n - 1CH2 CH OH
1,2-propaandiol 1,2-epoxypropaan CH3 CH3
Door de molverhouding initiator : 1,2-epoxypropaan te variëren en/of door van
verschillende initiatoren uit te gaan, kunnen bij de polymerisatie van
1,2-epoxypropaan verschillende soorten polymeermoleculen worden gevormd.
Omdat de sterkte van de bindingen tussen deze verschillende soorten
moleculen varieert, kan men op deze manier de eigenschappen van de stof die
ontstaat, beïnvloeden.
Zo zullen de polymeermoleculen die ontstaan bij de polymerisatie van
1,2-epoxypropaan met sacharose als initiator verschillen van de
polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol als initiator.
Eén van die verschillen is dat de gemiddelde lengte van de ketens in de
polymeermoleculen die ontstaan met sacharose als initiator anders is dan in de
polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol als initiator.
2p 6 Leg uit of de gemiddelde lengte van de ketens in de polymeermoleculen die
ontstaan met sacharose als initiator groter of kleiner is dan de gemiddelde
lengte van de ketens in de polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol
als initiator. Neem aan dat:
− de molverhouding 1,2-propaandiol : 1,2-epoxypropaan gelijk is aan de
molverhouding sacharose : 1,2-epoxypropaan;
− bij beide polymerisaties het 1,2-epoxypropaan volledig reageert.
700025-1-024o 3 lees verder ►►►
, Loodwit en de Oude Meesters
Veel schilderijen van bekende Oude Meesters als Rembrandt, Hals en Vermeer,
vertonen beschadigingen die zijn terug te voeren op het gebruik van vervuild
loodwit. In de Volkskrant verscheen daarover het artikel “De tijdbom van de
Oude Meesters”. Op de bijlage bij dit examen is een fragment uit dit artikel
weergegeven (tekstfragment 1). Lees dit fragment en beantwoord daarna de
vragen.
Loodwit is een zogenoemd dubbelzout. Het bestaat uit lood(II)ionen, hydroxide-
ionen en carbonaationen. De hydroxide- en carbonaationen komen in loodwit in
de molverhouding 1 : 1 voor.
2p 7 Geef de formule van loodwit.
De bereiding van loodwit wordt niet zo nauwkeurig beschreven. De keramische
potten waren niet volledig afgesloten: het lood stond via kieren in de planken in
contact met de buitenlucht en met
gasvormige stoffen die uit de
broeiende paardenmest kwamen. paardenmest
planken
Andere stoffen konden vanuit de keramische
pot
paardenmest niet door of langs de opgerold
planken in de pot terechtkomen. Zie de lood
azijn
figuur hiernaast.
Bij het proces ontstaat eerst
loodhydroxide. Een deel van dit loodhydroxide wordt in een zuur-base reactie
met de damp van ethaanzuur omgezet tot loodethanoaat:
Pb(OH)2 + 2 CH3COOH → Pb(CH3COO)2 + 2 H2O
Vervolgens reageert loodethanoaat door tot loodcarbonaat. Ook dit is een zuur-
base reactie. Voor deze omzetting van loodethanoaat tot loodcarbonaat zijn
twee stoffen nodig, die weliswaar in de lucht voorkomen, maar waarvan de
concentraties te klein zijn voor de beschreven vorming van relatief grote
hoeveelheden loodwit. Extra hoeveelheden van deze twee stoffen komen uit de
azijn en uit de damp van de broeiende paardenmest. Uiteindelijk wordt bij deze
bereiding van loodwit geen ethaanzuur verbruikt.
2p 8 Geef de formules van de twee stoffen uit de azijn en uit de damp van de
broeiende paardenmest die nodig zijn voor de hiervoor beschreven omzetting
van loodethanoaat tot loodcarbonaat.
2p 9 Geef een verklaring voor het feit dat bij deze productie van loodwit geen
ethaanzuur wordt verbruikt.
700025-1-024o 4 lees verder ►►►
2007
tijdvak 1
dinsdag 29 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde 1
Bij dit examen hoort een bijlage.
Dit examen bestaat uit 24 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 67 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen
worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt, worden
aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening
of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er
bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee redenen, dan
worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
700025-1-024o
, Aspirinebereiding
Een van de industriële bereidingen van aspirine (acetylsalicylzuur) berust op de
reactie van salicylzuur met ethaanzuuranhydride:
HO O HO O
C O
C O
OH CH3 C O C CH3 O
+ O + CH3 C reactie 1
CH3 C OH
O
salicylzuur ethaanzuuranhydride aspirine ethaanzuur
Het ethaanzuuranhydride dat voor deze reactie nodig is, wordt gevormd door
ethaanzuur met de stof keteen te laten reageren:
O
O CH3 C
CH2 C O + CH3 C O reactie 2
OH CH3 C
O
keteen ethaanzuur ethaanzuuranhydride
2p 1 Leg uit of reactie 2 een additiereactie is.
Met behulp van de reacties 1 en 2 kan worden berekend hoeveel g keteen
minimaal nodig is om 1,00 kg aspirine te produceren.
4p 2 Geef deze berekening.
Epoxypropaan
1,2-Epoxypropaan is een cyclische koolstofverbinding met de volgende
structuurformule:
O
CH3 CH CH2
Er bestaat een aantal isomeren van 1,2-epoxypropaan.
Hieronder is de structuurformule van een structuurisomeer weergegeven.
CH3 O CH CH2
3p 3 Geef de systematische naam van deze structuurisomeer.
3p 4 Geef de structuurformules van drie andere structuurisomeren van
1,2-epoxypropaan.
700025-1-024o 2 lees verder ►►►
, Hieronder is een molecuul 1,2-epoxypropaan ruimtelijk weergegeven.
H H
O Hierin stelt – een binding voor in het vlak van de tekening,
C C
··· en stellen bindingen voor die naar achteren respectievelijk
CH3 H naar voren wijzen.
2p 5 Leg aan de hand van de ruimtelijke weergave van een molecuul
1,2-epoxypropaan uit of er stereo-isomeren van 1,2-epoxypropaan mogelijk zijn.
1,2-Epoxypropaan is een belangrijke grondstof voor verschillende soorten
polymeren.
Wanneer 1,2-epoxypropaan polymeriseert, ontstaat een zogenoemde polyether.
De polymerisatie van 1,2-epoxypropaan start doordat een molecuul
1,2-epoxypropaan reageert met een molecuul van een zogenoemde initiator,
vaak een alcohol. Daarna reageren moleculen 1,2-epoxypropaan met moleculen
van de ontstane tussenproducten tot de uiteindelijke polymeerketens.
De polymerisatie van 1,2-epoxypropaan met 1,2-propaandiol als initiator is
hieronder in een reactievergelijking weergegeven.
CH3 CH3
O
CH3 CH OH CH3 CH O (CH2 CH O )m - 1CH2 CH OH
+ (m + n)CH3 CH CH2
CH2 OH CH2 O (CH2 CH O )n - 1CH2 CH OH
1,2-propaandiol 1,2-epoxypropaan CH3 CH3
Door de molverhouding initiator : 1,2-epoxypropaan te variëren en/of door van
verschillende initiatoren uit te gaan, kunnen bij de polymerisatie van
1,2-epoxypropaan verschillende soorten polymeermoleculen worden gevormd.
Omdat de sterkte van de bindingen tussen deze verschillende soorten
moleculen varieert, kan men op deze manier de eigenschappen van de stof die
ontstaat, beïnvloeden.
Zo zullen de polymeermoleculen die ontstaan bij de polymerisatie van
1,2-epoxypropaan met sacharose als initiator verschillen van de
polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol als initiator.
Eén van die verschillen is dat de gemiddelde lengte van de ketens in de
polymeermoleculen die ontstaan met sacharose als initiator anders is dan in de
polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol als initiator.
2p 6 Leg uit of de gemiddelde lengte van de ketens in de polymeermoleculen die
ontstaan met sacharose als initiator groter of kleiner is dan de gemiddelde
lengte van de ketens in de polymeermoleculen die ontstaan met 1,2-propaandiol
als initiator. Neem aan dat:
− de molverhouding 1,2-propaandiol : 1,2-epoxypropaan gelijk is aan de
molverhouding sacharose : 1,2-epoxypropaan;
− bij beide polymerisaties het 1,2-epoxypropaan volledig reageert.
700025-1-024o 3 lees verder ►►►
, Loodwit en de Oude Meesters
Veel schilderijen van bekende Oude Meesters als Rembrandt, Hals en Vermeer,
vertonen beschadigingen die zijn terug te voeren op het gebruik van vervuild
loodwit. In de Volkskrant verscheen daarover het artikel “De tijdbom van de
Oude Meesters”. Op de bijlage bij dit examen is een fragment uit dit artikel
weergegeven (tekstfragment 1). Lees dit fragment en beantwoord daarna de
vragen.
Loodwit is een zogenoemd dubbelzout. Het bestaat uit lood(II)ionen, hydroxide-
ionen en carbonaationen. De hydroxide- en carbonaationen komen in loodwit in
de molverhouding 1 : 1 voor.
2p 7 Geef de formule van loodwit.
De bereiding van loodwit wordt niet zo nauwkeurig beschreven. De keramische
potten waren niet volledig afgesloten: het lood stond via kieren in de planken in
contact met de buitenlucht en met
gasvormige stoffen die uit de
broeiende paardenmest kwamen. paardenmest
planken
Andere stoffen konden vanuit de keramische
pot
paardenmest niet door of langs de opgerold
planken in de pot terechtkomen. Zie de lood
azijn
figuur hiernaast.
Bij het proces ontstaat eerst
loodhydroxide. Een deel van dit loodhydroxide wordt in een zuur-base reactie
met de damp van ethaanzuur omgezet tot loodethanoaat:
Pb(OH)2 + 2 CH3COOH → Pb(CH3COO)2 + 2 H2O
Vervolgens reageert loodethanoaat door tot loodcarbonaat. Ook dit is een zuur-
base reactie. Voor deze omzetting van loodethanoaat tot loodcarbonaat zijn
twee stoffen nodig, die weliswaar in de lucht voorkomen, maar waarvan de
concentraties te klein zijn voor de beschreven vorming van relatief grote
hoeveelheden loodwit. Extra hoeveelheden van deze twee stoffen komen uit de
azijn en uit de damp van de broeiende paardenmest. Uiteindelijk wordt bij deze
bereiding van loodwit geen ethaanzuur verbruikt.
2p 8 Geef de formules van de twee stoffen uit de azijn en uit de damp van de
broeiende paardenmest die nodig zijn voor de hiervoor beschreven omzetting
van loodethanoaat tot loodcarbonaat.
2p 9 Geef een verklaring voor het feit dat bij deze productie van loodwit geen
ethaanzuur wordt verbruikt.
700025-1-024o 4 lees verder ►►►
