Química orgânica I exame 20-21

Mestrado Integrado em Eng. Química e Eng. Biológica
1º Exame de Química Orgânica I
28/06/2021
Duração – 3 horas



(1,5) 1 - O composto A, a Teriflunomida integra a lista dos top A
200 medicamentos mais vendidos em 2020 (nº 60); é
comercializado sob o nome de Aubagio® e é usado no
tratamento da esclerose múltipla. Indique qual o protão
mais ácido, mostrando a base conjugada e a possível
existência de híbridos de ressonância. Justifique.
Teriflunomida



B
(1,5) 2 - O composto B, o Vonoprazan integra a lista dos top 200
medicamentos mais vendidos em 2020 (nº 193); é
comercializado sob o nome de Takecab® e é usado no
tratamento de doenças gastrointestinais. Indique qual o
átomo mais básico deste fármaco. Justifique.
Vonoprazan




C
3 - O Sitofilato (composto C) é uma feromona do
escaravelho Sitophilus granarius:

Sitofilato


(1,5) a) Identifique os centros de quiralidade de C e atribua uma designação R/S a cada um dos
centros de quiralidade de C.

(1,5) b) Escreva em projeção de Fischer o composto C, mostrando como procedeu.

(1,5) c) Indique o número máximo de estereoisómeros possível e escreva em projeção de
Fischer os restantes estereoisómeros de C.

(1,0) d) Indique as relações de estereoisomeria entre todos os estereoisómeros. Justifique.