1º Exame de Química Orgânica I
28 junho 2021
Resolução
1-
O protão assinalado a vermelho é o mais ácido pois:
- Está ligado a um Oxigénio que é mais eletronegativo
- O protão ligado ao N é menos ácido pois o N é menos eletronegativo do que o O.
- Origina a base conjugada mais estável
- Base estabilizada por ressonância. A carga negativa encontra-se deslocalizada em 2O + 1N +
1C.
- Base estabilizada por efeito indutivo atractor de átomos de O dos grupos CN e C=O.
2–
, - O átomo assinalado a vermelho é o mais básico pois:
- O átomo de S não tem pares de eletrões não ligantes
- O átomo de F e O são mais eletronegativos do que o N.
- N será o átomo mais básico pois é menos eletronegativo.
- Há 3 átomos de N.
- Um dos átomos de azoto têm o par de eletrões muito estabilizado por ressonância como é
mostrado acima e pelo efeito indutivo atractor dos grupos SO2 e F, estando menos disponível
para atuar como base e captar um protão.
- O átomo de N no anel de piridina tem um par de eletrões numa orbital sp2 não podendo
ser deslocalizado por ressonância e está disponível para captar um protão, mas tem mais
carácter s e está mais estabilizado por efeito indutivo atractor da ligação.
- No entanto há um outro átomo de N (assinalado a vermelho), que é o átomo mais básico,
pois o seu par de eletrões também não pode ser estabilizado por ressonância, mas está
hibridado sp3 estando assim mais disponível para captar um protão, além disso existe efeito
indutivo doador por parte dos grupos alquilo ligados a esse átomo tornando-o mais básico.
3-
a)
28 junho 2021
Resolução
1-
O protão assinalado a vermelho é o mais ácido pois:
- Está ligado a um Oxigénio que é mais eletronegativo
- O protão ligado ao N é menos ácido pois o N é menos eletronegativo do que o O.
- Origina a base conjugada mais estável
- Base estabilizada por ressonância. A carga negativa encontra-se deslocalizada em 2O + 1N +
1C.
- Base estabilizada por efeito indutivo atractor de átomos de O dos grupos CN e C=O.
2–
, - O átomo assinalado a vermelho é o mais básico pois:
- O átomo de S não tem pares de eletrões não ligantes
- O átomo de F e O são mais eletronegativos do que o N.
- N será o átomo mais básico pois é menos eletronegativo.
- Há 3 átomos de N.
- Um dos átomos de azoto têm o par de eletrões muito estabilizado por ressonância como é
mostrado acima e pelo efeito indutivo atractor dos grupos SO2 e F, estando menos disponível
para atuar como base e captar um protão.
- O átomo de N no anel de piridina tem um par de eletrões numa orbital sp2 não podendo
ser deslocalizado por ressonância e está disponível para captar um protão, mas tem mais
carácter s e está mais estabilizado por efeito indutivo atractor da ligação.
- No entanto há um outro átomo de N (assinalado a vermelho), que é o átomo mais básico,
pois o seu par de eletrões também não pode ser estabilizado por ressonância, mas está
hibridado sp3 estando assim mais disponível para captar um protão, além disso existe efeito
indutivo doador por parte dos grupos alquilo ligados a esse átomo tornando-o mais básico.
3-
a)
