Mestrado Integrado em Eng. Química e Eng. Biológica
1º Exame de Química Orgânica I
24/06/2019
Duração – 3 horas
1 – Considere o seguinte composto A conhecido como Propoxifene : A
O O
N
(1,0) a) Dos vários estereoisómeros possíveis de A, um é conhecido como
2
Darvon® (analgésico) e outro como Novrad® (antitússico).
Escreva as projeções de Fischer dos 2 estereoisómeros, sabendo
que têm a configuração (2S,3R) e (2R,3S) respetivamente. Justifique.
(0,5) b) Indique as relações de estereoisomeria entre estes dois fármacos. Justifique.
(1,0) c) Escreva em projeção de Fischer os restantes estereoisómeros de A.
(0,5) d) Indique as relações de estereoisomeria entre os restantes estereoisómeros. Justifique.
(0,5) e) Sabendo que uma amostra pura de Darvon tem uma rotação ótica específica de +67,3º, diga
qual seria o valor correspondente para o Novrad? Justifique.
(0,5) 2 –a) Indique os grupos funcionais presentes no seguinte tripeptídeo B.
(1,0) b) Indique qual o protão mais ácido, mostrando a
base conjugada e a possível existência de
híbridos de ressonância. Justifique.
(1,0) c) Substitua o grupo metilo por outro de modo a
tornar o composto mais ácido. Justifique.
(1,0) d) Indique qual o átomo mais básico. Justifique.
(1,0) e) Substitua um átomo de hidrogénio ligado ao átomo mais básico por outro de modo a
torná-lo mais básico. Justifique.
B
1º Exame de Química Orgânica I
24/06/2019
Duração – 3 horas
1 – Considere o seguinte composto A conhecido como Propoxifene : A
O O
N
(1,0) a) Dos vários estereoisómeros possíveis de A, um é conhecido como
2
Darvon® (analgésico) e outro como Novrad® (antitússico).
Escreva as projeções de Fischer dos 2 estereoisómeros, sabendo
que têm a configuração (2S,3R) e (2R,3S) respetivamente. Justifique.
(0,5) b) Indique as relações de estereoisomeria entre estes dois fármacos. Justifique.
(1,0) c) Escreva em projeção de Fischer os restantes estereoisómeros de A.
(0,5) d) Indique as relações de estereoisomeria entre os restantes estereoisómeros. Justifique.
(0,5) e) Sabendo que uma amostra pura de Darvon tem uma rotação ótica específica de +67,3º, diga
qual seria o valor correspondente para o Novrad? Justifique.
(0,5) 2 –a) Indique os grupos funcionais presentes no seguinte tripeptídeo B.
(1,0) b) Indique qual o protão mais ácido, mostrando a
base conjugada e a possível existência de
híbridos de ressonância. Justifique.
(1,0) c) Substitua o grupo metilo por outro de modo a
tornar o composto mais ácido. Justifique.
(1,0) d) Indique qual o átomo mais básico. Justifique.
(1,0) e) Substitua um átomo de hidrogénio ligado ao átomo mais básico por outro de modo a
torná-lo mais básico. Justifique.
B
