QUÍMICA ORGÂNICA I
2º Semestre 2017/18
2º Exame - 03/07/18 Duração: 3h
JUSTIFIQUE SUCINTAMENTE TODAS AS SUAS RESPOSTAS
1. Considere as seguintes moléculas:
H CH3 H3C CH3
Br CO2H
Br Cl HO CH3
CH3
H3 C CH=CH2
H Cl NH2
A B C D E
(1.0) a) Indique quais são quirais. Justifique.
(1.5) b) Atribua a configuração absoluta aos carbonos assimétricos de E. Mostre como procedeu.
(1.5) c) Represente o enantiómero e um diastereómero de E, ambos em projecção de Fischer.
2. Considere os compostos F e G, a seguir indicados:
(1.0) a) Seleccione o protão mais ácido de F. Justifique.
(1.0) b) Seleccione o átomo mais básico de G. Justifique.
3. Mostre como poderia levar a efeito as seguintes transformações, indicando os mecanismos
(excepto para a alínea d).
Br
O
(1.5) a) Br
(1.5) b)
Br
+ enantiómero
2º Semestre 2017/18
2º Exame - 03/07/18 Duração: 3h
JUSTIFIQUE SUCINTAMENTE TODAS AS SUAS RESPOSTAS
1. Considere as seguintes moléculas:
H CH3 H3C CH3
Br CO2H
Br Cl HO CH3
CH3
H3 C CH=CH2
H Cl NH2
A B C D E
(1.0) a) Indique quais são quirais. Justifique.
(1.5) b) Atribua a configuração absoluta aos carbonos assimétricos de E. Mostre como procedeu.
(1.5) c) Represente o enantiómero e um diastereómero de E, ambos em projecção de Fischer.
2. Considere os compostos F e G, a seguir indicados:
(1.0) a) Seleccione o protão mais ácido de F. Justifique.
(1.0) b) Seleccione o átomo mais básico de G. Justifique.
3. Mostre como poderia levar a efeito as seguintes transformações, indicando os mecanismos
(excepto para a alínea d).
Br
O
(1.5) a) Br
(1.5) b)
Br
+ enantiómero
