Química orgânica I exame

QUÍMICA ORGÂNICA I
2º Semestre 2017/18

1º Exame - 15/06/18
Duração: 3h



1. Considere as representações abaixo de estereoisómeros do ácido 2-hidroxi-3-metiltiobutanóico.
OH CH3 COOH
HOOC H H3C SCH3
HOOC H SCH3
H3CS H
H OH
CH3 HO H
H

1 2 3

1.0 a) Represente-as todas como projecções de Fischer. Mostre como procedeu.
1.0 b) Indique, justificando, quais as relações de isomeria entre 1 e as duas outras estruturas.
1.0 c) Dê uma classificação R/S aos carbonos assimétricos de 1, evidenciando como procedeu.


2.0 2. Disponha os compostos seguintes por ordem crescente de basicidade. Justifique.
NH2 NH2 NH2 NH2




CN

CN CH3




3. Suponha que se procedeu à cloração fotoquímica do 2,2,3-trimetilbutano, tendo-se separado os
produtos por destilação fraccionada.
0.5 a) Escreva a estrutura de todos os produtos monoclorados, incluindo possíveis estereoisómeros.
1.0 b) Mostre o mecanismo da reacção usando um dos produtos como exemplo.
0.5 c) Que produtos prevê para a bromação fotoquímica do mesmo composto?


4. Preveja os produtos das seguintes reacções mostrando o mecanismo e evidenciando a
estereoquímica, sempre que aplicável.

H2O NaOH / H2O
1.5 a) (CH3)2C=CHCH3 + Br2 A B