Moleculen: Organische chemie
HC 1 – 2
Eerst was organische chemie de chemie
van het leven, nu is het koolstof
chemie. Elektronen zijn deeltjes in een
vaste discrete baan met een eigen
energie niveau. Vanaf 1924 wordt de
kwantum mechanica bekend en krijgt
het elektron een deeltjes en
golfkarakter. Erwin Schrödinger heeft
dit bedacht met een vergelijking.
Elektronen zitten in discrete orbitals,
die waarschijnlijk-heidsverdeling zijn van het elektron.
1e schil: 1 1s-orbital 2 e-
2e schil: 1 2s-orbital + 3 p-orbitals 8 e-
3e schil: 1 3s-orbital + 3 p-orbitals + 5 d-orbitals 18 e-
Wanneer twee atomen een binding
vormen delen ze een orbital en wordt
een nieuw orbital gevormd. Orbitals in lengteas van atomen is een sig ma bindingsorbital
(langgerekt), orbitals loodrecht op lengteas is een Pi bindingsorbital (onder en boven het
vlak). De energie van dit orbital is lager, daarom is de binding ook gunstig. Een Å (Ångström)
is 0,1 nanometer of 10-10 meter. Bij methaan is één p orbital niet gevuld, de andere twee half
en de s helemaal. Door hybridisatie maakt koolstof alle vier die orbitals (SP3) gelijk, met
hetzelfde energie-niveau. Bij etheen is er sprake van SP2 en een Pi binding (de dubbele
binding). Bij een drievoudige binding is er sprake van SP en 2 Pi bindingen.
In een benzeenring springen de dubbele bindingen de hele tijd heen en weer, dit wordt
resonantiestructuren genoemd. Een carboxyl of nitraat groep heeft ook zo’n kenmerkende
resonantiestructuur en komt vaak voor in de organische chemie.
Er zijn 3 regels voor het vullen van de orbitals:
1. Aufbau principe: elektronen altijd in orbital met laagste energie
2. Pauli exclusion principe: niet meer dan 2 per orbital; tegengestelde spin
, 3. Regel van Hund: gedegenereerde orbitals: eerst in lege orbitals
Atomen willen de buitenste schil gevuld hebben, volgens de octetregel. Sommige atomen
kunnen elektronen weggeven of aannemen, de meesten krijgen een volle buitenste schil door
een covalente binding. Bij Lewis structuren worden de elektronen in de buitenste schil
weergegeven. Bij polaire stoffen zijn de elektronen niet even verdeeld.
Bepaal som van valentie elektronen
Minst elektro-negatieve atoom in midden (behalve H) en andere daarom heen
Teken bindings-elektronen (en trek af van totale som)
Vul octet van buitenste atomen (en trek af van totale som)
Vul octet binnenste atoom met resterende elektronen
Bepaal formele lading van elk atoom
Beste strucutur heeft minste afzonderlijke ladingen en maakt sense
HC 3 – 4
De ruimtelijke structuur van moleculen
hangt af van het aantal enkele, dubbele en
drievoudige bindingen. Bij een dubbele binding is één van de SP3 orbitals teruggevallen naar
een Pz orbital (groene ballon). De twee SP2 orbitals gaan een normale interactie aan. De P z
orbitals gaan erboven en eronder een interactie gaan. Nu is het het molecuul stroef en kan niet
meer draaien. De overige bindingen gaan schuin weg. Bij een drievoudige binding zijn er nog
twee Pz orbitals die een interactie aan gaan. Nu ook aan de voor- en achterkant. De pi
HC 1 – 2
Eerst was organische chemie de chemie
van het leven, nu is het koolstof
chemie. Elektronen zijn deeltjes in een
vaste discrete baan met een eigen
energie niveau. Vanaf 1924 wordt de
kwantum mechanica bekend en krijgt
het elektron een deeltjes en
golfkarakter. Erwin Schrödinger heeft
dit bedacht met een vergelijking.
Elektronen zitten in discrete orbitals,
die waarschijnlijk-heidsverdeling zijn van het elektron.
1e schil: 1 1s-orbital 2 e-
2e schil: 1 2s-orbital + 3 p-orbitals 8 e-
3e schil: 1 3s-orbital + 3 p-orbitals + 5 d-orbitals 18 e-
Wanneer twee atomen een binding
vormen delen ze een orbital en wordt
een nieuw orbital gevormd. Orbitals in lengteas van atomen is een sig ma bindingsorbital
(langgerekt), orbitals loodrecht op lengteas is een Pi bindingsorbital (onder en boven het
vlak). De energie van dit orbital is lager, daarom is de binding ook gunstig. Een Å (Ångström)
is 0,1 nanometer of 10-10 meter. Bij methaan is één p orbital niet gevuld, de andere twee half
en de s helemaal. Door hybridisatie maakt koolstof alle vier die orbitals (SP3) gelijk, met
hetzelfde energie-niveau. Bij etheen is er sprake van SP2 en een Pi binding (de dubbele
binding). Bij een drievoudige binding is er sprake van SP en 2 Pi bindingen.
In een benzeenring springen de dubbele bindingen de hele tijd heen en weer, dit wordt
resonantiestructuren genoemd. Een carboxyl of nitraat groep heeft ook zo’n kenmerkende
resonantiestructuur en komt vaak voor in de organische chemie.
Er zijn 3 regels voor het vullen van de orbitals:
1. Aufbau principe: elektronen altijd in orbital met laagste energie
2. Pauli exclusion principe: niet meer dan 2 per orbital; tegengestelde spin
, 3. Regel van Hund: gedegenereerde orbitals: eerst in lege orbitals
Atomen willen de buitenste schil gevuld hebben, volgens de octetregel. Sommige atomen
kunnen elektronen weggeven of aannemen, de meesten krijgen een volle buitenste schil door
een covalente binding. Bij Lewis structuren worden de elektronen in de buitenste schil
weergegeven. Bij polaire stoffen zijn de elektronen niet even verdeeld.
Bepaal som van valentie elektronen
Minst elektro-negatieve atoom in midden (behalve H) en andere daarom heen
Teken bindings-elektronen (en trek af van totale som)
Vul octet van buitenste atomen (en trek af van totale som)
Vul octet binnenste atoom met resterende elektronen
Bepaal formele lading van elk atoom
Beste strucutur heeft minste afzonderlijke ladingen en maakt sense
HC 3 – 4
De ruimtelijke structuur van moleculen
hangt af van het aantal enkele, dubbele en
drievoudige bindingen. Bij een dubbele binding is één van de SP3 orbitals teruggevallen naar
een Pz orbital (groene ballon). De twee SP2 orbitals gaan een normale interactie aan. De P z
orbitals gaan erboven en eronder een interactie gaan. Nu is het het molecuul stroef en kan niet
meer draaien. De overige bindingen gaan schuin weg. Bij een drievoudige binding zijn er nog
twee Pz orbitals die een interactie aan gaan. Nu ook aan de voor- en achterkant. De pi
