Antibióticos: penicilinas
Penicilinas Clasificación
Cristalina
Antibióticos pertenecientes al grupo de los PNC G Procaínica
1. PNC naturales Benzatínica
betalactámicos, caracterizados por tener un anillo
de lactama β e inhibir el último paso de la síntesis PNC V (fenoximetilpenicilina)
de la pared bacteriana (transpeptidación del
2. PNC semisintéticas
peptidoglucano) mediante la acilación de la
transpeptidasa, una enzima perteneciente al grupo Oxacilina, Meticilina, Nafcilina,
de las proteínas de anclaje de penicilinas (PBP) Isoxazolil PNC Cloxacilina, Dicloxacilina,
responsable de la síntesis de peptidoglucano. Flucloxacilina.
Aminopenicilinas Ampicilina, Amoxicilina.
Pequeña reseña histórica: fueron descubiertas en
1928 por Alexander Fleming a través del estudio de Carboxipenicilinas: Ticarcilina,
estafilococos en el hospital St. Mary’s en Londres. Antipseudomonas Carbenicilina.
Observó que los estafilococos sufrían lisis por un Ureidopenicilinas: Piperacilina.
hongo del género Penicillium, específicamente el
Penillium noctatum. En 1940, Florey y Chain Propiedades comunes:
obtuvieron compuestos terapéuticos a base de los
estudios de Fleming. • Vía de administración: depende del tipo de PNC.
Puede ser por VO, IM o EV.
Representa el grupo de mayor importancia de los
betalactámicos, siendo los fármacos de elección • Distribución: alcanzan concentraciones
para múltiples enfermedades infecciones a pesar de terapéuticas en líquido sinovial, liquido pleural,
la aparición de resistencia bacteria. líquido pericárdico y bilis. Sin embargo, no
alcanzan altas concentraciones en secreciones
Estructura química prostáticas, tejido cerebral y líquido intraocular.
Compuesta por un anillo de tiazolidina conectado a NOTA: las concentraciones en el líquido
un anillo de lactama β al cual está unida una cadena cefalorraquídeo son inferiores a 1% de las del plasma
lateral. El núcleo de la penicilina en sí mismo es el cuando las meninges son normales, pero en caso de
principal requisito estructural para la actividad inflamación, pueden aumentar hasta 5% del valor
biológica. plasmático.
• Eliminación: se eliminan rápidamente por
filtración glomerular (10%) y secreción tubular
renal (90%), de modo que sus vidas medias en el
cuerpo son cortas (30-90 minutos). Como
consecuencia, las concentraciones de estos
fármacos en la orina son altas.
Penicilinas naturales
• Existen dos tipos: Penicilina G (bencilpenicilina)
Son ácidos 6-aminopenicilánico sustituidos. La y Penicilina V (fenoximetilpenicilina). A su vez, la
adición de sustituyentes (grupos R o cadenas PNC G puede ser cristalina, procaínica o
laterales) a la estructura original producen cambios benzatínica.
en la farmacocinética, como susceptibilidad alterada • Considerados el grupo más noble de antibióticos,
a enzimas inactivantes (lactamasas β). por lo que se toman en cuenta como primera
elección en embarazadas y pacientes
pediátricos. Siempre y cuando no sean alérgicos
o ante sospecha de gérmenes resistentes.
Goodman & Gilman (2018). Las bases farmacológicas de la terapéutica (13° ed). McGraw Hill Maria P. Gregori
, Antibióticos: penicilinas
• Pueden producir reacciones de hipersensibilidad peptoestreptococos. Exceptuando a Bacteroides
en pacientes susceptibles. fragilis.
• Son sensibles a las betalactamasas. • Cocos gramnegativos: meningococos,
Corynebacterium diphteriae y Listeria
Farmacocinética monocytogenes.
Amplio (0,35 L/kg), exceptuando LCR • Acción importante contra Treponema pallidum
cuando las meninges están indemnes; y muchas especies de Leptospira.
Distribución bajas concentraciones en líquido
prostático y globo ocular. Su unión a Indicaciones terapéuticas
albúmina es del 60%.
10% se inactiva y se convierte en ácido • Primera elección para el tratamiento de sífilis
Metabolismo peniciloico, responsable de las en cualquiera de sus presentaciones.
reacciones de hipersensibilidad. • Infecciones por estreptococos, especialmente el
Excreción Renal en un 90%. grupo viridans y algunos S. pyogenes sensibles. Es
decir que se puede usar en faringoamigdalitis,
Vías de administración impétigo, fascitis necrosante y shock por
estreptococos betahemolíticos, endocarditis
infecciosa. Es importante siempre verificar si el
Tipo de PNC natural Vía de adm. Vida media
germen es sensible.
PNC G cristalina sódica o • Difteria, listeriosis, gangrena gaseosa,
EV 4–6h
potásica
enfermedad de Lyme y como 2° elección en
PNC G procaínica IM 12 – 24 h leptospirosis.
PNC G benzatínica IM 30 días
• Usos profilácticos: prevención secundaria de
PNC V Oral 6h fiebre reumática y glomerulonefritis
¿Por qué la penicilina V es la única que se postestreptocócica. También se usa como
administra vía oral? – Porque esta es más estable en profilaxis contra sífilis en casos de abuso sexual.
medio ácido, por lo que su absorción GI es mayor y
más rápida que las otras PNC naturales, alcanzando Reacción de Jarish Herxeimer: es un fenómeno
concentraciones máximas a los 30 – 60 min. Sin caracterizado por una respuesta de hipersensibilidad
embargo, la absorción puede verse limitada por la al tratamiento de las espiroquetas, por la liberación
ingesta de alimento, por lo que se recomienda de antígenos que activan mediadores inflamatorios.
administrarlas 30 min antes de comer o 2 horas Se manifiesta clínicamente con: fiebre, mialgias,
después. El único defecto es que no es tan activa erupción cutánea después de las 6 – 24 horas de la
contra gramnegativos y anaerobios... y tampoco está administración del fármaco. Se presenta en: sífilis,
disponible en Venezuela . enfermedad de Lyme y leptospirosis.
¿Por qué la penicilina G procaína y benzatínica no Penicilinas resistentes a penicilasas
se pueden administrar por VE? – Porque tienen alto
peso molecular y se cristalizan en la sangre, También denominados isoxazolilpenicilinas o
produciendo daño de los vasos sanguíneos que penicilinas antiestafilocóccicas. Son un grupo de
pueden conllevar a la formación de trombos y/o fármacos resistentes a la hidrolisis por penicilasa
émbolos. de estafilococos. Su espectro es bastante
reducido, por lo que uso debe restringirse para
Espectro de acción aquellas infecciones donde se sabe o se sospecha
que están causadas por estafilococos sensibles.
• Cocos grampositivos aerobios: Streptococcus
viridans sensibles, S. agalactiae, S. pyogenes y • En su estructura se agregó un radical isoxazolil,
neumococos sensibles. que es el que confiere esta característica.
• Cocos grampositivos anaerobios: altamente • En este grupo se incluyen: Nafcilina, Oxacilina,
sensibles, sobre todo los Clostridium spp y los Dicloxacilina, Cloxacilina, Flucloxacilina y
Meticilina.
Goodman & Gilman (2018). Las bases farmacológicas de la terapéutica (13° ed). McGraw Hill Maria P. Gregori
Penicilinas Clasificación
Cristalina
Antibióticos pertenecientes al grupo de los PNC G Procaínica
1. PNC naturales Benzatínica
betalactámicos, caracterizados por tener un anillo
de lactama β e inhibir el último paso de la síntesis PNC V (fenoximetilpenicilina)
de la pared bacteriana (transpeptidación del
2. PNC semisintéticas
peptidoglucano) mediante la acilación de la
transpeptidasa, una enzima perteneciente al grupo Oxacilina, Meticilina, Nafcilina,
de las proteínas de anclaje de penicilinas (PBP) Isoxazolil PNC Cloxacilina, Dicloxacilina,
responsable de la síntesis de peptidoglucano. Flucloxacilina.
Aminopenicilinas Ampicilina, Amoxicilina.
Pequeña reseña histórica: fueron descubiertas en
1928 por Alexander Fleming a través del estudio de Carboxipenicilinas: Ticarcilina,
estafilococos en el hospital St. Mary’s en Londres. Antipseudomonas Carbenicilina.
Observó que los estafilococos sufrían lisis por un Ureidopenicilinas: Piperacilina.
hongo del género Penicillium, específicamente el
Penillium noctatum. En 1940, Florey y Chain Propiedades comunes:
obtuvieron compuestos terapéuticos a base de los
estudios de Fleming. • Vía de administración: depende del tipo de PNC.
Puede ser por VO, IM o EV.
Representa el grupo de mayor importancia de los
betalactámicos, siendo los fármacos de elección • Distribución: alcanzan concentraciones
para múltiples enfermedades infecciones a pesar de terapéuticas en líquido sinovial, liquido pleural,
la aparición de resistencia bacteria. líquido pericárdico y bilis. Sin embargo, no
alcanzan altas concentraciones en secreciones
Estructura química prostáticas, tejido cerebral y líquido intraocular.
Compuesta por un anillo de tiazolidina conectado a NOTA: las concentraciones en el líquido
un anillo de lactama β al cual está unida una cadena cefalorraquídeo son inferiores a 1% de las del plasma
lateral. El núcleo de la penicilina en sí mismo es el cuando las meninges son normales, pero en caso de
principal requisito estructural para la actividad inflamación, pueden aumentar hasta 5% del valor
biológica. plasmático.
• Eliminación: se eliminan rápidamente por
filtración glomerular (10%) y secreción tubular
renal (90%), de modo que sus vidas medias en el
cuerpo son cortas (30-90 minutos). Como
consecuencia, las concentraciones de estos
fármacos en la orina son altas.
Penicilinas naturales
• Existen dos tipos: Penicilina G (bencilpenicilina)
Son ácidos 6-aminopenicilánico sustituidos. La y Penicilina V (fenoximetilpenicilina). A su vez, la
adición de sustituyentes (grupos R o cadenas PNC G puede ser cristalina, procaínica o
laterales) a la estructura original producen cambios benzatínica.
en la farmacocinética, como susceptibilidad alterada • Considerados el grupo más noble de antibióticos,
a enzimas inactivantes (lactamasas β). por lo que se toman en cuenta como primera
elección en embarazadas y pacientes
pediátricos. Siempre y cuando no sean alérgicos
o ante sospecha de gérmenes resistentes.
Goodman & Gilman (2018). Las bases farmacológicas de la terapéutica (13° ed). McGraw Hill Maria P. Gregori
, Antibióticos: penicilinas
• Pueden producir reacciones de hipersensibilidad peptoestreptococos. Exceptuando a Bacteroides
en pacientes susceptibles. fragilis.
• Son sensibles a las betalactamasas. • Cocos gramnegativos: meningococos,
Corynebacterium diphteriae y Listeria
Farmacocinética monocytogenes.
Amplio (0,35 L/kg), exceptuando LCR • Acción importante contra Treponema pallidum
cuando las meninges están indemnes; y muchas especies de Leptospira.
Distribución bajas concentraciones en líquido
prostático y globo ocular. Su unión a Indicaciones terapéuticas
albúmina es del 60%.
10% se inactiva y se convierte en ácido • Primera elección para el tratamiento de sífilis
Metabolismo peniciloico, responsable de las en cualquiera de sus presentaciones.
reacciones de hipersensibilidad. • Infecciones por estreptococos, especialmente el
Excreción Renal en un 90%. grupo viridans y algunos S. pyogenes sensibles. Es
decir que se puede usar en faringoamigdalitis,
Vías de administración impétigo, fascitis necrosante y shock por
estreptococos betahemolíticos, endocarditis
infecciosa. Es importante siempre verificar si el
Tipo de PNC natural Vía de adm. Vida media
germen es sensible.
PNC G cristalina sódica o • Difteria, listeriosis, gangrena gaseosa,
EV 4–6h
potásica
enfermedad de Lyme y como 2° elección en
PNC G procaínica IM 12 – 24 h leptospirosis.
PNC G benzatínica IM 30 días
• Usos profilácticos: prevención secundaria de
PNC V Oral 6h fiebre reumática y glomerulonefritis
¿Por qué la penicilina V es la única que se postestreptocócica. También se usa como
administra vía oral? – Porque esta es más estable en profilaxis contra sífilis en casos de abuso sexual.
medio ácido, por lo que su absorción GI es mayor y
más rápida que las otras PNC naturales, alcanzando Reacción de Jarish Herxeimer: es un fenómeno
concentraciones máximas a los 30 – 60 min. Sin caracterizado por una respuesta de hipersensibilidad
embargo, la absorción puede verse limitada por la al tratamiento de las espiroquetas, por la liberación
ingesta de alimento, por lo que se recomienda de antígenos que activan mediadores inflamatorios.
administrarlas 30 min antes de comer o 2 horas Se manifiesta clínicamente con: fiebre, mialgias,
después. El único defecto es que no es tan activa erupción cutánea después de las 6 – 24 horas de la
contra gramnegativos y anaerobios... y tampoco está administración del fármaco. Se presenta en: sífilis,
disponible en Venezuela . enfermedad de Lyme y leptospirosis.
¿Por qué la penicilina G procaína y benzatínica no Penicilinas resistentes a penicilasas
se pueden administrar por VE? – Porque tienen alto
peso molecular y se cristalizan en la sangre, También denominados isoxazolilpenicilinas o
produciendo daño de los vasos sanguíneos que penicilinas antiestafilocóccicas. Son un grupo de
pueden conllevar a la formación de trombos y/o fármacos resistentes a la hidrolisis por penicilasa
émbolos. de estafilococos. Su espectro es bastante
reducido, por lo que uso debe restringirse para
Espectro de acción aquellas infecciones donde se sabe o se sospecha
que están causadas por estafilococos sensibles.
• Cocos grampositivos aerobios: Streptococcus
viridans sensibles, S. agalactiae, S. pyogenes y • En su estructura se agregó un radical isoxazolil,
neumococos sensibles. que es el que confiere esta característica.
• Cocos grampositivos anaerobios: altamente • En este grupo se incluyen: Nafcilina, Oxacilina,
sensibles, sobre todo los Clostridium spp y los Dicloxacilina, Cloxacilina, Flucloxacilina y
Meticilina.
Goodman & Gilman (2018). Las bases farmacológicas de la terapéutica (13° ed). McGraw Hill Maria P. Gregori
