LIPIDEN (H5)
Lipiden vormen een complexe groep van verbindingen waarin we geen duidelijke chemische
basisbouwstenen kunnen onderscheiden.
Een lipid is slecht oplosbaar in water en goed oplosbaar in de organische oplosmiddelen ->
lipiden zijn over het algemeen hydrofoob, door de aanwezigheid van relatief grote
koolstofwaterstof-delen in lipidenmoleculen.
Een eerste, grove, indeling kunnen we maken door te onderscheiden: verzeepbare en
onverzeepbare lipiden. De term verzeepbaar is ontleed aan het gedrag van bijvoorbeeld
triacylglycerolen bij behandeling met base. Een dergelijke hydrolyse in basisch milieu levert
glycerol en zeep op.
Tot de klassen der onverzeepbare lipiden behoren:
- terpenen
- steroïden (bijv. cholesterol)
- prostaglandines, leukotriënen, thromboxanen
- koolwaterstoffen uit de curticula van planten (wassen)
De onderverdeling van lipiden gebeurt dus veelal op grond van een enkele chemische
(verzeepbaarheid) of fysische (oplosbaarheid) eigenschap. De verschillende klassen van lipiden
hebben dan ook geheel verschillende (bio-)chemische eigenschappen en biologische functies.
Klassen van lipiden
Vrije vetzuren (niet-veresterde vetzuren): eenvoudigste type lipide wordt meestal als brandstof
gebruikt
Triacylglycerolen: opslagvorm van vetzuren
Fosfolipiden: membraanlipiden die bestaan uit vetzuren die zijn bevestigd aan een scaffold die
ook een geladen fosforylgroep draagt, waardoor een macromolecuul ontstaat met een polaire
kop en een apolaire staart
Glycolipiden: lipiden die gebonden zijn aan koolhydraten en zijn belangrijke
membraancomponenten
Steroïden: polycyclische koolwaterstoffen, werken als hormonen die verschillende fysiologische
functies regelen.
Vetzuren
Belangrijke bron van brandstof en bouwstenen voor membraanlipiden
- meer gereduceerd (meer koolstofatomen gebonden aan waterstofatomen)
Vetten of vetzuren zijn ketens van waterstofhoudende koolstofatomen, hydrocarbons, die
eindigen met carboonzuurgroepen. Deze koolstofwaterketens zijn van verschillende lengtes en
kunnen een of meer dubbele bindingen hebben, afhankelijk van het vet.
Een vetzuursystematische naam is afgeleid van de naam van de moederkoolwaterstof door de
laatste e te vervangen door oic.
Vetzuren bevatten gewoonlijk tussen de 14 en 24 koolstofatomen. Vetzuren met een enkele
bindingen worden verzadigde vetzuren genoemd. En vetzuren met één of meer dubbele
bindingen worden onverzadigde vetzuren genoemd.
De samenstelling en structuur van een vetzuur kan ook worden weergegeven in cijfers.
, Vetzuur-koolstofatomen worden gewoonlijk genummerd vanaf het carboxyl-uiteinde, maar
kunnen ook genummerd worden vanaf het terminale koolstofatoom.
Net als aminozuren worden vetzuren geïoniseerd bij fysiologische pH, dus het verdient de
voorkeur om ernaar te verwijzen op basis van hun carboxylaatvorm (bv. palmitaat i.p.v.
palmitinezuur)
De configuratie van de dubbele bindingen in de meeste onverzadigde vetzuren is cis.
Onverzadigde vetzuren hebben een lager smeltpunt dan verzadigde vetzuren met dezelfde
lengte een korte ketenlengte en cis-onverzadiging verhogen de vloeibaarheid van vetzuren
De mate en het soort onverzadiging zijn belangrijk voor de gezondheid.
Veel verzadigde en trans-onverzadigde vetten -> cholesterol en hart- en vaatziekten
Bepaalde cis-meervoudige onverzadige vetzuren essentieel -> niet zelf synthetiseren
Omega-3-vetzuren zijn belangrijk
Triacylglycerolen
Opslagvorm van vetzuren in vetcellen
Triacylglycerolen worden gevormd door de hechting van drie vetzuurketens aan een
glycerolmolecuul. De vetzuren worden via esterbindingen aan de glycerol gehecht in een proces
dat bekend staat als verestering.
Triacylglycerolen worden in watervrije vorm opgeslagen
Membraanlipiden
Lipiden kunnen ook dienen als hormonen, boodschappers in signaaltransductieroutes en
componenten van membraan, naast brandstof- en energieopslag
Drie belangrijkste membraanlipiden: fosfolipiden, glycolipiden en cholesterol
Fosfolipiden
Fosfolipiden zijn overvloedig aanwezig in alle biologische membranen.
Een fosfolipidenmolecuul is opgebouwd uit een of meer vetzuren, een
platform waaraan de vetzuren zijn gehecht, een fosfaat en een alcohol
die aan het fosfaat is gehecht. Het platform waarop fosfolipiden zijn
gebouwd kan glycerol, een alcohol met drie koolstofatomen of
sfingosine (complexe alcohol) zijn.
Fosfolipiden afgeleid van glycerol worden fosforglyceriden genoemd en zijn samengesteld uit
een glycerolruggengraat waarin twee vetzuurketens zijn bevestigd en een gefosforyleerde
alcohol
In fosforglyceriden zijn de hydroxylgroepen op C-1 en
C-2 van glycerol veresterd tot de carboxylgroepen van
Lipiden vormen een complexe groep van verbindingen waarin we geen duidelijke chemische
basisbouwstenen kunnen onderscheiden.
Een lipid is slecht oplosbaar in water en goed oplosbaar in de organische oplosmiddelen ->
lipiden zijn over het algemeen hydrofoob, door de aanwezigheid van relatief grote
koolstofwaterstof-delen in lipidenmoleculen.
Een eerste, grove, indeling kunnen we maken door te onderscheiden: verzeepbare en
onverzeepbare lipiden. De term verzeepbaar is ontleed aan het gedrag van bijvoorbeeld
triacylglycerolen bij behandeling met base. Een dergelijke hydrolyse in basisch milieu levert
glycerol en zeep op.
Tot de klassen der onverzeepbare lipiden behoren:
- terpenen
- steroïden (bijv. cholesterol)
- prostaglandines, leukotriënen, thromboxanen
- koolwaterstoffen uit de curticula van planten (wassen)
De onderverdeling van lipiden gebeurt dus veelal op grond van een enkele chemische
(verzeepbaarheid) of fysische (oplosbaarheid) eigenschap. De verschillende klassen van lipiden
hebben dan ook geheel verschillende (bio-)chemische eigenschappen en biologische functies.
Klassen van lipiden
Vrije vetzuren (niet-veresterde vetzuren): eenvoudigste type lipide wordt meestal als brandstof
gebruikt
Triacylglycerolen: opslagvorm van vetzuren
Fosfolipiden: membraanlipiden die bestaan uit vetzuren die zijn bevestigd aan een scaffold die
ook een geladen fosforylgroep draagt, waardoor een macromolecuul ontstaat met een polaire
kop en een apolaire staart
Glycolipiden: lipiden die gebonden zijn aan koolhydraten en zijn belangrijke
membraancomponenten
Steroïden: polycyclische koolwaterstoffen, werken als hormonen die verschillende fysiologische
functies regelen.
Vetzuren
Belangrijke bron van brandstof en bouwstenen voor membraanlipiden
- meer gereduceerd (meer koolstofatomen gebonden aan waterstofatomen)
Vetten of vetzuren zijn ketens van waterstofhoudende koolstofatomen, hydrocarbons, die
eindigen met carboonzuurgroepen. Deze koolstofwaterketens zijn van verschillende lengtes en
kunnen een of meer dubbele bindingen hebben, afhankelijk van het vet.
Een vetzuursystematische naam is afgeleid van de naam van de moederkoolwaterstof door de
laatste e te vervangen door oic.
Vetzuren bevatten gewoonlijk tussen de 14 en 24 koolstofatomen. Vetzuren met een enkele
bindingen worden verzadigde vetzuren genoemd. En vetzuren met één of meer dubbele
bindingen worden onverzadigde vetzuren genoemd.
De samenstelling en structuur van een vetzuur kan ook worden weergegeven in cijfers.
, Vetzuur-koolstofatomen worden gewoonlijk genummerd vanaf het carboxyl-uiteinde, maar
kunnen ook genummerd worden vanaf het terminale koolstofatoom.
Net als aminozuren worden vetzuren geïoniseerd bij fysiologische pH, dus het verdient de
voorkeur om ernaar te verwijzen op basis van hun carboxylaatvorm (bv. palmitaat i.p.v.
palmitinezuur)
De configuratie van de dubbele bindingen in de meeste onverzadigde vetzuren is cis.
Onverzadigde vetzuren hebben een lager smeltpunt dan verzadigde vetzuren met dezelfde
lengte een korte ketenlengte en cis-onverzadiging verhogen de vloeibaarheid van vetzuren
De mate en het soort onverzadiging zijn belangrijk voor de gezondheid.
Veel verzadigde en trans-onverzadigde vetten -> cholesterol en hart- en vaatziekten
Bepaalde cis-meervoudige onverzadige vetzuren essentieel -> niet zelf synthetiseren
Omega-3-vetzuren zijn belangrijk
Triacylglycerolen
Opslagvorm van vetzuren in vetcellen
Triacylglycerolen worden gevormd door de hechting van drie vetzuurketens aan een
glycerolmolecuul. De vetzuren worden via esterbindingen aan de glycerol gehecht in een proces
dat bekend staat als verestering.
Triacylglycerolen worden in watervrije vorm opgeslagen
Membraanlipiden
Lipiden kunnen ook dienen als hormonen, boodschappers in signaaltransductieroutes en
componenten van membraan, naast brandstof- en energieopslag
Drie belangrijkste membraanlipiden: fosfolipiden, glycolipiden en cholesterol
Fosfolipiden
Fosfolipiden zijn overvloedig aanwezig in alle biologische membranen.
Een fosfolipidenmolecuul is opgebouwd uit een of meer vetzuren, een
platform waaraan de vetzuren zijn gehecht, een fosfaat en een alcohol
die aan het fosfaat is gehecht. Het platform waarop fosfolipiden zijn
gebouwd kan glycerol, een alcohol met drie koolstofatomen of
sfingosine (complexe alcohol) zijn.
Fosfolipiden afgeleid van glycerol worden fosforglyceriden genoemd en zijn samengesteld uit
een glycerolruggengraat waarin twee vetzuurketens zijn bevestigd en een gefosforyleerde
alcohol
In fosforglyceriden zijn de hydroxylgroepen op C-1 en
C-2 van glycerol veresterd tot de carboxylgroepen van
