Biosynthese
Veel geneesmiddelen zijn afgeleid van natuurstoffen. Artemisinine is een antimalariamiddel.
Schimmels produceren penicilline, dit is een antibioticum. Lovastatine wordt ook door
schimmels geproduceerd. Het is een middel tegen cholesterol. Bacteriën produceren ook
natuurstoffen: erythromycin, dexorubicin en daptomycin. Erythromycin en daptomycin zijn
antibiotica en doxorubicin is een antikankermiddel. Trabectidine is ook een middel tegen
kanker. Doxorubicine is een anti-kanker geneesmiddel.
Metabolisme
Organische verbindingen worden via enzymen omgezet tot primaire metabolieten. Deze zijn
essentieel voor het leven. Dit zijn koolhydraten, nucleïnezuren, vetten en eiwitten.
Secundaire metabolieten worden alleen geproduceerd als het organisme er voordeel bij
heeft. Ze kunnen rechtstreeks uit organische verbindingen worden gemaakt of uit de primaire
metabolieten. Ze zijn soort specifiek en niet essentieel voor het leven. De secundaire
metabolieten worden ook wel natuurstoffen genoemd.
Een natuurstof is een eindproduct van de biosyntheseroute. Het is niet altijd bekend waarom
een natuurstof gemaakt wordt.
Biologische rol van natuurstoffen
• Aantrekkende stof: essentiële oliën en geurstoffen → geurstof bijvoorbeeld vrij
toxisch voor een insect of de geur trekt bijvoorbeeld bijen aan voor bestuiving.
• Chemisch wapens dienen als communicatiemiddel. Er zijn 4 soorten chemische
wapens:
• Fytotoxinen, worden gebruikt om andere planten te remmen. Dit wordt ook wel
allelopathie genoemd.
• Fytoalexinen, zijn natuurstoffen die worden geproduceerd wanneer een aanval
bezig is. Het is de afweer bij een aanval.
• Afweerstoffen: insecticiden, worden altijd geproduceerd. Het zijn vaak
alkaloiden, ze zorgen ervoor dat het blad bitter smaakt en hierdoor gaan insecten
de plant minder snel aanvreten.
• Antibiotica, worden door bacteriën en schimmels geproduceerd om hun
soortgenoten te remmen.
Toepassingen van natuurstoffen
• Drugs (medicijnen, narcotia, stimulanten en hallucinogenen)
• Toxinen (insecticiden en onkruidverdelgers)
• Geur- kleur en smaakstoffen (ingrediënten, kleurstoffen en parfums)
• Andere toepassingen (harsen, fenolen voor leerplooien, rubber en chemotaxonomie)
,Overzicht van het primaire en secundaire metabolisme.
Acetyl-coA is een bouwsteen voor vetten, vetzuren en polyketiden.
,Hoofdstuk 2
Bouwstenen
• C1, is de meest eenvoudige bouwsteen. Het bestaat uit één koolstofatoom, meestal
in de vorm van een methyl. Het bindt meestal aan een zuurstof of een stikstofatoom
en af en toe aan een zwavel of koolstofatoom. C1 is afkomstig uit Methionine.
• C2, is een unit met twee koolstofatomen. Het is afkomstig van actyl-Coa. De C2 unit
kan een dubbele binding zijn, maar dat hoeft niet. Het kan een acetyl groep zijn, zoals
in een ester, maar vaker maakt het deel uit van een lange alkylketen (zoals in een
vetzuur) het kan ook deel uitmaken van een aromatisch systeem (bijvoorbeeld
fenolen). De bouwsteen C2 zien we veel terug in de acetaatroute.
• C5, is een isoprene bouwsteen voor terpenoïde en steroïden. Het gaat via de
MVA/MEP route
• C6C3, is een phenylpropyl unit. De amine groep is van het aminozuur afgehaald.
C6C2 en C6C1 zijn units met minder koolstofatomen dan C6C3. De bouwsteen C6C2
zien we veel terug in de shikimaatroute en het is een bouwsteen voor
fenylpropanoïden en aromatische aminozuren.
• C6C2N, het carboxyl koolstof van het aminozuur is verwijderd (decarboxylerin). De
bouwsteen C6C2N zien we veel terug in de shikimaatroute en het is een bouwsteen
voor alkaloïden.
, • C2N, is een indole. De decarboxylering van een aminozuur zorgt voor de vorming
van een indole. C2N bouwstenen zijn veel aanwezig in de shikimaatroute en het is
een bouwsteen voor alkaloïden.
• C4N, er heeft deaminering en decarboxylering van het alpha koolstof plaats
gevonden. Je krijgt een ringstructuur met 5 koolstofatomen en één stikstofatoom. Het
is een bouwsteen voor peptiden en alkaloïden.
• C5N, er vindt deaminergin en decarboxylering plaats. Je krijg een ringstructuur met 6
koolstofatomen en één stikstofatoom. Het is een bouwsteen voor peptiden en
alkaloïden.
• OH zitten op een altinerende positie (er zit er één tussen) dan is het de acetaat route
• Een veelvoud van 5 is een isopreen unit.
• Als OH groepen naast elkaar zitten dan is het de shikiminezuur route C6C3
• Aromaten komen uit de shikimaat zuur route.
Veel geneesmiddelen zijn afgeleid van natuurstoffen. Artemisinine is een antimalariamiddel.
Schimmels produceren penicilline, dit is een antibioticum. Lovastatine wordt ook door
schimmels geproduceerd. Het is een middel tegen cholesterol. Bacteriën produceren ook
natuurstoffen: erythromycin, dexorubicin en daptomycin. Erythromycin en daptomycin zijn
antibiotica en doxorubicin is een antikankermiddel. Trabectidine is ook een middel tegen
kanker. Doxorubicine is een anti-kanker geneesmiddel.
Metabolisme
Organische verbindingen worden via enzymen omgezet tot primaire metabolieten. Deze zijn
essentieel voor het leven. Dit zijn koolhydraten, nucleïnezuren, vetten en eiwitten.
Secundaire metabolieten worden alleen geproduceerd als het organisme er voordeel bij
heeft. Ze kunnen rechtstreeks uit organische verbindingen worden gemaakt of uit de primaire
metabolieten. Ze zijn soort specifiek en niet essentieel voor het leven. De secundaire
metabolieten worden ook wel natuurstoffen genoemd.
Een natuurstof is een eindproduct van de biosyntheseroute. Het is niet altijd bekend waarom
een natuurstof gemaakt wordt.
Biologische rol van natuurstoffen
• Aantrekkende stof: essentiële oliën en geurstoffen → geurstof bijvoorbeeld vrij
toxisch voor een insect of de geur trekt bijvoorbeeld bijen aan voor bestuiving.
• Chemisch wapens dienen als communicatiemiddel. Er zijn 4 soorten chemische
wapens:
• Fytotoxinen, worden gebruikt om andere planten te remmen. Dit wordt ook wel
allelopathie genoemd.
• Fytoalexinen, zijn natuurstoffen die worden geproduceerd wanneer een aanval
bezig is. Het is de afweer bij een aanval.
• Afweerstoffen: insecticiden, worden altijd geproduceerd. Het zijn vaak
alkaloiden, ze zorgen ervoor dat het blad bitter smaakt en hierdoor gaan insecten
de plant minder snel aanvreten.
• Antibiotica, worden door bacteriën en schimmels geproduceerd om hun
soortgenoten te remmen.
Toepassingen van natuurstoffen
• Drugs (medicijnen, narcotia, stimulanten en hallucinogenen)
• Toxinen (insecticiden en onkruidverdelgers)
• Geur- kleur en smaakstoffen (ingrediënten, kleurstoffen en parfums)
• Andere toepassingen (harsen, fenolen voor leerplooien, rubber en chemotaxonomie)
,Overzicht van het primaire en secundaire metabolisme.
Acetyl-coA is een bouwsteen voor vetten, vetzuren en polyketiden.
,Hoofdstuk 2
Bouwstenen
• C1, is de meest eenvoudige bouwsteen. Het bestaat uit één koolstofatoom, meestal
in de vorm van een methyl. Het bindt meestal aan een zuurstof of een stikstofatoom
en af en toe aan een zwavel of koolstofatoom. C1 is afkomstig uit Methionine.
• C2, is een unit met twee koolstofatomen. Het is afkomstig van actyl-Coa. De C2 unit
kan een dubbele binding zijn, maar dat hoeft niet. Het kan een acetyl groep zijn, zoals
in een ester, maar vaker maakt het deel uit van een lange alkylketen (zoals in een
vetzuur) het kan ook deel uitmaken van een aromatisch systeem (bijvoorbeeld
fenolen). De bouwsteen C2 zien we veel terug in de acetaatroute.
• C5, is een isoprene bouwsteen voor terpenoïde en steroïden. Het gaat via de
MVA/MEP route
• C6C3, is een phenylpropyl unit. De amine groep is van het aminozuur afgehaald.
C6C2 en C6C1 zijn units met minder koolstofatomen dan C6C3. De bouwsteen C6C2
zien we veel terug in de shikimaatroute en het is een bouwsteen voor
fenylpropanoïden en aromatische aminozuren.
• C6C2N, het carboxyl koolstof van het aminozuur is verwijderd (decarboxylerin). De
bouwsteen C6C2N zien we veel terug in de shikimaatroute en het is een bouwsteen
voor alkaloïden.
, • C2N, is een indole. De decarboxylering van een aminozuur zorgt voor de vorming
van een indole. C2N bouwstenen zijn veel aanwezig in de shikimaatroute en het is
een bouwsteen voor alkaloïden.
• C4N, er heeft deaminering en decarboxylering van het alpha koolstof plaats
gevonden. Je krijgt een ringstructuur met 5 koolstofatomen en één stikstofatoom. Het
is een bouwsteen voor peptiden en alkaloïden.
• C5N, er vindt deaminergin en decarboxylering plaats. Je krijg een ringstructuur met 6
koolstofatomen en één stikstofatoom. Het is een bouwsteen voor peptiden en
alkaloïden.
• OH zitten op een altinerende positie (er zit er één tussen) dan is het de acetaat route
• Een veelvoud van 5 is een isopreen unit.
• Als OH groepen naast elkaar zitten dan is het de shikiminezuur route C6C3
• Aromaten komen uit de shikimaat zuur route.
