SÍNTESIS DE WILLIAMSON (OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO)
1
Guillermo Andrés Maldonado Barrios
1,2
Universidad Distrital Francisco José de Caldas Facultad de Ciencias y Educación
Proyecto Curricular de Licenciatura en Química
1
Estudiante-Química Orgánica II
2
Profesor-Química Orgánica II
Bogotá D.C 13 de Marzo 2017
RESUMEN: La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través
del mecanismo SN2, (bimolecular) por la cual se forma un éter a partir de un
halogenuro de alquilo primario y un alcohol en medio básico, En esta práctica de
laboratorio se realizó la metodología de una síntesis de este tipo para obtener el acido
fenoxiacético, luego de ser desarrollada, se confirmó si la sustancia obtenida era el
resultado deseado (acido fenoxiacético) para esto se tomó el punto de fusión por el
método tradicional (tubo de thiele) obteniendo punto de fusiones para el primero de 96
ºC y para el segundo de 95-97 ºC los cuales se compararon con el punto de fusión
teórico (98 ºC), y en segunda medida se tomo el espectro infrarrojo , y se comparo con
uno teórico, por lo cual se pudo concluir que la síntesis se desarrollo de manera
correcta y efectivamente el producto obtenido se trataba de acido fenoxiacético.
PALABRAS CLAVE:Williamson, ácido fenoxiacético, sustitución nucleofílica
bimolecular, punto de fusión, espectro infrarrojo
ABSTARCT:The Williamson synthesis is an organic reaction proceeds via the SN2
mechanism, (bimolecular) by which an ether is formed from a primary haloalkane and
an alcohol in basic medium, in this lab methodology one was performed synthesis of
this type for in this case the phenoxyacetic acid, after being developed, it became
necessary to confirm whether the substance obtained was the desired result
(phenoxyacetic acid) to this melting point was made by the method of fusiómetro (by
driving electric) and by the traditional method (thiele tube) obtaining mergers point for
the first of 96 ° C and 95-97 ° C the second of which were compared with the
theoretical melting point (98 ° C), And second measure the infrared spectrum was taken,
and compared with a theoretical, so it was concluded that the synthesis is developing
correctly and effectively the product obtained was phenoxyacetic acid.
KEY WORDS:Williamson, phenoxyacetic acid, bimolecular nucleophilic substitution,
melting point, infrared spectrum.
INTRODUCCIÓN: serie de reacciones de sustituciones
simples. Walden trató el ácido (-)
El químico alemán Paul Walden en
málico con PCl5, aisló ácido (+) –cloro
1896, descubrió que los ácidos (+) y (-)
succínico, dextrógiro. Tratando este
-málico enantioméricamente puros
ácido con óxido de plata húmedo, se
podían interconvertirse a través de una
, formo el ácido (+) málico. De
igual manera la r eacción de ácido
METODOLOGÍA:
(+) málico con PCl 5 produjo, ácido (+)
– cloro succínico el cual al ser tratado
luego con óxido de plata produjo ácido
(-) málico. Puesto que el ácido (-) En un Erlenmeyer se colocaron 0,456 g
málico se transformaba en ácido de fenol en 2,5 mL de hidróxido de
(+) málico, algunas reacciones del sodio al 33%, y se agitó vigorosamente
ciclo deben haber ocurrido con un durante 5 minutos. Al terminar la
cambio en la configuración del centro agitación se agregaron 0,759 g de ácido
estereogénico. Actualmente, las monocloroacético, y se agitó
transformaciones coma las que ocurren nuevamente 5 minutos. Luego se llevó a
en el ciclo de Walden se denominan reflujo en baño maría durante 40
reaccionesde sustitución nucleofílica, minutos al observar el primer reflujo.
debido a que cada paso implica el Luego se dejó enfriar y se diluyó con 5
reemplazo (sustitución) de un nucleófilo mL de agua acidulando con ácido
(ion cloruro, o hidróxido) por otro. Las clorhídrico concentrado hasta PH ácido,
reacciones de sustitución nucleofílica se colocó la mezcla en el embudo de
constituyen una de las clases más separación y se extrajo la capa orgánica
importantes de reacciones generales en de la fase acuosa con 3 porciones de 5
química orgánica.(1) mL de éter etílico, seguidamente se lavó
la fase orgánica con 7 mL de carbonato
La síntesis de Williamson es una de sodio al 15%. Se reunieron las
reacción orgánica que transcurre a porciones que se obtuvieron con
través del mecanismo SN2, por la cual se carbonato de sodio y se acidulo con
forma un éter a partir de un haloalcano ácido clorhídrico concentrado, hasta que
primario y un alcóxido (o un alcohol en ocurrió un burbujeo leve y la
un medio básico) . Fue desarrollada por precipitación de un sólido blanco. Se
el químico inglés Alexander Williamson filtró el producto al vació dejándolo
en 1850 y es muy importante ya que secar para posteriormente pesarlo. Por
ayudó a probar la estructura de los último se determinó el punto de fusión
éteres, además de que es el método más por el método tradicional (tubo de
sencillo para formar estos.(2)
Thiele) por y por el método del
fusiómetro) (conducción eléctrica),
Esta reacción implica el ataque de un
ion de alcóxido hacia el haloalcano. parte de la muestra se llevó a análisis
Como disolvente se puede emplear el infrarrojo. (3)
alcohol del que deriva el alcóxido, pero
mejora el rendimiento de la reacción si
utilizamos disolventes apróticos (2)
El mecanismo general de la reacciones
el siguiente: RESULTADOS:
Figura 1: Reacción general de la síntesis de Williamson
(SN2) tomado de (https://es.wikipedia.org/wiki/S
%C3%ADntesis_de_Williamson)
1
Guillermo Andrés Maldonado Barrios
1,2
Universidad Distrital Francisco José de Caldas Facultad de Ciencias y Educación
Proyecto Curricular de Licenciatura en Química
1
Estudiante-Química Orgánica II
2
Profesor-Química Orgánica II
Bogotá D.C 13 de Marzo 2017
RESUMEN: La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través
del mecanismo SN2, (bimolecular) por la cual se forma un éter a partir de un
halogenuro de alquilo primario y un alcohol en medio básico, En esta práctica de
laboratorio se realizó la metodología de una síntesis de este tipo para obtener el acido
fenoxiacético, luego de ser desarrollada, se confirmó si la sustancia obtenida era el
resultado deseado (acido fenoxiacético) para esto se tomó el punto de fusión por el
método tradicional (tubo de thiele) obteniendo punto de fusiones para el primero de 96
ºC y para el segundo de 95-97 ºC los cuales se compararon con el punto de fusión
teórico (98 ºC), y en segunda medida se tomo el espectro infrarrojo , y se comparo con
uno teórico, por lo cual se pudo concluir que la síntesis se desarrollo de manera
correcta y efectivamente el producto obtenido se trataba de acido fenoxiacético.
PALABRAS CLAVE:Williamson, ácido fenoxiacético, sustitución nucleofílica
bimolecular, punto de fusión, espectro infrarrojo
ABSTARCT:The Williamson synthesis is an organic reaction proceeds via the SN2
mechanism, (bimolecular) by which an ether is formed from a primary haloalkane and
an alcohol in basic medium, in this lab methodology one was performed synthesis of
this type for in this case the phenoxyacetic acid, after being developed, it became
necessary to confirm whether the substance obtained was the desired result
(phenoxyacetic acid) to this melting point was made by the method of fusiómetro (by
driving electric) and by the traditional method (thiele tube) obtaining mergers point for
the first of 96 ° C and 95-97 ° C the second of which were compared with the
theoretical melting point (98 ° C), And second measure the infrared spectrum was taken,
and compared with a theoretical, so it was concluded that the synthesis is developing
correctly and effectively the product obtained was phenoxyacetic acid.
KEY WORDS:Williamson, phenoxyacetic acid, bimolecular nucleophilic substitution,
melting point, infrared spectrum.
INTRODUCCIÓN: serie de reacciones de sustituciones
simples. Walden trató el ácido (-)
El químico alemán Paul Walden en
málico con PCl5, aisló ácido (+) –cloro
1896, descubrió que los ácidos (+) y (-)
succínico, dextrógiro. Tratando este
-málico enantioméricamente puros
ácido con óxido de plata húmedo, se
podían interconvertirse a través de una
, formo el ácido (+) málico. De
igual manera la r eacción de ácido
METODOLOGÍA:
(+) málico con PCl 5 produjo, ácido (+)
– cloro succínico el cual al ser tratado
luego con óxido de plata produjo ácido
(-) málico. Puesto que el ácido (-) En un Erlenmeyer se colocaron 0,456 g
málico se transformaba en ácido de fenol en 2,5 mL de hidróxido de
(+) málico, algunas reacciones del sodio al 33%, y se agitó vigorosamente
ciclo deben haber ocurrido con un durante 5 minutos. Al terminar la
cambio en la configuración del centro agitación se agregaron 0,759 g de ácido
estereogénico. Actualmente, las monocloroacético, y se agitó
transformaciones coma las que ocurren nuevamente 5 minutos. Luego se llevó a
en el ciclo de Walden se denominan reflujo en baño maría durante 40
reaccionesde sustitución nucleofílica, minutos al observar el primer reflujo.
debido a que cada paso implica el Luego se dejó enfriar y se diluyó con 5
reemplazo (sustitución) de un nucleófilo mL de agua acidulando con ácido
(ion cloruro, o hidróxido) por otro. Las clorhídrico concentrado hasta PH ácido,
reacciones de sustitución nucleofílica se colocó la mezcla en el embudo de
constituyen una de las clases más separación y se extrajo la capa orgánica
importantes de reacciones generales en de la fase acuosa con 3 porciones de 5
química orgánica.(1) mL de éter etílico, seguidamente se lavó
la fase orgánica con 7 mL de carbonato
La síntesis de Williamson es una de sodio al 15%. Se reunieron las
reacción orgánica que transcurre a porciones que se obtuvieron con
través del mecanismo SN2, por la cual se carbonato de sodio y se acidulo con
forma un éter a partir de un haloalcano ácido clorhídrico concentrado, hasta que
primario y un alcóxido (o un alcohol en ocurrió un burbujeo leve y la
un medio básico) . Fue desarrollada por precipitación de un sólido blanco. Se
el químico inglés Alexander Williamson filtró el producto al vació dejándolo
en 1850 y es muy importante ya que secar para posteriormente pesarlo. Por
ayudó a probar la estructura de los último se determinó el punto de fusión
éteres, además de que es el método más por el método tradicional (tubo de
sencillo para formar estos.(2)
Thiele) por y por el método del
fusiómetro) (conducción eléctrica),
Esta reacción implica el ataque de un
ion de alcóxido hacia el haloalcano. parte de la muestra se llevó a análisis
Como disolvente se puede emplear el infrarrojo. (3)
alcohol del que deriva el alcóxido, pero
mejora el rendimiento de la reacción si
utilizamos disolventes apróticos (2)
El mecanismo general de la reacciones
el siguiente: RESULTADOS:
Figura 1: Reacción general de la síntesis de Williamson
(SN2) tomado de (https://es.wikipedia.org/wiki/S
%C3%ADntesis_de_Williamson)
