GB2 antwoorden
1) Wat is resonantie en wat zijn resonantiestructuren?
Resonantie is een concept waarin een bepaald molecuul door ten minste twee Lewisstructuren
beschreven wordt. Het verschil tussen twee (of meer) resonantiestructuren is dat alleen de
elektronen op andere plaatsen zitten, maar de kernen veranderen niet van plaats.
2) Waarom bestaat het concept van resonantie en waarom kunnen we bijvoorbeeld de
bindingslengte en reactiviteit van benzeen en de geometrie van amides er beter mee
verklaren?
In veel gevallen is het niet mogelijk de structuur zoals die is gemeten is door verschillende
experimentele technieken, goed te beschrijven met 1 resonantiestructuur, maar wel als gewogen
gemiddelde van meerdere resonantiestructuren. Zo weten we dat alle C-C bindingen van benzeen
even lang zijn, maar dat blijkt niet uit een enkele resonantiestructuur. Door de resonantie (en de
aromaticiteit die hierdoor ook mogelijk wordt) wordt de stabiliteit hoger, en de reactiviteit van
benzeen is derhalve lager dan van een reguliere alkeen. Een amide heeft dubbele bindingskarakter
doordat het vrije elektronenpaar van de stikstof is gedelocaliseerd naar de zuurstof. Een
amidebinding is daarom vlak en rigide.
3) Welke resonantiestructuren zijn het belangrijkst en wat betekent belangrijk in dit
verband?
Vaak zijn er veel resonantiestructuren te tekenen van een bepaalde verbinding. De beste structuren
dragen meer bij aan het gewogen gemiddelde. Het is goed als er aan de octetregel wordt voldaan en
er zoveel mogelijk bindingen gevormd worden. Het is minder gunstig om ladingen te hebben, maar
dat is niet altijd te vermijden. In dat geval is het beter om een negatieve lading op een
elektronegatief element te hebben (bijvoorbeeld een zuurstof). Een belangrijke resonantiestructuur
draag meer bij aan de werkelijke/hybride structuur, een gewogen gemiddelde van relevante
resonantiestructuren.
4) Waarom heeft b-caroteen een kleur?
In deze verbinding zijn er vele geconjugeerde dubbele bindingen. Doordat er enige
interactie/overlap plaatsvindt tussen de p-orbitalen van de naburige dubbele bindingen,
worden er nieuwe energieniveaus gecreëerd, zowel lager als hoger dan een geïsoleerde
dubbele binding. Dit patroon wordt gespiegeld voor de antibindende orbitalen.
Hierdoor wordt het gat tussen HOMO en LUMO (DE) kleiner, en kan licht met lagere
energie (in het zichtbare spectrum voor b-caroteen ) de elektronen naar het hogere
1) Wat is resonantie en wat zijn resonantiestructuren?
Resonantie is een concept waarin een bepaald molecuul door ten minste twee Lewisstructuren
beschreven wordt. Het verschil tussen twee (of meer) resonantiestructuren is dat alleen de
elektronen op andere plaatsen zitten, maar de kernen veranderen niet van plaats.
2) Waarom bestaat het concept van resonantie en waarom kunnen we bijvoorbeeld de
bindingslengte en reactiviteit van benzeen en de geometrie van amides er beter mee
verklaren?
In veel gevallen is het niet mogelijk de structuur zoals die is gemeten is door verschillende
experimentele technieken, goed te beschrijven met 1 resonantiestructuur, maar wel als gewogen
gemiddelde van meerdere resonantiestructuren. Zo weten we dat alle C-C bindingen van benzeen
even lang zijn, maar dat blijkt niet uit een enkele resonantiestructuur. Door de resonantie (en de
aromaticiteit die hierdoor ook mogelijk wordt) wordt de stabiliteit hoger, en de reactiviteit van
benzeen is derhalve lager dan van een reguliere alkeen. Een amide heeft dubbele bindingskarakter
doordat het vrije elektronenpaar van de stikstof is gedelocaliseerd naar de zuurstof. Een
amidebinding is daarom vlak en rigide.
3) Welke resonantiestructuren zijn het belangrijkst en wat betekent belangrijk in dit
verband?
Vaak zijn er veel resonantiestructuren te tekenen van een bepaalde verbinding. De beste structuren
dragen meer bij aan het gewogen gemiddelde. Het is goed als er aan de octetregel wordt voldaan en
er zoveel mogelijk bindingen gevormd worden. Het is minder gunstig om ladingen te hebben, maar
dat is niet altijd te vermijden. In dat geval is het beter om een negatieve lading op een
elektronegatief element te hebben (bijvoorbeeld een zuurstof). Een belangrijke resonantiestructuur
draag meer bij aan de werkelijke/hybride structuur, een gewogen gemiddelde van relevante
resonantiestructuren.
4) Waarom heeft b-caroteen een kleur?
In deze verbinding zijn er vele geconjugeerde dubbele bindingen. Doordat er enige
interactie/overlap plaatsvindt tussen de p-orbitalen van de naburige dubbele bindingen,
worden er nieuwe energieniveaus gecreëerd, zowel lager als hoger dan een geïsoleerde
dubbele binding. Dit patroon wordt gespiegeld voor de antibindende orbitalen.
Hierdoor wordt het gat tussen HOMO en LUMO (DE) kleiner, en kan licht met lagere
energie (in het zichtbare spectrum voor b-caroteen ) de elektronen naar het hogere
