APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE BIOLOGÍA
TEMA: Alquenos
Bibliografía:
Solomons G.; Frylhe, C.; Snyder, S. (2013) Organic Chemistry, 11 Ed.
Morrison, R.; Boyd R.N. (2015). Química Orgánica, 5ta Ed.
Química Orgánica (Wade)
Organic Chemistry (David Klein)
Introducción
Los alquenos son hidrocarburos insaturados con enlaces dobles carbono – carbono, por lo que contienen
menor cantidad de hidrógeno que la cantidad máxima posible. En ocasiones a los alquenos se les llama
olefinas, un término que se deriva de gas olefiante, que significa “gas formador de aceite”. Este término se
originó cuando los primeros investigadores se dieron cuenta de la apariencia aceitosa de los derivados de
alquenos.
El doble enlace C-C, como veremos, puede convertirse en una variedad de grupos funcionales por lo que los
alquenos son intermediarios sintéticos importantes en la obtención de plásticos, fármacos, pesticidas y otros
reactivos. Los dos alquenos más importantes, el eteno (etileno) y el propeno (propileno), se forman en el
crackeo del petróleo, y se usan para preparar una gran variedad de compuestos. Por ejemplo, el eteno o
etileno es un compuesto orgánico producido en grandes volúmenes, la mayoría se polimeriza y otra parte se
emplea en la síntesis de sustancias importantes como el etanol, ácido acético, etilenglicol y cloruro de vinilo,
también los polímeros polietileno y policloruro de vinilo (PVC). El propileno o propeno se emplea en la
producción de polipropileno, acetona, propilenglicol, alcohol isopropílico, etc.
La mayoría de los polímeros sintéticos de uso común se obtienen a partir de la polimerización de alquenos y
derivados. Esta polimerización consiste en reacciones en cadena donde las moléculas de alquenos
(monómeros) se adicionan al extremo de una cadena carbonada en crecimiento (polímeros de adición).
Muchas sustancias de origen natural contienen enlaces dobles C-C. Por ejemplo: los terpenos, presentes en
los aceites esenciales responsables del olor asociado a muchas plantas como la menta y el limón. Estos
compuestos se consideran derivados del 2 – metil – 1,3 – butadieno, más conocido como isopreno. El núcleo
isoprénico también aparece en los carotenoides que son los pigmentos de las plantas. Algunos ejemplos son
los siguientes:
Farneseno (corteza de las manzanas) Geraniol (rosas) Limoneno (cítricos)
El escualeno es un alqueno de 30 átomos de carbono con seis enlaces dobles C-C. Está presente en plantas
y animales como intermediario en la síntesis de compuestos esteroidales usados como hormonas, vitaminas,
y componentes de membranas celulares. Originalmente se extrajo del hígado de tiburón.
1
, Estructura y nomenclatura de los alquenos
Un enlace doble C-C consiste de un enlace sigma muy estable (347 kJ/mol) y un enlace pi menos estable (264
kJ/mol), la menor estabilidad del enlace pi hace que sea más reactivo que el enlace sigma. Debido a esta
reactividad se considera al doble enlace como un grupo funcional y los alquenos se caracterizan por las
reacciones en el doble enlace C-C.
En el eteno, cada átomo de carbono está enlazado a otros tres átomos (un carbono y dos hidrógenos), y no hay
electrones no enlazados. Se necesitan tres orbitales híbridos, lo que implica una hibridación sp2. La
hibridación sp2 corresponde a ángulos de enlace de aproximadamente 120 °, lo que da una separación óptima
entre los tres átomos enlazados al átomo de carbono.
Cada uno de los enlaces sigma C-H y C-C se forman por el traslape de un orbital híbrido sp2 del carbono con
el orbital ls de un átomo de hidrógeno o el orbital sp2 de un átomo de carbono. Cada átomo de carbono tiene
un orbital p no hibridado, y estos se traslapan para formar el enlace π. Los dos electrones de este orbital
forman el segundo enlace entre los átomos de carbono doblemente enlazados. Para que ocurra un traslape pi,
estos orbitales deben ser paralelos, lo cual requiere que los dos átomos de carbono se orienten con todos sus
enlaces C—H en un solo plano. La mitad del orbital de enlace pi se encuentra arriba del enlace sigma C—C y
la otra mitad se encuentra debajo. Los electrones de enlace pi generan regiones de alta densidad electrónica.
El enlace C = C del etileno (1.33 A) es mucho más corto que el enlace C—C (1.54 A) del etano, debido en
parte a que el enlace sigma del etileno está formado por orbitales sp2 (con más carácter s, más cercanos al
núcleo del átomo), y en parte a que hay dos enlaces que mantienen juntos a los átomos.
A diferencia de los enlaces sencillos, un enlace doble carbono-carbono no permite la rotación. Seis átomos,
incluidos los átomos de carbono doblemente enlazados y los cuatro átomos enlazados a ellos, deben
permanecer en el mismo plano. Este es el origen de la isomería cis-trans que ya estudiamos en el tema
anterior.
Grados de insaturación: Los alquenos son insaturados porque son capaces de adicionar hidrógeno en
presencia de un catalizador. La presencia de un enlace pi correspondiente a un alqueno, un alquino o al anillo
de un compuesto cíclico, disminuye el número de átomos de hidrógeno de una fórmula molecular. Estas
características estructurales se conocen como elementos de insaturación. Cada elemento de insaturación
corresponde a dos átomos de hidrógeno menos que en la fórmula “saturada”.
Cuando se debe representar una estructura para una fórmula molecular en especial, resulta útil encontrar el
número de elementos de insaturación. Para ello, calcule el número máximo de átomos de hidrógeno de la
fórmula saturada [CnH(2n+2)] y vea cuantos faltan, el número de grados de insaturación es simplemente la mitad
del número de hidrógenos faltantes. También puede usar la siguiente expresión matemática:
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TEMA: Alquenos
Bibliografía:
Solomons G.; Frylhe, C.; Snyder, S. (2013) Organic Chemistry, 11 Ed.
Morrison, R.; Boyd R.N. (2015). Química Orgánica, 5ta Ed.
Química Orgánica (Wade)
Organic Chemistry (David Klein)
Introducción
Los alquenos son hidrocarburos insaturados con enlaces dobles carbono – carbono, por lo que contienen
menor cantidad de hidrógeno que la cantidad máxima posible. En ocasiones a los alquenos se les llama
olefinas, un término que se deriva de gas olefiante, que significa “gas formador de aceite”. Este término se
originó cuando los primeros investigadores se dieron cuenta de la apariencia aceitosa de los derivados de
alquenos.
El doble enlace C-C, como veremos, puede convertirse en una variedad de grupos funcionales por lo que los
alquenos son intermediarios sintéticos importantes en la obtención de plásticos, fármacos, pesticidas y otros
reactivos. Los dos alquenos más importantes, el eteno (etileno) y el propeno (propileno), se forman en el
crackeo del petróleo, y se usan para preparar una gran variedad de compuestos. Por ejemplo, el eteno o
etileno es un compuesto orgánico producido en grandes volúmenes, la mayoría se polimeriza y otra parte se
emplea en la síntesis de sustancias importantes como el etanol, ácido acético, etilenglicol y cloruro de vinilo,
también los polímeros polietileno y policloruro de vinilo (PVC). El propileno o propeno se emplea en la
producción de polipropileno, acetona, propilenglicol, alcohol isopropílico, etc.
La mayoría de los polímeros sintéticos de uso común se obtienen a partir de la polimerización de alquenos y
derivados. Esta polimerización consiste en reacciones en cadena donde las moléculas de alquenos
(monómeros) se adicionan al extremo de una cadena carbonada en crecimiento (polímeros de adición).
Muchas sustancias de origen natural contienen enlaces dobles C-C. Por ejemplo: los terpenos, presentes en
los aceites esenciales responsables del olor asociado a muchas plantas como la menta y el limón. Estos
compuestos se consideran derivados del 2 – metil – 1,3 – butadieno, más conocido como isopreno. El núcleo
isoprénico también aparece en los carotenoides que son los pigmentos de las plantas. Algunos ejemplos son
los siguientes:
Farneseno (corteza de las manzanas) Geraniol (rosas) Limoneno (cítricos)
El escualeno es un alqueno de 30 átomos de carbono con seis enlaces dobles C-C. Está presente en plantas
y animales como intermediario en la síntesis de compuestos esteroidales usados como hormonas, vitaminas,
y componentes de membranas celulares. Originalmente se extrajo del hígado de tiburón.
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, Estructura y nomenclatura de los alquenos
Un enlace doble C-C consiste de un enlace sigma muy estable (347 kJ/mol) y un enlace pi menos estable (264
kJ/mol), la menor estabilidad del enlace pi hace que sea más reactivo que el enlace sigma. Debido a esta
reactividad se considera al doble enlace como un grupo funcional y los alquenos se caracterizan por las
reacciones en el doble enlace C-C.
En el eteno, cada átomo de carbono está enlazado a otros tres átomos (un carbono y dos hidrógenos), y no hay
electrones no enlazados. Se necesitan tres orbitales híbridos, lo que implica una hibridación sp2. La
hibridación sp2 corresponde a ángulos de enlace de aproximadamente 120 °, lo que da una separación óptima
entre los tres átomos enlazados al átomo de carbono.
Cada uno de los enlaces sigma C-H y C-C se forman por el traslape de un orbital híbrido sp2 del carbono con
el orbital ls de un átomo de hidrógeno o el orbital sp2 de un átomo de carbono. Cada átomo de carbono tiene
un orbital p no hibridado, y estos se traslapan para formar el enlace π. Los dos electrones de este orbital
forman el segundo enlace entre los átomos de carbono doblemente enlazados. Para que ocurra un traslape pi,
estos orbitales deben ser paralelos, lo cual requiere que los dos átomos de carbono se orienten con todos sus
enlaces C—H en un solo plano. La mitad del orbital de enlace pi se encuentra arriba del enlace sigma C—C y
la otra mitad se encuentra debajo. Los electrones de enlace pi generan regiones de alta densidad electrónica.
El enlace C = C del etileno (1.33 A) es mucho más corto que el enlace C—C (1.54 A) del etano, debido en
parte a que el enlace sigma del etileno está formado por orbitales sp2 (con más carácter s, más cercanos al
núcleo del átomo), y en parte a que hay dos enlaces que mantienen juntos a los átomos.
A diferencia de los enlaces sencillos, un enlace doble carbono-carbono no permite la rotación. Seis átomos,
incluidos los átomos de carbono doblemente enlazados y los cuatro átomos enlazados a ellos, deben
permanecer en el mismo plano. Este es el origen de la isomería cis-trans que ya estudiamos en el tema
anterior.
Grados de insaturación: Los alquenos son insaturados porque son capaces de adicionar hidrógeno en
presencia de un catalizador. La presencia de un enlace pi correspondiente a un alqueno, un alquino o al anillo
de un compuesto cíclico, disminuye el número de átomos de hidrógeno de una fórmula molecular. Estas
características estructurales se conocen como elementos de insaturación. Cada elemento de insaturación
corresponde a dos átomos de hidrógeno menos que en la fórmula “saturada”.
Cuando se debe representar una estructura para una fórmula molecular en especial, resulta útil encontrar el
número de elementos de insaturación. Para ello, calcule el número máximo de átomos de hidrógeno de la
fórmula saturada [CnH(2n+2)] y vea cuantos faltan, el número de grados de insaturación es simplemente la mitad
del número de hidrógenos faltantes. También puede usar la siguiente expresión matemática:
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