APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE BIOLOGÍA
TEMA: Diasteroisómeros.
Bibliografía:
Principios de Química Orgánica (Paula Yurkanis)
Química Orgánica (Wade)
Organic Chemistry (David Klein)
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Introducción
Los enantiómeros surgen cuando existe en la molécula un átomo de carbono asimétrico, o sea, un carbono
tetraédrico unido a cuatro grupos distintos, también conocido como centro quiral.
Este tipo de isomería se conoce como isomería óptica, pues la forma en que los enantiómeros se
identifican más fácilmente es por la rotación del plano de la luz polarizada, uno lo rota hacia la izquierda y
el otro hacia la derecha, exactamente en la misma magnitud. Este fenómeno se conoce como actividad
óptica. Las moléculas quirales son ópticamente activas.
Moléculas con más de un centro quiral. Diasteroisómeros.
Muchas moléculas orgánicas, especialmente aquellas importantes en la biología, tienen más de un centro
quiral.
Como por cada átomo de carbono asimétrico existen dos posibles distribuciones de los sustituyentes en el
espacio, si una molécula contiene “n” centros quirales, el número máximo de estereoisómeros será
igual a 2n. (Aunque algunos de estos estereoisómeros no existen debido a restricciones de simetría o
geometría molecular)
Por ejemplo, la molécula de colesterol tiene ocho centros quirales, por lo cual, existirían 2 8
estereoisómeros para un total de 256 moléculas. Sin embargo, la biosíntesis enzimática solo produce un
isómero.
Pero veamos un ejemplo sencillo, una molécula con dos centros quirales, el 2,3 - dibromopentano:
Para este compuesto existirán 22 estereoisómeros, o sea, un máximo de cuatro, los cuales se muestran en la
figura:
1
, Los compuestos 1 y 2 son enantiómeros, moléculas no superponibles entre sí, también los compuestos 3
y 4.
Sin embargo, los compuestos 1 y 3; 1 y 4; 2 y 3; 2 y 4, también son estereoisómeros, pero no son imágenes
especulares uno del otro. A estos compuestos se les denomina diasteroisómeros.
Los diasteroisómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros. Los enantiómeros tienen
configuraciones opuestas en TODOS los centros quirales, mientras que los diasteroisómeros tienen
configuraciones opuestas en algunos centros quirales pero la misma en otros.
Veamos este hecho reflejado en la siguiente tabla, para un compuesto con 4 estereoisómeros posibles:
Estereoisómero Enantiómero Diasteroisómeros
2R, 3R 2S, 3S 2R, 3S y 2S, 3R
2S, 3S 2R, 3R 2R, 3S y 2S, 3R
2R, 3S 2S, 3R 2S, 3S y 2R, 3R
2S, 3R 2R, 3S 2S, 3S y 2R, 3R
Los diasteroisómeros, a diferencia de los enantiómeros que solo se diferencian en el sentido del giro de la
luz polarizada (rotación específica), sí tienen propiedades físicas diferentes, por lo que pueden separarse
por métodos físicos comunes como la destilación, cristalización o cromatografía.
Por ejemplo: La glucosa y la galactosa son diasteroisómeros que sólo difieren en la estereoquímica de un
átomo de carbono asimétrico, el C4.
Ejercicio: Identifique si los compuestos en la siguiente pareja son enantiómeros o diasteroisómeros.
Para determinar la relación entre una pareja de compuestos, debemos analizar las configuraciones de los
centros quirales. Dos compuestos son enantiómeros si todos sus centros quirales tienen la
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TEMA: Diasteroisómeros.
Bibliografía:
Principios de Química Orgánica (Paula Yurkanis)
Química Orgánica (Wade)
Organic Chemistry (David Klein)
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Introducción
Los enantiómeros surgen cuando existe en la molécula un átomo de carbono asimétrico, o sea, un carbono
tetraédrico unido a cuatro grupos distintos, también conocido como centro quiral.
Este tipo de isomería se conoce como isomería óptica, pues la forma en que los enantiómeros se
identifican más fácilmente es por la rotación del plano de la luz polarizada, uno lo rota hacia la izquierda y
el otro hacia la derecha, exactamente en la misma magnitud. Este fenómeno se conoce como actividad
óptica. Las moléculas quirales son ópticamente activas.
Moléculas con más de un centro quiral. Diasteroisómeros.
Muchas moléculas orgánicas, especialmente aquellas importantes en la biología, tienen más de un centro
quiral.
Como por cada átomo de carbono asimétrico existen dos posibles distribuciones de los sustituyentes en el
espacio, si una molécula contiene “n” centros quirales, el número máximo de estereoisómeros será
igual a 2n. (Aunque algunos de estos estereoisómeros no existen debido a restricciones de simetría o
geometría molecular)
Por ejemplo, la molécula de colesterol tiene ocho centros quirales, por lo cual, existirían 2 8
estereoisómeros para un total de 256 moléculas. Sin embargo, la biosíntesis enzimática solo produce un
isómero.
Pero veamos un ejemplo sencillo, una molécula con dos centros quirales, el 2,3 - dibromopentano:
Para este compuesto existirán 22 estereoisómeros, o sea, un máximo de cuatro, los cuales se muestran en la
figura:
1
, Los compuestos 1 y 2 son enantiómeros, moléculas no superponibles entre sí, también los compuestos 3
y 4.
Sin embargo, los compuestos 1 y 3; 1 y 4; 2 y 3; 2 y 4, también son estereoisómeros, pero no son imágenes
especulares uno del otro. A estos compuestos se les denomina diasteroisómeros.
Los diasteroisómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros. Los enantiómeros tienen
configuraciones opuestas en TODOS los centros quirales, mientras que los diasteroisómeros tienen
configuraciones opuestas en algunos centros quirales pero la misma en otros.
Veamos este hecho reflejado en la siguiente tabla, para un compuesto con 4 estereoisómeros posibles:
Estereoisómero Enantiómero Diasteroisómeros
2R, 3R 2S, 3S 2R, 3S y 2S, 3R
2S, 3S 2R, 3R 2R, 3S y 2S, 3R
2R, 3S 2S, 3R 2S, 3S y 2R, 3R
2S, 3R 2R, 3S 2S, 3S y 2R, 3R
Los diasteroisómeros, a diferencia de los enantiómeros que solo se diferencian en el sentido del giro de la
luz polarizada (rotación específica), sí tienen propiedades físicas diferentes, por lo que pueden separarse
por métodos físicos comunes como la destilación, cristalización o cromatografía.
Por ejemplo: La glucosa y la galactosa son diasteroisómeros que sólo difieren en la estereoquímica de un
átomo de carbono asimétrico, el C4.
Ejercicio: Identifique si los compuestos en la siguiente pareja son enantiómeros o diasteroisómeros.
Para determinar la relación entre una pareja de compuestos, debemos analizar las configuraciones de los
centros quirales. Dos compuestos son enantiómeros si todos sus centros quirales tienen la
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