APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE BIOLOGÍA
TEMA: Ácidos nucleicos ADN y ARN
Bibliografía:
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Principios de Bioquímica”. Lenhinger (5ta edición)
Introducción
Los nucleótidos desempeñan una amplia variedad de funciones en el metabolismo celular. Constituyen la
moneda energética en las transacciones metabólicas, son los nexos químicos en los sistemas celulares, en
respuesta a hormonas y otros estímulos extracelulares, y son también componentes estructurales de una serie de
cofactores enzimáticos e intermediarios metabólicos.
Y son los constituyentes de los ácidos nucleicos: ácido desoxirribonucleico (ADN) y ácido ribonucleico (ARN),
los depositarios moleculares de la información genética. En el ADN se encuentran especificadas las secuencias de
aminoácidos de todas las proteínas y las secuencias de nucleótidos de todas las moléculas de ARN. El
descubrimiento de la estructura del DNA por Watson y Crick en 1953 fue un momento culminante de la ciencia,
del que surgieron disciplinas completamente nuevas y que repercutió en el curso de otras muchas ya establecidas.
En este tema revisaremos los aspectos fundamentales sobre la estructura química y propiedades de los
nucleótidos y los ácidos nucleicos.
Nucleótidos y nucleósidos
La degradación de los ácidos nucleicos produce las unidades monoméricas: los nucleótidos, los cuales están
formados por tres componentes característicos: una base nitrogenada, una pentosa (D-ribosa o D-2-desoxiribosa)
y un ion fosfato. La molécula sin el grupo fosfato se denomina nucleósido.
La base de un nucleótido está unida covalentemente (por el N-1 en las pirimidinas y el N-9 en las purinas) a
través de un enlace N-β-glicosídico con el carbono 1' de la pentosa, y el fosfato está esterificado con el carbono
5'. La pentosa siempre se encuentra en forma de furanosa.
1
, Las bases nitrogenadas son heterociclos aromáticos, derivados de la pirimidina y la purina. Pueden existir en
dos o más formas tautoméricas según el pH. Las estructuras mostradas son los tautómeros predominantes a pH
7, que se encuentran en los ácidos nucleicos.
Las pirimidinas y purinas libres son compuestos débilmente básicos La deslocalización de los electrones entre los
átomos del anillo confiere a la mayoría de los enlaces el carácter de doble enlace parcial. Como consecuencia de
este hecho, las pirimidinas son moléculas planas y las purinas casi planas, con una ligera deformación.
Estas bases son hidrofóbicas y relativamente insolubles en agua al pH celular cercano a la neutralidad. A pH
ácido o alcalino las bases adquieren carga y aumenta su solubilidad en agua. Las interacciones hidrofóbicas de
apilamiento, que sitúan paralelamente los planos de los anillos de dos o más bases (de forma análoga a una pila de
monedas) es uno de los dos tipos principales de interacción entre las bases en los ácidos nucleicos. El apilamiento
resulta de una combinación de interacciones de van der Waals y dipolo-dipolo entre las bases. El apilamiento de
las bases ayuda a minimizar el contacto con el agua y es de gran importancia en la estabilización de la estructura
tridimensional de los ácidos nucleicos.
Los grupos funcionales de las bases nitrogenadas son los grupos carbonilo y los átomos de nitrógeno del anillo y
los grupos amino exocíclicos. La formación de enlaces de hidrógeno en los que participan estos grupos constituye
el modo más importante de interacción entre dos o más cadenas de ácido nucleico. Los patrones de enlaces de
hidrógeno más frecuentes fueron definidos por James Watson y Francis Crick en 1953; en estos, la A se une
específicamente con T (o U) y la G se une con C. Estos dos tipos de pares de bases predominan en el DNA y el
RNA de doble cadena, y los tautómeros son los responsables de estos apareamientos.
A continuación se representan los nucleótidos y sus nombres respectivos:
2
TEMA: Ácidos nucleicos ADN y ARN
Bibliografía:
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Principios de Bioquímica”. Lenhinger (5ta edición)
Introducción
Los nucleótidos desempeñan una amplia variedad de funciones en el metabolismo celular. Constituyen la
moneda energética en las transacciones metabólicas, son los nexos químicos en los sistemas celulares, en
respuesta a hormonas y otros estímulos extracelulares, y son también componentes estructurales de una serie de
cofactores enzimáticos e intermediarios metabólicos.
Y son los constituyentes de los ácidos nucleicos: ácido desoxirribonucleico (ADN) y ácido ribonucleico (ARN),
los depositarios moleculares de la información genética. En el ADN se encuentran especificadas las secuencias de
aminoácidos de todas las proteínas y las secuencias de nucleótidos de todas las moléculas de ARN. El
descubrimiento de la estructura del DNA por Watson y Crick en 1953 fue un momento culminante de la ciencia,
del que surgieron disciplinas completamente nuevas y que repercutió en el curso de otras muchas ya establecidas.
En este tema revisaremos los aspectos fundamentales sobre la estructura química y propiedades de los
nucleótidos y los ácidos nucleicos.
Nucleótidos y nucleósidos
La degradación de los ácidos nucleicos produce las unidades monoméricas: los nucleótidos, los cuales están
formados por tres componentes característicos: una base nitrogenada, una pentosa (D-ribosa o D-2-desoxiribosa)
y un ion fosfato. La molécula sin el grupo fosfato se denomina nucleósido.
La base de un nucleótido está unida covalentemente (por el N-1 en las pirimidinas y el N-9 en las purinas) a
través de un enlace N-β-glicosídico con el carbono 1' de la pentosa, y el fosfato está esterificado con el carbono
5'. La pentosa siempre se encuentra en forma de furanosa.
1
, Las bases nitrogenadas son heterociclos aromáticos, derivados de la pirimidina y la purina. Pueden existir en
dos o más formas tautoméricas según el pH. Las estructuras mostradas son los tautómeros predominantes a pH
7, que se encuentran en los ácidos nucleicos.
Las pirimidinas y purinas libres son compuestos débilmente básicos La deslocalización de los electrones entre los
átomos del anillo confiere a la mayoría de los enlaces el carácter de doble enlace parcial. Como consecuencia de
este hecho, las pirimidinas son moléculas planas y las purinas casi planas, con una ligera deformación.
Estas bases son hidrofóbicas y relativamente insolubles en agua al pH celular cercano a la neutralidad. A pH
ácido o alcalino las bases adquieren carga y aumenta su solubilidad en agua. Las interacciones hidrofóbicas de
apilamiento, que sitúan paralelamente los planos de los anillos de dos o más bases (de forma análoga a una pila de
monedas) es uno de los dos tipos principales de interacción entre las bases en los ácidos nucleicos. El apilamiento
resulta de una combinación de interacciones de van der Waals y dipolo-dipolo entre las bases. El apilamiento de
las bases ayuda a minimizar el contacto con el agua y es de gran importancia en la estabilización de la estructura
tridimensional de los ácidos nucleicos.
Los grupos funcionales de las bases nitrogenadas son los grupos carbonilo y los átomos de nitrógeno del anillo y
los grupos amino exocíclicos. La formación de enlaces de hidrógeno en los que participan estos grupos constituye
el modo más importante de interacción entre dos o más cadenas de ácido nucleico. Los patrones de enlaces de
hidrógeno más frecuentes fueron definidos por James Watson y Francis Crick en 1953; en estos, la A se une
específicamente con T (o U) y la G se une con C. Estos dos tipos de pares de bases predominan en el DNA y el
RNA de doble cadena, y los tautómeros son los responsables de estos apareamientos.
A continuación se representan los nucleótidos y sus nombres respectivos:
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