APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE BIOLOGÍA
TEMA: Estructura y nomenclatura de monosacáridos.
Bibliografía:
Principios de Química Orgánica (Paula Yurkanis)
Química Orgánica (Wade)
Organic Chemistry (David Klein)
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Introducción
Los carbohidratos son las biomoléculas más abundantes en la naturaleza. Casi todas las plantas y animales
sintetizan y metabolizan carbohidratos, usándolos para almacenar energía y suministrarla a sus células. Las
plantas sintetizan carbohidratos a través de la fotosíntesis, una serie compleja de reacciones que emplean la luz
solar como la fuente de energía para convertir dióxido de carbono y agua en glucosa y oxígeno. Por otro lado,
otros organismos vivos oxidan la glucosa a dióxido de carbono y agua para proveer la energía necesaria a sus
células.
La palabra carbohidrato deriva históricamente del hecho de que la glucosa, el primer carbohidrato simple que se
obtuvo puro, tiene la fórmula molecular C6H12O6 y originalmente se pensaba que era un "hidrato de carbono, C 6
(H2O)6. Este punto de vista se abandonó pronto, pero el nombre persistió. Ahora, el término carbohidrato se
utiliza para referirse a una clase amplia de aldehídos y cetonas polihidroxilados llamados comúnmente azúcares.
Ejemplos de carbohidratos son el azúcar y el almidón en los alimentos, la celulosa en la madera, el papel y el
algodón; la dextrosa y la glucosamina, empleadas en medicina. La química de los azúcares es de relevante
importancia para las ciencias biológicas ya que constituyen un grupo de biomoléculas imprescindibles para la
vida en el planeta.
En la actividad de hoy estudiaremos la estructura, clasificación, estereoquímica y propiedades de los azúcares
más sencillos.
Carbohidratos: Estructura, clasificación y nomenclatura
En la actualidad, el término carbohidrato se utiliza para referirse a aldehídos y cetonas polihidroxilados, y
los compuestos que se hidrolizan con facilidad a ellos. Son llamados comúnmente azúcares o sacáridos.
Los carbohidratos se clasifican como simples o complejos. Los azúcares simples, o monosacáridos, son
carbohidratos que no pueden convertirse en azúcares más pequeños por hidrólisis. Los carbohidratos
complejos están formados por dos o más azúcares simples unidos entre sí, y los estudiaremos en la próxima
conferencia. De manera general, se clasifican como disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
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, Los monosacáridos se clasifican adicionalmente como aldosas o cetosas. El sufijo -osa designa un carbohidrato
y los prefijos aldo- y ceto- identifican el tipo de grupo carbonilo presente en la molécula, ya sea un aldehído o
una cetona. El número de átomos de carbono en el monosacárido se indica por el prefijo numérico apropiado,
tri-, tetr-, pent-, hex-, y así sucesivamente, en el nombre.
Por ejemplo, veamos las proyecciones de Fisher en la figura a continuación. La glucosa es una aldohexosa, aldo
por ser un aldehído, hex por tener seis átomos de carbono y osa por ser un azúcar. La fructosa es una cetohexosa,
un azúcar cetónico de seis carbonos; la ribosa es una aldopentosa, un azúcar aldehídico de cinco carbonos. La
mayor parte de los azúcares simples comunes son pentosas o hexosas, y la mayoría de las cetosas tienen el grupo
carbonilo (C=O) en el carbono 2.
La mayoría de los azúcares tienen sus nombres comunes específicos, como glucosa, fructosa, galactosa y
manosa. Estos nombres no son sistemáticos, aunque son maneras sencillas de recordar las estructuras comunes.
Estereoquímica de monosacáridos: Series D y L
Los monosacáridos contienen por lo general más de un centro quiral por lo que es muy conveniente emplear las
proyecciones de Fischer que ya estudiamos. Este tipo de representación fue desarrollada originalmente por Emil
Fischer, quien recibió el premio Nobel por su comprobación de la estructura de la glucosa. Fischer desarrolló esta
notación abreviada para dibujar y comparar las estructuras de los azúcares de manera rápida y sencilla.
Recordemos que, en una proyección de Fisher, el centro quiral se representa como una cruz, en la vertical se
encuentra la cadena carbonada y en la horizontal los sustituyentes enlazados al C quiral. En las aldosas, el
carbono del grupo carbonilo es el más oxidado (y numerado 1 en la nomenclatura de la IUPAC), por lo que
siempre está en la parte superior de la proyección de Fischer. En las cetosas, el grupo carbonilo por lo general es
el segundo carbono desde la parte superior.
Como ejemplo, veamos la representación de Fisher del gliceraldehído, el azúcar más sencillo. El gliceraldehído,
la aldosa más sencilla, sólo tiene un centro quiral y, por lo tanto, tiene dos enantiómeros (imágenes especulares
no superponibles); sin embargo, sólo el enantiómero dextrógiro se encuentra en la naturaleza, el cual tiene una
configuración R en su centro quiral.
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TEMA: Estructura y nomenclatura de monosacáridos.
Bibliografía:
Principios de Química Orgánica (Paula Yurkanis)
Química Orgánica (Wade)
Organic Chemistry (David Klein)
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Introducción
Los carbohidratos son las biomoléculas más abundantes en la naturaleza. Casi todas las plantas y animales
sintetizan y metabolizan carbohidratos, usándolos para almacenar energía y suministrarla a sus células. Las
plantas sintetizan carbohidratos a través de la fotosíntesis, una serie compleja de reacciones que emplean la luz
solar como la fuente de energía para convertir dióxido de carbono y agua en glucosa y oxígeno. Por otro lado,
otros organismos vivos oxidan la glucosa a dióxido de carbono y agua para proveer la energía necesaria a sus
células.
La palabra carbohidrato deriva históricamente del hecho de que la glucosa, el primer carbohidrato simple que se
obtuvo puro, tiene la fórmula molecular C6H12O6 y originalmente se pensaba que era un "hidrato de carbono, C 6
(H2O)6. Este punto de vista se abandonó pronto, pero el nombre persistió. Ahora, el término carbohidrato se
utiliza para referirse a una clase amplia de aldehídos y cetonas polihidroxilados llamados comúnmente azúcares.
Ejemplos de carbohidratos son el azúcar y el almidón en los alimentos, la celulosa en la madera, el papel y el
algodón; la dextrosa y la glucosamina, empleadas en medicina. La química de los azúcares es de relevante
importancia para las ciencias biológicas ya que constituyen un grupo de biomoléculas imprescindibles para la
vida en el planeta.
En la actividad de hoy estudiaremos la estructura, clasificación, estereoquímica y propiedades de los azúcares
más sencillos.
Carbohidratos: Estructura, clasificación y nomenclatura
En la actualidad, el término carbohidrato se utiliza para referirse a aldehídos y cetonas polihidroxilados, y
los compuestos que se hidrolizan con facilidad a ellos. Son llamados comúnmente azúcares o sacáridos.
Los carbohidratos se clasifican como simples o complejos. Los azúcares simples, o monosacáridos, son
carbohidratos que no pueden convertirse en azúcares más pequeños por hidrólisis. Los carbohidratos
complejos están formados por dos o más azúcares simples unidos entre sí, y los estudiaremos en la próxima
conferencia. De manera general, se clasifican como disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
1
, Los monosacáridos se clasifican adicionalmente como aldosas o cetosas. El sufijo -osa designa un carbohidrato
y los prefijos aldo- y ceto- identifican el tipo de grupo carbonilo presente en la molécula, ya sea un aldehído o
una cetona. El número de átomos de carbono en el monosacárido se indica por el prefijo numérico apropiado,
tri-, tetr-, pent-, hex-, y así sucesivamente, en el nombre.
Por ejemplo, veamos las proyecciones de Fisher en la figura a continuación. La glucosa es una aldohexosa, aldo
por ser un aldehído, hex por tener seis átomos de carbono y osa por ser un azúcar. La fructosa es una cetohexosa,
un azúcar cetónico de seis carbonos; la ribosa es una aldopentosa, un azúcar aldehídico de cinco carbonos. La
mayor parte de los azúcares simples comunes son pentosas o hexosas, y la mayoría de las cetosas tienen el grupo
carbonilo (C=O) en el carbono 2.
La mayoría de los azúcares tienen sus nombres comunes específicos, como glucosa, fructosa, galactosa y
manosa. Estos nombres no son sistemáticos, aunque son maneras sencillas de recordar las estructuras comunes.
Estereoquímica de monosacáridos: Series D y L
Los monosacáridos contienen por lo general más de un centro quiral por lo que es muy conveniente emplear las
proyecciones de Fischer que ya estudiamos. Este tipo de representación fue desarrollada originalmente por Emil
Fischer, quien recibió el premio Nobel por su comprobación de la estructura de la glucosa. Fischer desarrolló esta
notación abreviada para dibujar y comparar las estructuras de los azúcares de manera rápida y sencilla.
Recordemos que, en una proyección de Fisher, el centro quiral se representa como una cruz, en la vertical se
encuentra la cadena carbonada y en la horizontal los sustituyentes enlazados al C quiral. En las aldosas, el
carbono del grupo carbonilo es el más oxidado (y numerado 1 en la nomenclatura de la IUPAC), por lo que
siempre está en la parte superior de la proyección de Fischer. En las cetosas, el grupo carbonilo por lo general es
el segundo carbono desde la parte superior.
Como ejemplo, veamos la representación de Fisher del gliceraldehído, el azúcar más sencillo. El gliceraldehído,
la aldosa más sencilla, sólo tiene un centro quiral y, por lo tanto, tiene dos enantiómeros (imágenes especulares
no superponibles); sin embargo, sólo el enantiómero dextrógiro se encuentra en la naturaleza, el cual tiene una
configuración R en su centro quiral.
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