APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE BIOLOGÍA
TEMA: Lípidos hidrolizables compuestos y no hidrolizables
Bibliografía:
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed. (Digital)
Principios de Bioquímica. A. Lenhinger (5ta Ed) (Digital)
Introducción
Existe otro grupo de lípidos hidrolizables con mayor complejidad estructural que forman parte de las
membranas celulares, y se denominan lípidos de membrana. Las membranas celulares están compuestas
por alrededor de un 60 % de proteínas y 40 % de lípidos, estos últimos son en gran parte polares,
predominando los fosfolípidos y en menor proporción los esfingolípidos, cuyas estructuras estudiaremos
en esta conferencia.
La característica arquitectónica central de las membranas biológicas es una doble capa lipídica que
constituye una barrera al paso de moléculas polares y de iones. Los lípidos de las membranas son
anfipáticos: un extremo de la molécula es hidrofóbico y el otro hidrofílico. Se describen cinco tipos
generales de lípidos de membrana; dentro de estas clases de lípidos existe una enorme diversidad debido a
las diferentes combinaciones de ‘‘colas” de ácidos grasos y “cabezas” polares.
Dentro de los lípidos no hidrolizables revisaremos la estructura y propiedades de terpenos, esteroides y
prostaglandinas.
Lípidos de membrana: Fosfolípidos y Esfingolípidos
Fosfoacilglicéridos
También se denominan gliceril fosfátidos, glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos. Son lípidos de membrana
en los que dos ácidos grasos están unidos por enlace éster al primer y segundo carbonos del glicerol
y un grupo de cabeza muy polar o cargado está unido por enlace fosfodiéster al tercer carbono. El L
– glicerol- 3-fosfato es el esqueleto central de los fosfolípidos:
, Los glicerofosfolípidos, derivados del ácido fosfatídico, se nombran según el alcohol polar en el grupo de
cabeza. En todos estos compuestos, el grupo de cabeza se une al glicerol mediante un enlace fosfodiéster
en el que el grupo fosfato tiene una carga negativa a pH neutro. El alcohol polar puede estar cargado
negativamente, ser neutro o estar cargado positivamente. Estas cargas contribuyen significativamente a
las propiedades superficiales de las membranas.
Los ácidos grasos de los glicerofosfolípidos pueden ser muy variados, por lo que un fosfolípido dado
puede estar formado por diversas especies moleculares, cada una con una dotación singular de ácidos
grasos. En general, los glicerofosfolípidos contienen un ácido graso saturado C16 o C18 en C-1 y un
ácido graso insaturado C18 o C20 en C-2. Con algunas excepciones, se desconoce todavía el
significado biológico de la variación de los ácidos grasos y de los grupos de cabeza.
Estructura general (a pH fisiológico)
Ácido fosfatídico (X = H)
TEMA: Lípidos hidrolizables compuestos y no hidrolizables
Bibliografía:
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed. (Digital)
Principios de Bioquímica. A. Lenhinger (5ta Ed) (Digital)
Introducción
Existe otro grupo de lípidos hidrolizables con mayor complejidad estructural que forman parte de las
membranas celulares, y se denominan lípidos de membrana. Las membranas celulares están compuestas
por alrededor de un 60 % de proteínas y 40 % de lípidos, estos últimos son en gran parte polares,
predominando los fosfolípidos y en menor proporción los esfingolípidos, cuyas estructuras estudiaremos
en esta conferencia.
La característica arquitectónica central de las membranas biológicas es una doble capa lipídica que
constituye una barrera al paso de moléculas polares y de iones. Los lípidos de las membranas son
anfipáticos: un extremo de la molécula es hidrofóbico y el otro hidrofílico. Se describen cinco tipos
generales de lípidos de membrana; dentro de estas clases de lípidos existe una enorme diversidad debido a
las diferentes combinaciones de ‘‘colas” de ácidos grasos y “cabezas” polares.
Dentro de los lípidos no hidrolizables revisaremos la estructura y propiedades de terpenos, esteroides y
prostaglandinas.
Lípidos de membrana: Fosfolípidos y Esfingolípidos
Fosfoacilglicéridos
También se denominan gliceril fosfátidos, glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos. Son lípidos de membrana
en los que dos ácidos grasos están unidos por enlace éster al primer y segundo carbonos del glicerol
y un grupo de cabeza muy polar o cargado está unido por enlace fosfodiéster al tercer carbono. El L
– glicerol- 3-fosfato es el esqueleto central de los fosfolípidos:
, Los glicerofosfolípidos, derivados del ácido fosfatídico, se nombran según el alcohol polar en el grupo de
cabeza. En todos estos compuestos, el grupo de cabeza se une al glicerol mediante un enlace fosfodiéster
en el que el grupo fosfato tiene una carga negativa a pH neutro. El alcohol polar puede estar cargado
negativamente, ser neutro o estar cargado positivamente. Estas cargas contribuyen significativamente a
las propiedades superficiales de las membranas.
Los ácidos grasos de los glicerofosfolípidos pueden ser muy variados, por lo que un fosfolípido dado
puede estar formado por diversas especies moleculares, cada una con una dotación singular de ácidos
grasos. En general, los glicerofosfolípidos contienen un ácido graso saturado C16 o C18 en C-1 y un
ácido graso insaturado C18 o C20 en C-2. Con algunas excepciones, se desconoce todavía el
significado biológico de la variación de los ácidos grasos y de los grupos de cabeza.
Estructura general (a pH fisiológico)
Ácido fosfatídico (X = H)
