APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE BIOLOGÍA
TEMA: Lípidos hidrolizables
Bibliografía:
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Principios de Bioquímica. A. Lenhinger (5ta Ed)
Introducción
Los lípidos biológicos constituyen un grupo químicamente diverso de compuestos cuya característica común y
definitoria es su insolubilidad en agua. Así, los lípidos son sustancias que pueden extraerse de las células y
tejidos por medio de disolventes orgánicos no polares.
La palabra “lípido” deriva del griego lipos, que significa “grasa” y agrupa compuestos como las grasas y
aceites, esteroides, hormonas, vitaminas, terpenos, etc. Otras características de estos compuestos son:
- Suelen presentar tacto untuoso y brillo graso
- Son menos densos que el agua y flotan en ella
- Son hidrofóbicos
- Algunos son anfipáticos, poseen una zona hidrofílica y una zona hidrofóbica.
Los lípidos se clasifican en dos grandes grupos: Lípidos complejos y lípidos simples.
- Los lípidos complejos o hidrolizables se pueden dividir en sus componentes más sencillos. La
mayoría de los lípidos complejos son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga llamados
ácidos grasos. En esta clasificación se incluyen los lípidos de almacenamiento (triglicéridos y
ceras) y los lípidos de membrana.
- Los lípidos simples son aquellos que no se hidrolizan con facilidad, aunque sus estructuras son
bastante complejas. En este grupo se incluyen los esteroides, las prostaglandinas y los terpenos.
Entre sus funciones principales en los seres vivos podemos citar las siguientes:
• Reserva de energía: Las grasas y los aceites son las formas principales de almacenamiento
energético (1g de lípidos aporta mayor cantidad de energía que 1g de carbohidratos o proteína).
• Estructural o de membrana: Los fosfolípidos y esteroles son los principales elementos
estructurales de las membranas biológicas.
• Biocatalizadora. Favorece ó facilita las reacciones químicas en los seres vivos. Por ejemplo
las vitaminas lipídicas, hormonas esteroidales, prostaglandinas.
• Transportadora. Algunos lípidos transportan a otros lípidos desde los intestinos hasta su lugar
de destino mediante la formación de emulsiones con los ácidos grasos y los proteolípidos.
1
, Ácidos grasos
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena larga (12 a 36 Carbonos). En las plantas superiores y
en los animales, los restos de ácidos grasos predominantes son los de C16 y C18 (ácidos palmítico, oleico,
linoleico y esteárico), los ácidos grasos con menos de 14 o más de 20 átomos de carbono son raros.
La mayor parte contienen números pares de átomos de carbono porque se sintetizan a partir del acetato (2C).
Más de la mitad de los restos de ácidos grasos de los lípidos de plantas y animales son insaturados y a menudo
son poliinsaturados. Los ácidos grasos bacterianos raramente son poliinsaturados pero a menudo están
ramificados, hidroxilados o contienen anillos de ciclopropano. Las cadenas insaturadas tienen los dobles
enlaces con la configuracion cis.
Las posiciones de los dobles enlaces se especifican, en relación con el carbono carboxílico C-1, por exponentes
que siguen a una Δ (delta). Un ácido graso de 20 carbonos con un doble enlace entre C-9 y C-10 y otro entre C-
12 y C-13, se designa 20:2 (Δ9,12). De los ejemplos de ácidos insaturados en la Tabla se puede observar que los
dobles enlaces de los ácidos grasos poliinsaturados casi nunca son conjugados sino que están separados por un
grupo metileno.
La familia de ácidos grasos poliinsaturados con un doble enlace entre el tercer y cuarto carbono desde el
extremo metilo de la cadena tienen una importancia especial en la nutrición humana y se utiliza, a veces, una
nomenclatura alternativa para estos compuestos. El carbono del grupo metilo terminal, más alejado del grupo
carboxilo, se denomina carbono omega ω y se le da el número 1; en esta convención, los ácidos grasos con un
doble enlace entre C-3 y C-4 se denominan ácidos grasos omega-3 (ω-3) y los que tienen un doble enlace
entre C-6 y C-7 son los ácidos grasos omega-6 (ω-6).
Ejemplo: El ácido linolénico; (omega 3); 18:3 (Δ9, 12, 15) es necesario para el organismo, sin embargo, este no
puede sintetizarlo por lo que debe suministrarse mediante la dieta, especialmente aceites de pescado. El
desequilibrio de los ácidos omega-6 y omega-3 en la dieta está asociado con un mayor riesgo de enfermedad
cardiovascular.
Estructura Nombre
Saturados
CH3-(CH2)10COOH Ac. láurico (n-dodecanoico)
CH3-(CH2)12COOH Ac. mirístico (n-tetradecanoico)
2
TEMA: Lípidos hidrolizables
Bibliografía:
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Principios de Bioquímica. A. Lenhinger (5ta Ed)
Introducción
Los lípidos biológicos constituyen un grupo químicamente diverso de compuestos cuya característica común y
definitoria es su insolubilidad en agua. Así, los lípidos son sustancias que pueden extraerse de las células y
tejidos por medio de disolventes orgánicos no polares.
La palabra “lípido” deriva del griego lipos, que significa “grasa” y agrupa compuestos como las grasas y
aceites, esteroides, hormonas, vitaminas, terpenos, etc. Otras características de estos compuestos son:
- Suelen presentar tacto untuoso y brillo graso
- Son menos densos que el agua y flotan en ella
- Son hidrofóbicos
- Algunos son anfipáticos, poseen una zona hidrofílica y una zona hidrofóbica.
Los lípidos se clasifican en dos grandes grupos: Lípidos complejos y lípidos simples.
- Los lípidos complejos o hidrolizables se pueden dividir en sus componentes más sencillos. La
mayoría de los lípidos complejos son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga llamados
ácidos grasos. En esta clasificación se incluyen los lípidos de almacenamiento (triglicéridos y
ceras) y los lípidos de membrana.
- Los lípidos simples son aquellos que no se hidrolizan con facilidad, aunque sus estructuras son
bastante complejas. En este grupo se incluyen los esteroides, las prostaglandinas y los terpenos.
Entre sus funciones principales en los seres vivos podemos citar las siguientes:
• Reserva de energía: Las grasas y los aceites son las formas principales de almacenamiento
energético (1g de lípidos aporta mayor cantidad de energía que 1g de carbohidratos o proteína).
• Estructural o de membrana: Los fosfolípidos y esteroles son los principales elementos
estructurales de las membranas biológicas.
• Biocatalizadora. Favorece ó facilita las reacciones químicas en los seres vivos. Por ejemplo
las vitaminas lipídicas, hormonas esteroidales, prostaglandinas.
• Transportadora. Algunos lípidos transportan a otros lípidos desde los intestinos hasta su lugar
de destino mediante la formación de emulsiones con los ácidos grasos y los proteolípidos.
1
, Ácidos grasos
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena larga (12 a 36 Carbonos). En las plantas superiores y
en los animales, los restos de ácidos grasos predominantes son los de C16 y C18 (ácidos palmítico, oleico,
linoleico y esteárico), los ácidos grasos con menos de 14 o más de 20 átomos de carbono son raros.
La mayor parte contienen números pares de átomos de carbono porque se sintetizan a partir del acetato (2C).
Más de la mitad de los restos de ácidos grasos de los lípidos de plantas y animales son insaturados y a menudo
son poliinsaturados. Los ácidos grasos bacterianos raramente son poliinsaturados pero a menudo están
ramificados, hidroxilados o contienen anillos de ciclopropano. Las cadenas insaturadas tienen los dobles
enlaces con la configuracion cis.
Las posiciones de los dobles enlaces se especifican, en relación con el carbono carboxílico C-1, por exponentes
que siguen a una Δ (delta). Un ácido graso de 20 carbonos con un doble enlace entre C-9 y C-10 y otro entre C-
12 y C-13, se designa 20:2 (Δ9,12). De los ejemplos de ácidos insaturados en la Tabla se puede observar que los
dobles enlaces de los ácidos grasos poliinsaturados casi nunca son conjugados sino que están separados por un
grupo metileno.
La familia de ácidos grasos poliinsaturados con un doble enlace entre el tercer y cuarto carbono desde el
extremo metilo de la cadena tienen una importancia especial en la nutrición humana y se utiliza, a veces, una
nomenclatura alternativa para estos compuestos. El carbono del grupo metilo terminal, más alejado del grupo
carboxilo, se denomina carbono omega ω y se le da el número 1; en esta convención, los ácidos grasos con un
doble enlace entre C-3 y C-4 se denominan ácidos grasos omega-3 (ω-3) y los que tienen un doble enlace
entre C-6 y C-7 son los ácidos grasos omega-6 (ω-6).
Ejemplo: El ácido linolénico; (omega 3); 18:3 (Δ9, 12, 15) es necesario para el organismo, sin embargo, este no
puede sintetizarlo por lo que debe suministrarse mediante la dieta, especialmente aceites de pescado. El
desequilibrio de los ácidos omega-6 y omega-3 en la dieta está asociado con un mayor riesgo de enfermedad
cardiovascular.
Estructura Nombre
Saturados
CH3-(CH2)10COOH Ac. láurico (n-dodecanoico)
CH3-(CH2)12COOH Ac. mirístico (n-tetradecanoico)
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