Biochemie 2
H10 Koolhydraten
4 soorten koolhydraten
1. Monosachariden
→ bevatten een enkel suikermolecuul (bijvoorbeeld glucose en fructose)
2. Disachariden
→ bevatten twee suikermoleculen verbonden door een glycosidische binding
(bijvoorbeeld sucrose)
3. Oligosachariden
→ bevatten 3 tot 10 monosachariden verbonden door glycosidische bindingen
4. Polysachariden
→ lange, vaak vertakte keten van monosachariden (bijvoorbeeld zetmeel, glycogeen
en cellulose)
Naamgeving monosaccharides
- Aldose → dubbelgebonden O zit aan koolstof nummer 1
- Ketose → dubbelgebonden O zit aan een koolstof in het midden
Een monosacharide met 3 koolstofatomen heet een triose, eentje met 4 koolstofatomen een
tetrose etc.
1 = mono 4 = tetrose
2 = diose 5 = pentose
3 = triose 6 = hexose 7 = heptose
Je noemt bij de naamgeving eerst of het een aldose of ketose is gevolgd door het aantal C-
atomen bijvoorbeeld: aldotriose of ketotriose
Fischer projectie
→ tweedimensionale tekening van een molecuul.
- De horizontale lijnen zijn groepen die naar voren komen (naar de lezer toe, zwarte
driehoekjes)
- De verticale lijnen zijn groepen die naar achter liggen (van de lezer af, gestreepte
driehoekjes)
- Voor suiker wordt de aldehyde of keton groep altijd
bovenaan geplaatst.
Stereo Isomeren
,→ isomeren die dezelfde chemische formule en volgorde van atomen hebben maar een
andere ruimtelijke structuur.
- Enantiomeren
→ spiegelbeeld moleculen
- Bevatten een asymmetrisch koolstofatoom
- Chirale C-atoom = koolstofatoom met 4 verschillende
zijgroepen
- Diastereomeren
→ hebben meer dan 1 chiral C-atoom. Het aantal isomeren is 2n.
- Niet elkaar spiegelbeeld, maar wel stereoisomeren van elkaar
- Epimeren → diastereomeren die verschillen op 1 chiraal C-atoom
- Let op: Als de twee chirale atomen 4 dezelfde zijketens hebben zijn er minder
isomeren.
D- en L-configuratie
Bepaling:
1. Zoek het meest geoxideerde einde (dubbelgebonden O aan de bovenkant)
2. Zoek het chirale atoom het verst van dit meest geoxideerde einde
3. Aan welke kant is de OH groep aan deze C getekend?
→ links = L-enantiomeer
→ rechts = D-enantiomeer
Haworth projectie
- Er worden twee isomeren gevormd
- α (OH op C1 naar onder)
- β (OH op C1 naar boven)
- Groepen uit de Fischerprojectie rechts → beneden in de Haworth Projection
- Groepen uit de Fischerprojectie links → boven in de Haworth
Projection
- De terminale CH2OH groep is naar boven gericht in alle D-suikers
Belangrijke monosachariden
→ 3 tot 7 koolstofatomen
1. Glucose
a. Belangrijkste suiker in het menselijk lichaam, universele energiebron
, b. Bloedconcentratie van groot belang voor het normale functioneren van het
lichaam wordt gereguleerd door insuline en glucagon
c. Aldohexose, C6H12O6
2. Ribose
a. Aldopentose, C5H10O5
b. Component van RNA
Belangrijke disacchariden
→ twee monomeren verbonden door glycosidische binding*
1. Sucrose
a. Opgebouwd uit α-D-glucose en β-D-fructose
b. Gebonden door een α1 → 2 glycosidische binding
2. Lactose
a. Opgebouwd uit een β-D-galactose en een α of β-D-glucose
b. Gebonden door een β 1 → 4 glycosidische binding
3. Maltose
a. Opgebouwd uit een α-D-glucose en een β-D-glucose
b. Gebonden door een α 1-4 glycosidische binding
*Glycosidische binding
→ twee OH groepen reageren met elkaar waardoor een - O - binding ontstaat
- α-glycosidische binding → binding knikt naar beneden
- β-glycosidische binding → binding knikt naar boven
Belangrijke polysachariden
→ lange keten van monosachariden
- Homopolysachariden → polysachariden opgebouwd uit een enkel soort
monosacharide
- Heteropolysaccharide → polysachariden opgebouwd uit twee of meer verschillende
monosachariden
1. Zetmeel
→ glucose monomeren die worden opgeslagen in zetmeelkorrels in planten
a. Wordt afgebroken en dient zo als brandstof
b. Amylopectine (80%)
i. Veel vertakt polymeer van α-D-glucose moleculen gebonden door een
α 1-6 (vertakkingen) en α 1-4 (‘main chain’) glycosidische binding
c. Amylose (20%)
i. Lineair polymeer van α-D-glucose moleculen gebonden door een α 1-
4 glycosidische binding
H10 Koolhydraten
4 soorten koolhydraten
1. Monosachariden
→ bevatten een enkel suikermolecuul (bijvoorbeeld glucose en fructose)
2. Disachariden
→ bevatten twee suikermoleculen verbonden door een glycosidische binding
(bijvoorbeeld sucrose)
3. Oligosachariden
→ bevatten 3 tot 10 monosachariden verbonden door glycosidische bindingen
4. Polysachariden
→ lange, vaak vertakte keten van monosachariden (bijvoorbeeld zetmeel, glycogeen
en cellulose)
Naamgeving monosaccharides
- Aldose → dubbelgebonden O zit aan koolstof nummer 1
- Ketose → dubbelgebonden O zit aan een koolstof in het midden
Een monosacharide met 3 koolstofatomen heet een triose, eentje met 4 koolstofatomen een
tetrose etc.
1 = mono 4 = tetrose
2 = diose 5 = pentose
3 = triose 6 = hexose 7 = heptose
Je noemt bij de naamgeving eerst of het een aldose of ketose is gevolgd door het aantal C-
atomen bijvoorbeeld: aldotriose of ketotriose
Fischer projectie
→ tweedimensionale tekening van een molecuul.
- De horizontale lijnen zijn groepen die naar voren komen (naar de lezer toe, zwarte
driehoekjes)
- De verticale lijnen zijn groepen die naar achter liggen (van de lezer af, gestreepte
driehoekjes)
- Voor suiker wordt de aldehyde of keton groep altijd
bovenaan geplaatst.
Stereo Isomeren
,→ isomeren die dezelfde chemische formule en volgorde van atomen hebben maar een
andere ruimtelijke structuur.
- Enantiomeren
→ spiegelbeeld moleculen
- Bevatten een asymmetrisch koolstofatoom
- Chirale C-atoom = koolstofatoom met 4 verschillende
zijgroepen
- Diastereomeren
→ hebben meer dan 1 chiral C-atoom. Het aantal isomeren is 2n.
- Niet elkaar spiegelbeeld, maar wel stereoisomeren van elkaar
- Epimeren → diastereomeren die verschillen op 1 chiraal C-atoom
- Let op: Als de twee chirale atomen 4 dezelfde zijketens hebben zijn er minder
isomeren.
D- en L-configuratie
Bepaling:
1. Zoek het meest geoxideerde einde (dubbelgebonden O aan de bovenkant)
2. Zoek het chirale atoom het verst van dit meest geoxideerde einde
3. Aan welke kant is de OH groep aan deze C getekend?
→ links = L-enantiomeer
→ rechts = D-enantiomeer
Haworth projectie
- Er worden twee isomeren gevormd
- α (OH op C1 naar onder)
- β (OH op C1 naar boven)
- Groepen uit de Fischerprojectie rechts → beneden in de Haworth Projection
- Groepen uit de Fischerprojectie links → boven in de Haworth
Projection
- De terminale CH2OH groep is naar boven gericht in alle D-suikers
Belangrijke monosachariden
→ 3 tot 7 koolstofatomen
1. Glucose
a. Belangrijkste suiker in het menselijk lichaam, universele energiebron
, b. Bloedconcentratie van groot belang voor het normale functioneren van het
lichaam wordt gereguleerd door insuline en glucagon
c. Aldohexose, C6H12O6
2. Ribose
a. Aldopentose, C5H10O5
b. Component van RNA
Belangrijke disacchariden
→ twee monomeren verbonden door glycosidische binding*
1. Sucrose
a. Opgebouwd uit α-D-glucose en β-D-fructose
b. Gebonden door een α1 → 2 glycosidische binding
2. Lactose
a. Opgebouwd uit een β-D-galactose en een α of β-D-glucose
b. Gebonden door een β 1 → 4 glycosidische binding
3. Maltose
a. Opgebouwd uit een α-D-glucose en een β-D-glucose
b. Gebonden door een α 1-4 glycosidische binding
*Glycosidische binding
→ twee OH groepen reageren met elkaar waardoor een - O - binding ontstaat
- α-glycosidische binding → binding knikt naar beneden
- β-glycosidische binding → binding knikt naar boven
Belangrijke polysachariden
→ lange keten van monosachariden
- Homopolysachariden → polysachariden opgebouwd uit een enkel soort
monosacharide
- Heteropolysaccharide → polysachariden opgebouwd uit twee of meer verschillende
monosachariden
1. Zetmeel
→ glucose monomeren die worden opgeslagen in zetmeelkorrels in planten
a. Wordt afgebroken en dient zo als brandstof
b. Amylopectine (80%)
i. Veel vertakt polymeer van α-D-glucose moleculen gebonden door een
α 1-6 (vertakkingen) en α 1-4 (‘main chain’) glycosidische binding
c. Amylose (20%)
i. Lineair polymeer van α-D-glucose moleculen gebonden door een α 1-
4 glycosidische binding
