Organische Chemie - Samenvatting

SAMENVATTING
ORGANISCHE
CHEMIE

INHOUDSOPGAVE

Atoom-­‐
en
molecuulbouw







blz.
1

Stereochemie









blz.
2

Reactiemechanisme








blz.
4

Koolhydraten









blz.
4

Citraat
synthese








blz.
5

Lipiden










blz.
6


ATOOM-­‐
EN
MOLECUULBOUW

Atoomnummer
(Z)
à
aantal
protonen

Massagetal
à
som
van
de
elektronen
en
protonen

Atoomgewicht
à
gewicht
het
atoom
(gemiddeld)

Molecuulgewicht
à
som
van
alle
atoomgewichten


Een
elektron
is
een
deeltje
met
golfeigenschappen
(het
beweegt
met
een
golfbeweging).
Er
is

namelijk
een
kans
waar
het
elektron
zich
kan
bevinden
à
Schrödingervergelijking.
De
elektronen

zitten
in
verschillende
schillen
rondom
de
kern.
Een
schil
bestaat
uit
verschillende
orbitals
met

verschillende
energie
niveaus.
Het
eerste
niveau
is
de
s-­‐orbital,
daarna
heb
je
de
p-­‐orbital
en
de
d-­‐
orbital.
De
p-­‐orbital
heeft
3
verschillende
richtingen.
2px,
2py
en
2pz.
Drie
regels;

o Aufbau
principe
à
elektron
zit
altijd
in
het
orbital
met
de
laagste
energie

o Pauli
exclusion
principe
à
niet
meer
dan
2
elektronen
in
een
orbital,
tegengestelde
spin

o Regel
van
Hund
à
Gedegenereerde
orbitals,
eerst
lege
orbitals
vullen,
dan
tweede
elektron

Elektronen
in
de
buitenste
schil
noem
je
valentie
elektronen.

Een
ion-­‐binding
is
een
binding
waarbij
een
elektron
wordt

afgestaan
(door
Li)
en
opgenomen
door
een
ander
atoom
(F).

De
elementen
blijven
in
elkaars
buurt,
maar
zijn
niet
echt

gebonden.
De
elektronegativiteit
is
de
kracht
waarmee
een

element
aan
een
elektron
trekt.
Een
covalente
binding
is

wanneer
twee
atomen
een
elektronenpaar
delen
om
een

octet
te
vormen
(4
elektronenparen
om
zich
heen).
Niet-­‐
polaire
covalente
binding
(dezelfde
atomen)
en
polaire

covalente
binding
(verschillende
atomen).
Lewiw
structuren

laten
zien
of
een
moleculen
valentie
elektronen
en/of
formele
lading.
Formele
lading
zijn
het
aantal

elektronen
dat
het
atoom
had
moeten
hebben
min
het
aantal
beschikbare
elektronen.


De
kans
waar
het
elektron
zich
bevindt
in
een
s-­‐orbital
is
100%,
terwijl
dit
niet
het
geval
is
bij
een
p-­‐
orbital.
Er
zijn
ook
plekken
in
het
orbital
waarbij
de
kans
0%
is.
Dit
is
nodes.
Wanneer
een
binding
is,

overlappen
de
orbitals
elkaar.


Twee
s-­‐orbitals
à
σ-­‐binding

Cilindrische
symmetrie
rond
de
bindingsas

S-­‐orbital
en
p-­‐orbital
à
σ-­‐binding


Twee
p-­‐orbitals





x-­‐richting
à
σ-­‐binding




y-­‐richting
à
π-­‐binding

Twee
losse
wolken
boven
elkaar
met
in
het
midden
de
as





Moleculen
Organische
Chemie
1


,




In
koolstof
moet
een
elektron
uit
de
2s
gepromoveerd
worden
naar
de
2py
om
4
H-­‐atomen
te
kunnen

binden.
Alle
orbitals
worden
gehybridiseerd
(ze
krijgen
allemaal
dezelfde
lading).
Dit
is
een
sp3-­‐
hybridisatie.
De
4
H-­‐atomen
stoten
elkaar
af
à
tetraëder.
Een
dubbele
binding
is
een
sp2-­‐
hybridisatie.
En
een
drie
dubbele
binding
(of
bij
een
atoom
met
2
dubbele
bindingen)
een
sp-­‐
hybridisatie.
De
sp
geeft
aan
hoeveel
orbitals
hybridiseren.
Door
verschillen
in
e.n.
oefenen
atomen

krachten
op
elkaar,
dit
is
het
inductief
effect.
De
dubbele
bindingen
kunnen
bewegen,
omdat
een
p-­‐
orbital
‘los’
ligt.
Dit
is
resoneren
of
het
mesomeer
effect.


Zuur

à
proton
doneren

à
elektronenpaar
accepteren

Base

à
proton
accepteren

à
elektronenpaar
doneren


STEREOCHEMIE

Zijgroepen
van
moleculen
kunnen
op
twee

manieren
t.o.v.
elkaar
staan.
Staggered
(zijgroepen

zo
ver
mogelijk
van
elkaar
vandaan)
en
eclipsed

(zijgroepen
zitten
achter
elkaar).
De
staggered

conformatie
is
energetisch
het
voordeligst,
omdat

er
minder
sterische
hindering
is.








Linksonder
is
de
Newman-­‐projectie

weergegeven.
Bekijk
je
deze
moleculen
van
de

zijkant
heb
je
twee
varianten.
De
stoel

(staggered)
en
de
boot
(eclipsed).
De

zijgroepen
kunnen
equatoriaal
of
axiaal
zitten.

Equatoriaal
liggen
in
het
equatoriaalvlak.

Constitutionele
isomeren
hebben
dezelfde
formule,
maar
een
verschillende
structuur.
Dit
zijn

structuur-­‐isomeren.

Stereo-­‐isomeren
zijn
alleen
verschillend
in
3D
structuur.


Geometrische
isomeren
hebben
altijd
een
dubbele
binding
(deze
kan
niet
draaien).
Hierdoor

ontstaan
er
twee
verschillende
moleculen
van
dezelfde
formule.
Een
cis-­‐conformatie
en
een
trans-­‐
conformatie.
Bij
de
cis-­‐conformatie
zitten
dezelfde
groepen
naast
elkaar
en
bij
de
trans-­‐conformatie

schuin
tegenover
elkaar.


Optische
isomeren
hebben
een
chiraal
C-­‐atoom.
Dit
is
een
atoom
met
4
verschillende

gebonden
groepen.
Chirale
atomen
hebben
een
spiegelbeeld,
maar
dit
spiegelbeeld
is
niet

hetzelfde.
Dit
zijn
optische
antipoden
of
enantiomeren
(rechter
en
linker
hand).
Een
molecuul
dat

symmetrisch
is
en
dus
een
inwendig
spiegelvlak
heeft,
is
geen
optisch
isomeer
(stoel).

Diastereomeren
(Meso’s)
zijn
het
tegenovergestelde
van
enantiomeren.
Deze
zijn
geen
spiegelbeeld

van
elkaar
en
vertonen
geen
optische
activiteit,
maar
hebben
wel
een
inwendig
spiegelvlak.


Gepolariseerd
licht
is
licht
dat
een
richting
op
gaat.
Chirale
C-­‐atomen
vertonen
linksdraaiende
en

rechtsdraaiende
varianten.
Het
gepolariseerde
licht
wordt
linksom
of
rechtsom
afgebogen.
Een





Moleculen
Organische
Chemie
2