Hoofdstuk 1 koolstofverbindingen en stereochemie
De geometrische modellen van een CH4-molecuul beschrijven
• Koolstof heeft vier elektronen beschikbaar voor atoombindingen
- Als het deze aangaat met bijvoorbeeld waterstof, dan ontstaat door de sp 3-
hybridistatie een tetraëdrische structuur
• Je hebt verschillende modellen:
- a) ruimtevullend model zit het dichtst bij de werkelijkheid → atomen door
overlap van buitentste orbitalen ingedeukt
- b) het skeletmodel geeft alleen de posities van de atomen weer → tetraëderhoek
is 109,5 graden
- c) ruimtelijke structuurformules → wig komt naar voren en streepjes lijn wijst
naar achter
- d) in meeste gevallen gebruiken we de structuurformules → bindende
elektronenparen tussen de atomen
Structuurformules tekenen waarin enkelvoudige, dubbele en drievoudige
koolstofwaterstofbindingen en cyclisch geordende structuren voorkomen
• indien er meer dan één koolstofatoom aanwezig is, blijft de tetraëdrische omringing
van elk koolstofatoom behouden
- gevolg is koolstofketen op zigzaglijn onder hoeken van 109,5 graden
- enkelvoudige bindingen tussen koolstofatomen zijn vrij draaibaar → door de
rotatie van de C-C assen kunnen moleculen verschillende vormen aannemen =
conformatie
• Bij een dubbele binding tussen twee koolstofatomen ontstaat er een trigonale
structuur met hoeken van 120 graden en de atomen in een plat vlak liggen
- Komt door sp2-hybridisatie waarbij de niet gehybridiseerde p-orbitalen door
zijdelingse overlap een π-binding vormen
- Dubbele binding is niet heel draaibaar, dus geen rotatie mogelijk rond de as
- Dubbele binding is korter dan enkelvoudig
• Bij een drievoudige binding ontstaat door een sp-hybridisatie van de koolstofatomen
een lineaire structuur → Bindingen liggen in elkaars verlengde
- Twee niet gehybridiseerde p-orbtialen van elk koolstofatoom vormen door
zijdelingse overlap twee π-bindingen
- Niet draaibaar en korter dan dubbele bindingen
, • methyltradicaal = koolstof omringt door zeven elektronen → niet stabiel, tetraëdrisch
en hoeken van 109 graden
- Het kan verder reageren tot een carbokation door een elektron af te staan → niet
stabiel, vlak en hoeken van 120 graden
- Het kan verder reageren tot een carboanion als het een elektron op neemt →
weinig stabiel, tetraëdrisch, hoeken van ong 109 en elektronenoctet
- Als het met waterstof reageert dan wordt het methaan → stabiel,
elektronenoctet, tetraëdrisch en hoeken van 109,5 graden
Indeling geven van koolwaterstoffen
• Koolwaterstoffen zijn verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstofatomen en
waterstofatomen
• Onderscheid tussen verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen
- Verzadigde koolwaterstoffen = alle moleculen waarin het koolstofskelet verzadigd
is met waterstofatomen → maximaal aantal H-atomen en geen dubbele of
drievoudige bindingen
- Onverzadigde koolwaterstoffen = bevatten tenminste één dubbele of drievoudige
binding tussen twee koolstofatomen
• Daarin onderscheid tussen cyclische en niet-cyclische koolwaterstoffen
• Ook een indeling gemaakt in alifatische en aromatische koolwaterstoffen
- De eenvoudigste en bekendste aromaat is de stof benzeen
- Alle verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen die geen benzeenstructuur
bevatten = alifatische koolwaterstoffen
Ruimtelijke structuur van verschillende koolwaterstoffen weergeven
Verzadigde koolwaterstoffen die niet cyclisch zijn worden alkanen genoemd
• Algemene molecuulformule van de alkanen is CnH2n+2
- Voorbeeld van bekende alkanen: methaan (CH4), ethaan (C2H6), propaan (C3H8),
butaan (C4H10)
- Kunnen vertakkingen hebben → vertakte keten als in koolstofskelet een
koolstofatoom voorkomt dat met drie of vier andere koolstofatomen is verbonden
• De namen van onvertakte alkanen eindigen allen op -aan
- Vanaf vijf C-atomen griekse voorvoegsels gebruikt
- Voorvoegsel n-, om te onderscheiden van vertakte isomeren
• De namen van vertakte alkanen opgesteld volgens de volgende regels:
1. Zoek de langste onvertake keten in het molecuul = hoofdketen → naam
molecuul eindigt met naam van alkaan met de hoeveelheid C-atomen
2. Benoem de zijketen van de hoofdketen → naam zijketens eindigen op -yl en
zijn afgeleid van namen van alkanen met evenveel C-atomen, bijv. methyl
(CH3) is een zijketen
3. Komt eenzelfde zijketen meermaal voor, dan gebruiken we de voorvoegsels:
Di, tri, tetra, penta enz.
, 4. De namen van zijketens vermelden we in alfabetische volgorde vóór de naam
van hoofdketen, voorafgegaan door nummer van C-atoom waaraan is
bevestigd
5. Plaats van elke zijketen afzonderlijk aan hoofdketen geven we in de naam aan
met een cijfer, zo laag mogelijk.
Verzadigde koolwaterstoffen met een ringvormige (gesloten) keten zijn cycloalkanen
• Algemene molecuulformule is CnH2n
- Eenvoudigste cycloalkaan is cyclopropaan dat drie C atomen heeft (C3H6)
• Namen afgeleid van de namen van de alkanen: aanduiding cyclo plaatsen we voor de
alkaannaam die het aantal koolstofatomen in de ring aangeeft.
- Cycloalkaan kan zijketens hebben deze komt dan in de plaats van een H-atoom en
het kan zelf een zijketen zijn → dan -aan vervangen door -yl (cyclopropyl)
Onverzadigde koolwaterstoffen die niet cyclisch met één dubbele binding zijn worden alkenen
genoemd
• Algemene molecuulformule is *
- Eenvoudigste alkeen is etheen (H2C = CH2)
• Namen van alkenen afgeleid van overeenkomstige alkanen, maar uitgang veranderen
in -een
- Alkeen met twee dubbele bindingen = alkadieen en alkeen met drie dubbele =
alkatrieen
- Plaats waar dubbele binding begint aangegeven met een nummer, zo laag
mogelijk
Onverzadigde koolwaterstoffen die niet cyclisch zijn met één drievoudige binding zijn alkynen
• Algemene molecuulformule is CnH2n-2*
- Meest eenvoudige is ethyn C2H2
• De namen afgeleid van overeenkomstige alkanen door te veranderen in -yn
- Verder zelfde regels als alkenen
Speciaal soort onverzadigde koolwaterstoffen → Aromatische koolstofwaterstoffen
• In deze koolwaterstoffen komt een ringstructuur van benzeen voor (C6H6)
- Benzeen is heel stabiel en geeft een sterke geur (aroma) af.
• Twee theorieën voor de stabiliteit van benzeen:
- Resonantietheorie: bij benzeen ring verwisselen de dubbele bindingen zo snel van
plaats dat we geen onderscheid kunnen maken tussen enkelvoudige en dubbele
o Mesomerie/resonantie = van molecuul verschillende gelijkwaardige
structuurformules mogelijk zijn
o er is sprake van elektronendelokalisatie → de zes elektronen van de drie
dubbele bindingen hebben geen vaste plaats, maar bewegen zodanig door
ringsysteem dat het bij elk koolstofatoom kan worden aangetroffen
De geometrische modellen van een CH4-molecuul beschrijven
• Koolstof heeft vier elektronen beschikbaar voor atoombindingen
- Als het deze aangaat met bijvoorbeeld waterstof, dan ontstaat door de sp 3-
hybridistatie een tetraëdrische structuur
• Je hebt verschillende modellen:
- a) ruimtevullend model zit het dichtst bij de werkelijkheid → atomen door
overlap van buitentste orbitalen ingedeukt
- b) het skeletmodel geeft alleen de posities van de atomen weer → tetraëderhoek
is 109,5 graden
- c) ruimtelijke structuurformules → wig komt naar voren en streepjes lijn wijst
naar achter
- d) in meeste gevallen gebruiken we de structuurformules → bindende
elektronenparen tussen de atomen
Structuurformules tekenen waarin enkelvoudige, dubbele en drievoudige
koolstofwaterstofbindingen en cyclisch geordende structuren voorkomen
• indien er meer dan één koolstofatoom aanwezig is, blijft de tetraëdrische omringing
van elk koolstofatoom behouden
- gevolg is koolstofketen op zigzaglijn onder hoeken van 109,5 graden
- enkelvoudige bindingen tussen koolstofatomen zijn vrij draaibaar → door de
rotatie van de C-C assen kunnen moleculen verschillende vormen aannemen =
conformatie
• Bij een dubbele binding tussen twee koolstofatomen ontstaat er een trigonale
structuur met hoeken van 120 graden en de atomen in een plat vlak liggen
- Komt door sp2-hybridisatie waarbij de niet gehybridiseerde p-orbitalen door
zijdelingse overlap een π-binding vormen
- Dubbele binding is niet heel draaibaar, dus geen rotatie mogelijk rond de as
- Dubbele binding is korter dan enkelvoudig
• Bij een drievoudige binding ontstaat door een sp-hybridisatie van de koolstofatomen
een lineaire structuur → Bindingen liggen in elkaars verlengde
- Twee niet gehybridiseerde p-orbtialen van elk koolstofatoom vormen door
zijdelingse overlap twee π-bindingen
- Niet draaibaar en korter dan dubbele bindingen
, • methyltradicaal = koolstof omringt door zeven elektronen → niet stabiel, tetraëdrisch
en hoeken van 109 graden
- Het kan verder reageren tot een carbokation door een elektron af te staan → niet
stabiel, vlak en hoeken van 120 graden
- Het kan verder reageren tot een carboanion als het een elektron op neemt →
weinig stabiel, tetraëdrisch, hoeken van ong 109 en elektronenoctet
- Als het met waterstof reageert dan wordt het methaan → stabiel,
elektronenoctet, tetraëdrisch en hoeken van 109,5 graden
Indeling geven van koolwaterstoffen
• Koolwaterstoffen zijn verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstofatomen en
waterstofatomen
• Onderscheid tussen verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen
- Verzadigde koolwaterstoffen = alle moleculen waarin het koolstofskelet verzadigd
is met waterstofatomen → maximaal aantal H-atomen en geen dubbele of
drievoudige bindingen
- Onverzadigde koolwaterstoffen = bevatten tenminste één dubbele of drievoudige
binding tussen twee koolstofatomen
• Daarin onderscheid tussen cyclische en niet-cyclische koolwaterstoffen
• Ook een indeling gemaakt in alifatische en aromatische koolwaterstoffen
- De eenvoudigste en bekendste aromaat is de stof benzeen
- Alle verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen die geen benzeenstructuur
bevatten = alifatische koolwaterstoffen
Ruimtelijke structuur van verschillende koolwaterstoffen weergeven
Verzadigde koolwaterstoffen die niet cyclisch zijn worden alkanen genoemd
• Algemene molecuulformule van de alkanen is CnH2n+2
- Voorbeeld van bekende alkanen: methaan (CH4), ethaan (C2H6), propaan (C3H8),
butaan (C4H10)
- Kunnen vertakkingen hebben → vertakte keten als in koolstofskelet een
koolstofatoom voorkomt dat met drie of vier andere koolstofatomen is verbonden
• De namen van onvertakte alkanen eindigen allen op -aan
- Vanaf vijf C-atomen griekse voorvoegsels gebruikt
- Voorvoegsel n-, om te onderscheiden van vertakte isomeren
• De namen van vertakte alkanen opgesteld volgens de volgende regels:
1. Zoek de langste onvertake keten in het molecuul = hoofdketen → naam
molecuul eindigt met naam van alkaan met de hoeveelheid C-atomen
2. Benoem de zijketen van de hoofdketen → naam zijketens eindigen op -yl en
zijn afgeleid van namen van alkanen met evenveel C-atomen, bijv. methyl
(CH3) is een zijketen
3. Komt eenzelfde zijketen meermaal voor, dan gebruiken we de voorvoegsels:
Di, tri, tetra, penta enz.
, 4. De namen van zijketens vermelden we in alfabetische volgorde vóór de naam
van hoofdketen, voorafgegaan door nummer van C-atoom waaraan is
bevestigd
5. Plaats van elke zijketen afzonderlijk aan hoofdketen geven we in de naam aan
met een cijfer, zo laag mogelijk.
Verzadigde koolwaterstoffen met een ringvormige (gesloten) keten zijn cycloalkanen
• Algemene molecuulformule is CnH2n
- Eenvoudigste cycloalkaan is cyclopropaan dat drie C atomen heeft (C3H6)
• Namen afgeleid van de namen van de alkanen: aanduiding cyclo plaatsen we voor de
alkaannaam die het aantal koolstofatomen in de ring aangeeft.
- Cycloalkaan kan zijketens hebben deze komt dan in de plaats van een H-atoom en
het kan zelf een zijketen zijn → dan -aan vervangen door -yl (cyclopropyl)
Onverzadigde koolwaterstoffen die niet cyclisch met één dubbele binding zijn worden alkenen
genoemd
• Algemene molecuulformule is *
- Eenvoudigste alkeen is etheen (H2C = CH2)
• Namen van alkenen afgeleid van overeenkomstige alkanen, maar uitgang veranderen
in -een
- Alkeen met twee dubbele bindingen = alkadieen en alkeen met drie dubbele =
alkatrieen
- Plaats waar dubbele binding begint aangegeven met een nummer, zo laag
mogelijk
Onverzadigde koolwaterstoffen die niet cyclisch zijn met één drievoudige binding zijn alkynen
• Algemene molecuulformule is CnH2n-2*
- Meest eenvoudige is ethyn C2H2
• De namen afgeleid van overeenkomstige alkanen door te veranderen in -yn
- Verder zelfde regels als alkenen
Speciaal soort onverzadigde koolwaterstoffen → Aromatische koolstofwaterstoffen
• In deze koolwaterstoffen komt een ringstructuur van benzeen voor (C6H6)
- Benzeen is heel stabiel en geeft een sterke geur (aroma) af.
• Twee theorieën voor de stabiliteit van benzeen:
- Resonantietheorie: bij benzeen ring verwisselen de dubbele bindingen zo snel van
plaats dat we geen onderscheid kunnen maken tussen enkelvoudige en dubbele
o Mesomerie/resonantie = van molecuul verschillende gelijkwaardige
structuurformules mogelijk zijn
o er is sprake van elektronendelokalisatie → de zes elektronen van de drie
dubbele bindingen hebben geen vaste plaats, maar bewegen zodanig door
ringsysteem dat het bij elk koolstofatoom kan worden aangetroffen
