Samenvatting moleculen deel organische chemie

ORGANISCHE CHEMIE
Inhoudsopgave
ORGANISCHE CHEMIE.................................................................................................................................... 1
HC 1 en 2 Atoom- en molecuulbouw....................................................................................................................1
Periodiek systeem............................................................................................................................................1
Orbitalen..........................................................................................................................................................2
Hybridisatie......................................................................................................................................................4
Dipoolmomenten.............................................................................................................................................4
Zuren en basen................................................................................................................................................6
HC 3 en 4 Stereochemie........................................................................................................................................6
Soorten isomeren............................................................................................................................................6
Fischer projecties.............................................................................................................................................8
HC 5 en 6 Reactiemechanismen...........................................................................................................................9
Functionele groepen........................................................................................................................................9
Soorten reacties.............................................................................................................................................10
Soorten reactiemechanismen........................................................................................................................12
HC 7 en 8 koolhydraten......................................................................................................................................16
HC 9 en 10 lipiden...............................................................................................................................................24
Vetzuren.........................................................................................................................................................24
Fosfolipiden...................................................................................................................................................26
Steroïden........................................................................................................................................................29
Glycolipiden...................................................................................................................................................29


HC 1 en 2 Atoom- en molecuulbouw

Periodiek systeem
 Atoom = protonen, neutronen en elektronen
 Atoomnummer = aantal protonen (links boven)
 Massagetal = aantal protonen en neutronen (onderin)

Elektronen  bevinden zich in schillen rond de kern (orbitalen), ze zijn verantwoordelijk
voor bindingen

Elektronen schillen
 1e schil  max 2 elektronen
 2e schil  max 8 elektronen
 3e schil  max 8 elektronen

Octetregel  8 elektronen in de buitenste schil  edelgasconfiguratie  meest energie
gunstig

Ionbinding  wordt gevormd door de aantrekkingskracht tussen ionen met een tegengestelde
lading  het ene atoom heeft een elektron te veel, de andere te weinig  ze streven beide
naar de edelgasconfiguratie en zullen dus een elektron afstaan/opnemen  ze worden nu bij
elkaar gehouden door een elektrostatische verbinding

,Elektronegativiteit  de maat waarmee een atoom een elektron wil afstaan (lage
elektronegativiteit) of wil opnemen (hoge elektronegativiteit). Als het verschil in
elektronegativiteit tussen twee atomen groter is dan 2 dan vindt er overdracht van elektronen
plaats, in de vorm van een ion binding.

Covalente bindingen  wordt gevormd als er geen elektronenoverdracht plaatsvindt maar
als de elektronen worden gedeeld  de twee atomen zitten aan elkaar vast

Apolair  de gebonden atomen zijn hetzelfde  ze hebben dezelfde elektronegativiteit en
trekken dus even hard aan de elektronen
Polair  de gebonden atomen zijn verschillend ze hebben een andere elektronegativiteit en
zullen dus niet even hard aan de elektronen trekken

Apolair < 0,4 > polair < 2,0 > ionbinding

Lewis structuren opstellen
1. Het aantal valentie elektronen/elektronen in de buitenste schil bepalen
2. Benodigde aantal elektronen bepalen aan de hand van de octetregel
3. Het aantal gemeenschappelijke elektronen paren bepalen door stap 2 – stap 1 te doen
4. Het aantal vrije elektronen paren bepalen door stap 1 – stap 3 te doen

Extra regel:
 Het minst elektronegatieve atoom (behalve H) staat in het midden

Orbitalen

Orbitaal  een elektron heeft kans van 90% is dat het zich in een bepaalde ruimte bevindt,
deze ruimte wordt een orbitaal genoemd.

Regels voor het vullen van orbitalen:
 Elk orbitaal kan maximaal 2 elektronen bevatten
 Een elektron bevindt zich altijd in het orbitaal met de laagste energie
 In orbitalen die dezelfde energie hebben (bijv. 2px, 2py en 2pz) zullen de elektronen
eerst verdeeld worden voordat de schillen apart van elkaar volledig gevuld worden.

,  Hoe ‘hoger’ de schil, hoe hoger de enegie
 Een vrij elektronen paar in een orbitaal gedracht zich als een elektronen paar in een
enkele binding

Vormen van de verschillende orbitalen:
 S-orbitalen  symmetrisch
o Er zitten geen S-orbitalen in een molecuul




 P-orbitalen  diabolo vorm




Orbitalen in moleculen
 Van de overlappende orbitalen van beide atomen wordt als het ware een nieuw
orbitaal gevormd  een overlappend orbitaal is energie gunstig
o De eenheid van een binding is Ångström (een chemische binding is ongeveer 1
Å = 0,1 nm)

Soorten bindingen in molecuul orbitalen
 Sigma bindingen  orbitalen in de lengteas van atomen
 Pi bindingen  orbitalen staan loodrecht op de lengteas van atomen