LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II
REPORTE PRÁCTICA #7: SÍNTESIS DE ASPIRINA.
, “Síntesis de Aspirina”
Objetivo
Reconocer las características de las reacciones de sustitución nucleofílica por
acetilación y analizar las condiciones de reacción involucradas en la síntesis de un
producto comercial.
Fundamento
Entre las muchas plantas medicinales que se usan en todo el mundo está el sauce
blanco (Salix alba), cuya corteza se ha usado durante siglos para controlar la
fiebre y aliviar el dolor. La sustancia contenida en la corteza de este árbol que
tiene cualidades terapéuticas es la salicina.
Con la salicina se puede sintetizar el ácido salicílico, cuya acetilación produce el
ácido acetilsalicílico. Esta sustancia fue obtenida por primera vez por Félix
Hoffmann, un químico que trabajaba para la compañía Bayer. Dos años después
se inició su comercialización, con el nombre de Aspirina. Este es uno de los
medicamentos más conocidos en todo el mundo.
La aspirina es uno de los analgésicos más ampliamente usados a nivel mundial
por sus amplios efectos positivos en la salud como propiedades analgésicas y
antipiréticas con doble efecto.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina.
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir del ácido salicílico y anhídrido acético
en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas. Este proceso
debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
Mecanismo de reacción:
El H+ del medio ácido (H2SO4) reacciona con el anhídrido acético
rompiendo el enlace doble C=0 dejando al C positivo.
Luego el carbono positivo se combina con el oxígeno de grupo OH de ácido
salicílico y se forma un medio acetato.
Finalmente, el H del grupo OH se combina con el carbono positivo para
formar un doble enlace del grupo éster y así se forma el ácido
acetilsalicílico.
Además, para purificar el ácido acetilsalicílico obtenido se usa comúnmente
el proceso de recristalización, donde los cristales obtenidos se disuelven en
un diluyente mayormente etanol y a punto de ebullición, luego se filtra la
mezcla para eliminar impurezas insolubles y después de esto se deja
enfriar.
REPORTE PRÁCTICA #7: SÍNTESIS DE ASPIRINA.
, “Síntesis de Aspirina”
Objetivo
Reconocer las características de las reacciones de sustitución nucleofílica por
acetilación y analizar las condiciones de reacción involucradas en la síntesis de un
producto comercial.
Fundamento
Entre las muchas plantas medicinales que se usan en todo el mundo está el sauce
blanco (Salix alba), cuya corteza se ha usado durante siglos para controlar la
fiebre y aliviar el dolor. La sustancia contenida en la corteza de este árbol que
tiene cualidades terapéuticas es la salicina.
Con la salicina se puede sintetizar el ácido salicílico, cuya acetilación produce el
ácido acetilsalicílico. Esta sustancia fue obtenida por primera vez por Félix
Hoffmann, un químico que trabajaba para la compañía Bayer. Dos años después
se inició su comercialización, con el nombre de Aspirina. Este es uno de los
medicamentos más conocidos en todo el mundo.
La aspirina es uno de los analgésicos más ampliamente usados a nivel mundial
por sus amplios efectos positivos en la salud como propiedades analgésicas y
antipiréticas con doble efecto.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina.
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir del ácido salicílico y anhídrido acético
en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas. Este proceso
debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
Mecanismo de reacción:
El H+ del medio ácido (H2SO4) reacciona con el anhídrido acético
rompiendo el enlace doble C=0 dejando al C positivo.
Luego el carbono positivo se combina con el oxígeno de grupo OH de ácido
salicílico y se forma un medio acetato.
Finalmente, el H del grupo OH se combina con el carbono positivo para
formar un doble enlace del grupo éster y así se forma el ácido
acetilsalicílico.
Además, para purificar el ácido acetilsalicílico obtenido se usa comúnmente
el proceso de recristalización, donde los cristales obtenidos se disuelven en
un diluyente mayormente etanol y a punto de ebullición, luego se filtra la
mezcla para eliminar impurezas insolubles y después de esto se deja
enfriar.
