Samenvatting Reactiemechaniscmen Organische chemie + pKa-waarden

REACTIEMECHANISMEN
SYNTHESE VAN ALKANEN
Alkeen/alkyn + H2 (katalytrische hydrogenatie)
H2 wordt geadsorbeerd aan opp. vh metaal
Alkeen complexeert ook met metaal
→ H-H binding breekt & C-C π-binding breekt
=> radicalen worden vrijgesteld
→ waterstofradicalen reageren met
koolstofradicalen
=> Alkaan


SYNTHESE VAN ALKENEN
Alkyn + HX
elektrofiel H+ adderen aan nucleofiele alkyn
→ H+ zal binden aan sp C gebonden aan H
=> secundair vinylisch kation (alkeen)




Alkyn + H2
H2 addeert aan alkyn in aanwezigh. V
metaalkatalysator
→ vergiftigen met Lindlar katalysator




Alkyn → trans alkeen
Omlegging naar trans alkeen (st. hinder)




E2 – reactie (Algemeen)
Base onttrekt H+ vd C aanpalend aan C gebonden aan
X
→ bindingselektronenpaar schuift op nr aanpalend C
=> vorming vd dubbele binding + X uitgestoten
=> Alkeen

, E1 – reactie (Algemeen)
halogeenalkaan dissocieert
=> carbokation
→ base onttrekt H+ vh β-C in CBC
=> Alkeen (eliminatieproduct)



E1 dehydratatie (eliminatie v alcoholen)
zuur protoneert meest basisch atoom uit (=O):
→ zwakke LG (HO-) => goede LG (H2O)
Water verlaat de molecule
=> carbokation
→ base (water) onttrekt proton vh β-C
=> alkeen
→ De zure katalysator wordt terug vrijgesteld.

Alkeen behandeld met Ozon (Ozonlyse)
ondergaan geconc. cyclo-additie reactie
→ O-atomen adderen aan 2 sp² C-atomen in 1
Stap
→ breekt in 2
→ C die dubbel => dubbel gebonden met O
=> Molozonide



SYNTHSE VAN HALOGEENALKANEN
Alkeen/Alkyn + HX




SN2 – reactie (Algemeen)
Nu aangetrokken dr 𝛿 + C-atoom (= elektrofiel)
→ vormen binding tsn nucleofiel & C :
= C-halogeen binding heterolytisch
gebroken:
→ negatief halogenide anion verlaat molecule
als LG
=> Halogeenalkaan