De synthese van p-acetylaminofenol.
Datum: 01-10-2021
Inleiding
In dit experiment worden p-aminofenol, Azijnzuuranhydride samengevoegd om p-acetylaminofenol
te verkrijgen. p-acetylaminofenol is de werkende stof in paracetamol en dit wordt als een
pijnstillend, koortsverlagend en als ontstekingsremmende medicijn gebruikt.
Doel van het experiment
p-acetylaminofenol synthetiseren en het zuiveren door middel van herkristallisatie. En voor
experiment 5 is de zuiverheid bepalen met behulp van DLC, Ir-spectrofotometrie en smeltpunt-
bepalingen
Achtergrond experiment
Organische synthese:
Het creëren van nieuwe verbindingen door één of meerdere chemische reacties waarbij organische
moleculen betrokken zijn.
Acetylering:
Wanneer een stof wordt vastgemaakt aan een acetylgroep door een covalente binding via
uitwisseling van waterstofatomen.
Filtratie:
Filtratie is een scheidingsmethode die gebaseerd is op verschil in deeltjesgrootte. Het wordt gebruikt
om stoffen te scheiden en vooral vaste stoffen van vloeistoffen met behulp van een filter.
Herkristallisatie:
Herkristallisatie is een zuiveringsmethode voor oplosbare vaste stoffen. Deze methode is gebaseerd
op oplossen en op de verzadiging van de oplossing. De ongezuiverde vaste stof wordt opgelost en
verwards totdat het oplosmiddel verzadigd wordt. Na langzaam afkoelen ontstaan er zuiverdere
kristallen die gefiltreedr kunnen zijn om zo mogelijk zuivere stof te krijgen.
Reactievergelijking:
Benodigdheden:
Materiaal: Chemicaliën:
Bovenweger Bekerglas (250 mL) P-aminofenol
Roermotor Afzuigerlenmeyer Azijnzuuranhydride
Stoperlenmeyer (250 mL)
Buchnertrechter Gesynthetiseerde p-aminofenol
Y-opzetstuk
Filtreerpapier
Liebig koeler
Tegendrukdruppeltrechter Vacuümpomp
Maatcilinder (50 mL) Kurken ring
, Rubberen ring
Tabel 1:
Stof Inweeg Volume Aantal Molmassa Concentratie Dichtheid
(g) (ml) mol (g/mol) (mol/L) (g/mL)
p-aminofenol 3,610 - 0,0330 109,13 - 1,13
Azijnzuuranhydride - 3,9 - 102,089 - 1,08
Mol balans schema:
Berekeningen:
stap 1:
Bepalen welke uitgangsstof in ondermaat aanwezig is
Mol p-aminofenol:
5,5 g/ 109,13 g/mol = 0,0503…mol
Mol Azijnzuuranhydride:
6,0 ml * 1,08 g/ml = 6,48 g
6,48 g / 102,098 g /mol = 0,0634.....mol
Hierbij is p-aminofenol de ondermaat en wordt deze gebruikt om de theoretische opbrengst te
berekenen.
Stap 2
De theoretische opbrengst berekenen
Mol theoretische opbrengst:
5,0 g/ 151,163 g/mol = 0,0330…mol
Massa p-aminofenol:
0,0330…mol * 109,13 g/mol = 3,610 g
Volume azijnzuuranhydride:
= 3,610 g (salicylzuur berekent)/ 5,5 g (gegeven salicylzuur)
= 0,6563 (factor)* 6,0 mL (azijnzuuranhydride gegeven)
= 3,9 mL (azijnanhydride berekent)
Datum: 01-10-2021
Inleiding
In dit experiment worden p-aminofenol, Azijnzuuranhydride samengevoegd om p-acetylaminofenol
te verkrijgen. p-acetylaminofenol is de werkende stof in paracetamol en dit wordt als een
pijnstillend, koortsverlagend en als ontstekingsremmende medicijn gebruikt.
Doel van het experiment
p-acetylaminofenol synthetiseren en het zuiveren door middel van herkristallisatie. En voor
experiment 5 is de zuiverheid bepalen met behulp van DLC, Ir-spectrofotometrie en smeltpunt-
bepalingen
Achtergrond experiment
Organische synthese:
Het creëren van nieuwe verbindingen door één of meerdere chemische reacties waarbij organische
moleculen betrokken zijn.
Acetylering:
Wanneer een stof wordt vastgemaakt aan een acetylgroep door een covalente binding via
uitwisseling van waterstofatomen.
Filtratie:
Filtratie is een scheidingsmethode die gebaseerd is op verschil in deeltjesgrootte. Het wordt gebruikt
om stoffen te scheiden en vooral vaste stoffen van vloeistoffen met behulp van een filter.
Herkristallisatie:
Herkristallisatie is een zuiveringsmethode voor oplosbare vaste stoffen. Deze methode is gebaseerd
op oplossen en op de verzadiging van de oplossing. De ongezuiverde vaste stof wordt opgelost en
verwards totdat het oplosmiddel verzadigd wordt. Na langzaam afkoelen ontstaan er zuiverdere
kristallen die gefiltreedr kunnen zijn om zo mogelijk zuivere stof te krijgen.
Reactievergelijking:
Benodigdheden:
Materiaal: Chemicaliën:
Bovenweger Bekerglas (250 mL) P-aminofenol
Roermotor Afzuigerlenmeyer Azijnzuuranhydride
Stoperlenmeyer (250 mL)
Buchnertrechter Gesynthetiseerde p-aminofenol
Y-opzetstuk
Filtreerpapier
Liebig koeler
Tegendrukdruppeltrechter Vacuümpomp
Maatcilinder (50 mL) Kurken ring
, Rubberen ring
Tabel 1:
Stof Inweeg Volume Aantal Molmassa Concentratie Dichtheid
(g) (ml) mol (g/mol) (mol/L) (g/mL)
p-aminofenol 3,610 - 0,0330 109,13 - 1,13
Azijnzuuranhydride - 3,9 - 102,089 - 1,08
Mol balans schema:
Berekeningen:
stap 1:
Bepalen welke uitgangsstof in ondermaat aanwezig is
Mol p-aminofenol:
5,5 g/ 109,13 g/mol = 0,0503…mol
Mol Azijnzuuranhydride:
6,0 ml * 1,08 g/ml = 6,48 g
6,48 g / 102,098 g /mol = 0,0634.....mol
Hierbij is p-aminofenol de ondermaat en wordt deze gebruikt om de theoretische opbrengst te
berekenen.
Stap 2
De theoretische opbrengst berekenen
Mol theoretische opbrengst:
5,0 g/ 151,163 g/mol = 0,0330…mol
Massa p-aminofenol:
0,0330…mol * 109,13 g/mol = 3,610 g
Volume azijnzuuranhydride:
= 3,610 g (salicylzuur berekent)/ 5,5 g (gegeven salicylzuur)
= 0,6563 (factor)* 6,0 mL (azijnzuuranhydride gegeven)
= 3,9 mL (azijnanhydride berekent)