Hoofdstuk 2: De chemie van de cel – The chemistry of the cell
In dit hoofdstuk behandelen we volgende 5 basisfundamenten van de celbiologie.
1. Het belang van koolstof en zijn karakteristieken
2. Karakteristieken van water
3. Selectieve permeabiliteit van membramen
4. Synthese van macromoleculen door polymerisatie
5. Zelfassemblage van complexen van macromoleculen
1. Het belang van koolstof en zijn karakteristieken
Koolstof vormt de ruggengraat van zowat alle belangrijke moleculen. Het bestuderen
van deze koolstof bevattende elementen onderzoeken we in de organische chemie.
Dit omvat de biochemie (die chemie in levend wezen onderzoekt) en het onderzoek naar
moleculen die wel koolstof bevatten maar niets met levende weefsels te maken hebben. Het
leven is gebaseerd op de koolstofchemie met de elementen C, H, O.
Periodiek systeem van de elementen: groepen -> zelfde eigenschappen, verschillende
massa. Perioden -> vergelijkbare massa, verschillende eigenschappen. De chemische
karakteristieken zijn bepaald door de valentie-elektronen. Zo komen Na+ ,Mg 2+, K+, Ca 2+
heel vaak voor in ionen. Alle gekleurde elementen op het plaatje hieronder komen voor in
levende cellen. De groene elementen zijn spoorelementen die noodzakelijk zijn voor de goede
werking van het lichaam. (bv. werking co-enzymen)
Bindingseigenschappen van koolstof
Koolstof heeft een onbeperkte mogelijkheid om bindingen aan te gaan met andere elementen
maar ook met zichzelf! Het kan zo dubbele, cyclische,… bindingen aangaan. Bv. Aromatische
bindingen zijn bijzonder stabiel! Dit doordat de valentie-elektronen vrij rond kunnen bewegen
over de ganse zeshoek. Koolstof dankt zijn diversiteit en zijn stabiliteit aan 4 valentie-
elektronen waarop telkens vier andere elektronen kunnen binden om zo toch de meest stabiele
binding van 8 valentie-elektronen te bekomen (de absolute elektronenconfiguratie). Dit door
,elektronen in gemeenschap te stellen via een covalente binding. Koolstof heeft daar en boven
geen grote massa (staat in de 2de periode). Dit maakt het ook geschikt als basisatoom voor
biologische moleculen. Het gaat vooral bindingen aan met andere (relatief lichte) elementen
zoals O, S, H, N.
C-bevattende moleculen zijn stabiel
De stabiliteit van organische bindingen wordt uitgedrukt met de term bindingsenergie: Dit is
de energie die nodig is om 1 mol van een bepaalde binding te verbreken. (en als we de
constante ven Avogadro gebruiken wordt dit dus het verbreken ven 6 . 10^23 moleculen.)
(uitgedrukt in kcal/mol). En 1 calorie is de hoeveelheid energie nodig om 1g water te doen
stijgen met 1°C.
Als we deze bindingsenergie tussen c-bevattende moleculen vergelijken met andere bindingen
mogen we besluiten dat c-bevattende moleculen vrij stabiel zijn. Dit tonen onderstaande
schema’s aan.
Uit deze figuren kunnen we dus afleiden dat
dubbele bindingen tussen twee C-atomen nog sterker zijn dan enkele en sterker dan niet-
covalente bindingen of de thermische energie
(= de energie van de willekeurige beweging van atomen en moleculen). Ook als we het
vergelijken met het elektromagnetisch spectrum zien we dat de energie van zichtbaar licht
(golflengtes van 400-700nm) lager is dan dat van de C-C binding. Want moest dit niet het
geval zijn dan zouden de covalente bindingen die in contact komen met zichtbaar licht zomaar
verbroken worden. En zou het leven zoals wij het nu kennen dus niet kunnen bestaan. Het is
ook daarom dat we moeten opletten met onze ozonlaag die filtert het meeste UV-licht uit.
Maar zonder zou de mens niet kunnen leven want het zou de covalente bindingen breken die
de biologische moleculen tezamen houdt. (kortere de golflengte = meer energie)
, C-bevattende moleculen zijn zeer divers
C-bevattende moleculen zijn dus zo divers door de vele soorten moleculen die ze kunnen
aangaan met slechts een beperkt aantal elementen. Dit komt weer door zijn 4 valentie-
elektronen waar die elementen covalente bindingen kunnen mee aangaan. Als enkel H met C
bindt krijgen we een hele diverse reeks aan allerlei koolwaterstoffen (KWS). Ze spelen een
belangrijke rol in de biologie omdat ze onoplosbaar zijn in water. Ze zullen dus een
belangrijke rol spelen in de structuur van membranen. Zo zal de staart enkel uit KWS bestaan
en dit maakt net het membraan impermeabel.
Daarnaast heb je ook nog functionele groepen die bestaan uit meer soorten atomen dan C en
H. Bv. O, N, P… Deze atomen geven een bepaalde karakteristiek (functie) aan de kws-keten
waar ze aan vast zitten. nl.
Carboxyl-groep en fosfaatgroep zijn negatief geladen functionele groepen. Ze zijn
‘deprotonated’. Terwijl de aminogroep net positief geladen en ‘protonated’ is. Deze groepen
komen dan vaak ook geïoniseerd voor. Andere groepen als de hydroxyl-groep, de sulfhydryl-
groep, de carbonyl-groep en de aldehyde-groep zijn ongeladen bij neutrale pH. Hoewel door
de aanwezigheid van O of S-atomen in deze ongeladen KWS’en zorgen ze voor een polaire
binding (met ongelijke verdeling van elektronen). Doordat O en S meer elektronegatief
geladen zijn dan H en C. De KWS-ketens die zij dan vormen zijn in water oplosbaar en zijn
meer chemisch reactief (= minder stabiel) dan de enkele C-C of C-H bindingen waarin de
elektronen gelijk verdeeld zijn.
Term: als iets geladen is onder fysiologische omstandigheden dan is dit bij een neutrale pH.
Andere notatie: Triwaterstoffosfaat > Pi (inorganisch fosfaat)
Cbevattende molecule kunnen stereoisomeren vormen.
Op C kunnen er 4 verschillende functionele groepen binden dus kan men per binding 2
verschillende stereoisomeren vormen. In een binding met 4 Cmoleculen kunnen er dus
2 = 16 stereoisomeren gevormd worden. Dit is het voorbeeld van glucose C6 H 12 O6 .
4
Zie structuur: de 4 vetgedrukte Catomen zijn asymmetrisch.
Asymmetrisch koolstofatoom = een Catoom waarop 4 verschillende functionele groepen
op gebonden zijn. (2stereoisomeren zijn mogelijk per asymmetrisch Catoom). Dus voor n C
atomen heb je 2n stereoisomeren.
In dit hoofdstuk behandelen we volgende 5 basisfundamenten van de celbiologie.
1. Het belang van koolstof en zijn karakteristieken
2. Karakteristieken van water
3. Selectieve permeabiliteit van membramen
4. Synthese van macromoleculen door polymerisatie
5. Zelfassemblage van complexen van macromoleculen
1. Het belang van koolstof en zijn karakteristieken
Koolstof vormt de ruggengraat van zowat alle belangrijke moleculen. Het bestuderen
van deze koolstof bevattende elementen onderzoeken we in de organische chemie.
Dit omvat de biochemie (die chemie in levend wezen onderzoekt) en het onderzoek naar
moleculen die wel koolstof bevatten maar niets met levende weefsels te maken hebben. Het
leven is gebaseerd op de koolstofchemie met de elementen C, H, O.
Periodiek systeem van de elementen: groepen -> zelfde eigenschappen, verschillende
massa. Perioden -> vergelijkbare massa, verschillende eigenschappen. De chemische
karakteristieken zijn bepaald door de valentie-elektronen. Zo komen Na+ ,Mg 2+, K+, Ca 2+
heel vaak voor in ionen. Alle gekleurde elementen op het plaatje hieronder komen voor in
levende cellen. De groene elementen zijn spoorelementen die noodzakelijk zijn voor de goede
werking van het lichaam. (bv. werking co-enzymen)
Bindingseigenschappen van koolstof
Koolstof heeft een onbeperkte mogelijkheid om bindingen aan te gaan met andere elementen
maar ook met zichzelf! Het kan zo dubbele, cyclische,… bindingen aangaan. Bv. Aromatische
bindingen zijn bijzonder stabiel! Dit doordat de valentie-elektronen vrij rond kunnen bewegen
over de ganse zeshoek. Koolstof dankt zijn diversiteit en zijn stabiliteit aan 4 valentie-
elektronen waarop telkens vier andere elektronen kunnen binden om zo toch de meest stabiele
binding van 8 valentie-elektronen te bekomen (de absolute elektronenconfiguratie). Dit door
,elektronen in gemeenschap te stellen via een covalente binding. Koolstof heeft daar en boven
geen grote massa (staat in de 2de periode). Dit maakt het ook geschikt als basisatoom voor
biologische moleculen. Het gaat vooral bindingen aan met andere (relatief lichte) elementen
zoals O, S, H, N.
C-bevattende moleculen zijn stabiel
De stabiliteit van organische bindingen wordt uitgedrukt met de term bindingsenergie: Dit is
de energie die nodig is om 1 mol van een bepaalde binding te verbreken. (en als we de
constante ven Avogadro gebruiken wordt dit dus het verbreken ven 6 . 10^23 moleculen.)
(uitgedrukt in kcal/mol). En 1 calorie is de hoeveelheid energie nodig om 1g water te doen
stijgen met 1°C.
Als we deze bindingsenergie tussen c-bevattende moleculen vergelijken met andere bindingen
mogen we besluiten dat c-bevattende moleculen vrij stabiel zijn. Dit tonen onderstaande
schema’s aan.
Uit deze figuren kunnen we dus afleiden dat
dubbele bindingen tussen twee C-atomen nog sterker zijn dan enkele en sterker dan niet-
covalente bindingen of de thermische energie
(= de energie van de willekeurige beweging van atomen en moleculen). Ook als we het
vergelijken met het elektromagnetisch spectrum zien we dat de energie van zichtbaar licht
(golflengtes van 400-700nm) lager is dan dat van de C-C binding. Want moest dit niet het
geval zijn dan zouden de covalente bindingen die in contact komen met zichtbaar licht zomaar
verbroken worden. En zou het leven zoals wij het nu kennen dus niet kunnen bestaan. Het is
ook daarom dat we moeten opletten met onze ozonlaag die filtert het meeste UV-licht uit.
Maar zonder zou de mens niet kunnen leven want het zou de covalente bindingen breken die
de biologische moleculen tezamen houdt. (kortere de golflengte = meer energie)
, C-bevattende moleculen zijn zeer divers
C-bevattende moleculen zijn dus zo divers door de vele soorten moleculen die ze kunnen
aangaan met slechts een beperkt aantal elementen. Dit komt weer door zijn 4 valentie-
elektronen waar die elementen covalente bindingen kunnen mee aangaan. Als enkel H met C
bindt krijgen we een hele diverse reeks aan allerlei koolwaterstoffen (KWS). Ze spelen een
belangrijke rol in de biologie omdat ze onoplosbaar zijn in water. Ze zullen dus een
belangrijke rol spelen in de structuur van membranen. Zo zal de staart enkel uit KWS bestaan
en dit maakt net het membraan impermeabel.
Daarnaast heb je ook nog functionele groepen die bestaan uit meer soorten atomen dan C en
H. Bv. O, N, P… Deze atomen geven een bepaalde karakteristiek (functie) aan de kws-keten
waar ze aan vast zitten. nl.
Carboxyl-groep en fosfaatgroep zijn negatief geladen functionele groepen. Ze zijn
‘deprotonated’. Terwijl de aminogroep net positief geladen en ‘protonated’ is. Deze groepen
komen dan vaak ook geïoniseerd voor. Andere groepen als de hydroxyl-groep, de sulfhydryl-
groep, de carbonyl-groep en de aldehyde-groep zijn ongeladen bij neutrale pH. Hoewel door
de aanwezigheid van O of S-atomen in deze ongeladen KWS’en zorgen ze voor een polaire
binding (met ongelijke verdeling van elektronen). Doordat O en S meer elektronegatief
geladen zijn dan H en C. De KWS-ketens die zij dan vormen zijn in water oplosbaar en zijn
meer chemisch reactief (= minder stabiel) dan de enkele C-C of C-H bindingen waarin de
elektronen gelijk verdeeld zijn.
Term: als iets geladen is onder fysiologische omstandigheden dan is dit bij een neutrale pH.
Andere notatie: Triwaterstoffosfaat > Pi (inorganisch fosfaat)
Cbevattende molecule kunnen stereoisomeren vormen.
Op C kunnen er 4 verschillende functionele groepen binden dus kan men per binding 2
verschillende stereoisomeren vormen. In een binding met 4 Cmoleculen kunnen er dus
2 = 16 stereoisomeren gevormd worden. Dit is het voorbeeld van glucose C6 H 12 O6 .
4
Zie structuur: de 4 vetgedrukte Catomen zijn asymmetrisch.
Asymmetrisch koolstofatoom = een Catoom waarop 4 verschillende functionele groepen
op gebonden zijn. (2stereoisomeren zijn mogelijk per asymmetrisch Catoom). Dus voor n C
atomen heb je 2n stereoisomeren.
