Uitvoerende(n):
GRINARD REACTIE – Studentgroep:
Docent:
Synthese van benzoëzuur Datum Experiment: 22 nov 2022
Datum Rapportage: 29 nov 2022
Samenvatting
In dit experiment werd een grinard reactie uitgevoerd van het beginproduct: broombenzeen. Daarnaast
werd het verkregen product geanalyseerd m.b.v. DLC, IR, H 1-NMR en smeltpuntbepaling.
Bij 1H-NMR en IR (C-H strek en buig pieken) werd de molecuulstructuur aangetoond en bij
smeltpuntbepaling werd de zuiverheid van het product bevestigd (113,8 0C). De opbrengst van het
product is 38,5 % (m/m) (3,1 gram). Het product was met water verontreinigd.
1 Inleiding
1.1 Doel
Het doel is om benzoëzuur te synthetiseren door middel van een Grinard reactie. Hierbij wordt een
Grinard reagens gemaakt doormiddel van een organisch halogenide met metallisch magnesium.
Daarnaast het eindproduct analyseren met behulp van dunnelaagchromatografie (DLC), infrarood
spectrometer (IR), 1H-NMR en smeltpuntbepaling.
1.2 Principe
In dit experiment zal benzoëzuur gemaakt worden. Deze stof wordt gemaakt door drie onafhankelijke
reacties. Zie figuur 1 en 2 ter verduidelijking.
Figuur 1: Totale reactievergelijking van Grinard reactie met de beginstof broombenzeen naar het eindstof: benzoëzuur.
Organische synthese 2 (VC3) Pagina 1 van 9
, Practicumverslag – Synthese van benzoëzuur
Figuur 2: Grinard reactiemechanisme met de beginstof broombenzeen naar het eindstof: benzoëzuur, in drie stappen.
De eerste stap is het maken van een Grinard reagens. Er wordt een ongepaard elektron overgebracht
van mettalisch magnesium naar het organische halogenide: broombenzeen. Er ontstaat een radicaal
anion: dit tussenproduct is een radicaal, omdat het een ongepaard elektron bevat. Ook een anion,
vanwege het elektron dat een netto negatieve lading geeft. Na overdracht van ongepaard elektron
bevindt het magnesiumion zich in een onstabiele +1 oxidatietoestand en vormt het samen met het
koolstofradicaal een organomagnesium, oftewel een Grignard reagens. In deze stap wordt een jodide
kristal gebruikt voor het versnellen en op gangbrengen van de Grinard reagens.
In de tweede stap vindt nucleofiele additie plaats door fenylmagnesium bromide te laten reageren met
droog ijs (vast CO2) tot zoutvormig benzoëzuur. Het C-atoom waar het magnesium bromide eraan is
gebonden, ervaart deels een negatieve partiele lading. Het C-atoom van CO2 ervaart een positieve
partiele lading. In beide gevallen komt dit vanwege polarisatie. De + en – lading vallen elkaar aan, wat
dus ervoor zorgt dat de σ -elektronen van C-Mg binding naar het C-atoom van CO 2 verplaatst en dus ook
de π-elektronen van C=O binding van CO 2 naar het O-atoom van CO 2 verplaatst. Er vormt dus een
binding tussen het C-atoom van de benzeen ring en de C-atoom van het CO 2. Door verlies van de
magnesiumbromide binding en één dubbele binding van het CO 2 heeft de O-atoom één binding minder
wat dus een negatieve lading geeft.
In de derde stap krijgt de negatieve O-atoom doormiddel van geconcentreerd zoutzuur σ -elektronen
van waterstof. De H-atoom van H 3O+ wordt aangevallen, waardoor een kation ontstaat. De σ -elektronen
van O-MgBr binding wordt aan het O-atoom van het kation gegeven. Uiteindelijk resulteert dit tot
benzoëzuur. Het overgebleven chloride ion wil van zijn lading afkomen. Dat kan door een zout te
vormen als HCL, NaCL en HOMgBr. NaCl kan er ontstaan tijdens het wassen met 10% natronloog. Deze
zouten blijven grotendeels opgelost.
Om dit op lab schaal uit te kunnen voeren wordt er materialen en opstellingen gebruikt dat in figuur 3.1
t/m 3.3 terug te zien is. Voor de reactie uitvoering werd een refluxopstelling gebouwd met driehalskolf,
thermometer, druppeltrechter en bolkoeler. Bovendien werd deze opstelling met een chloor-calcium
buisje afgesloten, vanwege droogwerken. Voor productzuivering werden twee anderen opstellingen
gebouwd: Büchner opstelling met een terugslagfles en een liquid-liquid extractie opstelling.
Organische synthese 2 (VC3) Pagina 2 van 9
GRINARD REACTIE – Studentgroep:
Docent:
Synthese van benzoëzuur Datum Experiment: 22 nov 2022
Datum Rapportage: 29 nov 2022
Samenvatting
In dit experiment werd een grinard reactie uitgevoerd van het beginproduct: broombenzeen. Daarnaast
werd het verkregen product geanalyseerd m.b.v. DLC, IR, H 1-NMR en smeltpuntbepaling.
Bij 1H-NMR en IR (C-H strek en buig pieken) werd de molecuulstructuur aangetoond en bij
smeltpuntbepaling werd de zuiverheid van het product bevestigd (113,8 0C). De opbrengst van het
product is 38,5 % (m/m) (3,1 gram). Het product was met water verontreinigd.
1 Inleiding
1.1 Doel
Het doel is om benzoëzuur te synthetiseren door middel van een Grinard reactie. Hierbij wordt een
Grinard reagens gemaakt doormiddel van een organisch halogenide met metallisch magnesium.
Daarnaast het eindproduct analyseren met behulp van dunnelaagchromatografie (DLC), infrarood
spectrometer (IR), 1H-NMR en smeltpuntbepaling.
1.2 Principe
In dit experiment zal benzoëzuur gemaakt worden. Deze stof wordt gemaakt door drie onafhankelijke
reacties. Zie figuur 1 en 2 ter verduidelijking.
Figuur 1: Totale reactievergelijking van Grinard reactie met de beginstof broombenzeen naar het eindstof: benzoëzuur.
Organische synthese 2 (VC3) Pagina 1 van 9
, Practicumverslag – Synthese van benzoëzuur
Figuur 2: Grinard reactiemechanisme met de beginstof broombenzeen naar het eindstof: benzoëzuur, in drie stappen.
De eerste stap is het maken van een Grinard reagens. Er wordt een ongepaard elektron overgebracht
van mettalisch magnesium naar het organische halogenide: broombenzeen. Er ontstaat een radicaal
anion: dit tussenproduct is een radicaal, omdat het een ongepaard elektron bevat. Ook een anion,
vanwege het elektron dat een netto negatieve lading geeft. Na overdracht van ongepaard elektron
bevindt het magnesiumion zich in een onstabiele +1 oxidatietoestand en vormt het samen met het
koolstofradicaal een organomagnesium, oftewel een Grignard reagens. In deze stap wordt een jodide
kristal gebruikt voor het versnellen en op gangbrengen van de Grinard reagens.
In de tweede stap vindt nucleofiele additie plaats door fenylmagnesium bromide te laten reageren met
droog ijs (vast CO2) tot zoutvormig benzoëzuur. Het C-atoom waar het magnesium bromide eraan is
gebonden, ervaart deels een negatieve partiele lading. Het C-atoom van CO2 ervaart een positieve
partiele lading. In beide gevallen komt dit vanwege polarisatie. De + en – lading vallen elkaar aan, wat
dus ervoor zorgt dat de σ -elektronen van C-Mg binding naar het C-atoom van CO 2 verplaatst en dus ook
de π-elektronen van C=O binding van CO 2 naar het O-atoom van CO 2 verplaatst. Er vormt dus een
binding tussen het C-atoom van de benzeen ring en de C-atoom van het CO 2. Door verlies van de
magnesiumbromide binding en één dubbele binding van het CO 2 heeft de O-atoom één binding minder
wat dus een negatieve lading geeft.
In de derde stap krijgt de negatieve O-atoom doormiddel van geconcentreerd zoutzuur σ -elektronen
van waterstof. De H-atoom van H 3O+ wordt aangevallen, waardoor een kation ontstaat. De σ -elektronen
van O-MgBr binding wordt aan het O-atoom van het kation gegeven. Uiteindelijk resulteert dit tot
benzoëzuur. Het overgebleven chloride ion wil van zijn lading afkomen. Dat kan door een zout te
vormen als HCL, NaCL en HOMgBr. NaCl kan er ontstaan tijdens het wassen met 10% natronloog. Deze
zouten blijven grotendeels opgelost.
Om dit op lab schaal uit te kunnen voeren wordt er materialen en opstellingen gebruikt dat in figuur 3.1
t/m 3.3 terug te zien is. Voor de reactie uitvoering werd een refluxopstelling gebouwd met driehalskolf,
thermometer, druppeltrechter en bolkoeler. Bovendien werd deze opstelling met een chloor-calcium
buisje afgesloten, vanwege droogwerken. Voor productzuivering werden twee anderen opstellingen
gebouwd: Büchner opstelling met een terugslagfles en een liquid-liquid extractie opstelling.
Organische synthese 2 (VC3) Pagina 2 van 9
