FA-BA102 antwoorden WC7: Biomoleculen
1a), Functionele groepen: carbonzuur, amine (primair) en alcohol (secundair).
1b)
FA-BA102_2020 Page 1 of 3
, 2.
a. De A en B ketens zijn door twee covalente bindingen gekoppeld (SS bruggen)
en dus niet makkelijk te scheiden.
b. De pKa’s van deze aminozuren (zie HC7): Glu 4.1 (HA), His 6.0 (BH+), Lys
10.8 (BH+) en Arg 12.5 (BH+).
c. Het totaal van 2xHis, 1xLys, 1xArg en twee eindstandige aminogroepen: 6+
(Max negatief: 4xGlu en twee eindstandige carboxylzuurgroepen: 6-)
d.Dat is de pH waarbij een eiwit netto neutraal is.
3. DNA bevat fosfodiesters (pKa = 2, zie cursuswijzer) en is dus bij fysiologische
pH negatief geladen.
4a) Omdat het 6 pi elektronen (4 uit dubbele banden en 2 uit elektronenpaar
stikstof) en een cyclisch, geconjugeerd systeem heeft.
4b) De alcohol en de amide groupen zijn niet basisch. Een amide stiksof is niet
basisch, want het vrije elektronenpaar is voor een belangrijk deel gedelocaliseerd
naar de zuurstof van de carbonyl.
De triazool heeft twee soorten stikstoffen. Stikstof A en B zijn pyridine-achtige
stikstoffen, verwant aan pyridine (pKa ca. 5). Stikstof C is pyrrool-achtig en niet
basisch, want het maakt deel uit van de 6 elektronen die zorgen voor de
aromaticiteit. Het opnemen van een proton zou de aromaticiteit verbreken, en
dat is erg ongunstig.
In pyridine maakt het vrije elektronenpaar geen deel uit van de 6 elektronen die
de aromaticiteit verzorgen van de ring. De orbitaal staat loodrecht op de ring,
kan een proton opnemen en is dus basisch. De stikstof is minder basisch dan je
wellicht zou verwachten van een stikstof in bijvoorbeeld methyl amine (pKa ca.
10 van de geprotoneerde vorm). Dat komt door de hydridisatietoestand van de
stikstof sp2 is, en het s-karakter dus hoger is dan voor de sp3 stikstof van
methyl amine. Een hoger s-karakter betekent dat er meer electronen dichter bij
de kern zitten en minder goed een proton kunnen opnemen.
De twee pyridine-achtige stikstoffen zijn in dit geval minder basisch dan
normaal, vanwege het feit dat de ring door de aanwezigheid van 3
FA-BA102_2021 Page 2 of 3
1a), Functionele groepen: carbonzuur, amine (primair) en alcohol (secundair).
1b)
FA-BA102_2020 Page 1 of 3
, 2.
a. De A en B ketens zijn door twee covalente bindingen gekoppeld (SS bruggen)
en dus niet makkelijk te scheiden.
b. De pKa’s van deze aminozuren (zie HC7): Glu 4.1 (HA), His 6.0 (BH+), Lys
10.8 (BH+) en Arg 12.5 (BH+).
c. Het totaal van 2xHis, 1xLys, 1xArg en twee eindstandige aminogroepen: 6+
(Max negatief: 4xGlu en twee eindstandige carboxylzuurgroepen: 6-)
d.Dat is de pH waarbij een eiwit netto neutraal is.
3. DNA bevat fosfodiesters (pKa = 2, zie cursuswijzer) en is dus bij fysiologische
pH negatief geladen.
4a) Omdat het 6 pi elektronen (4 uit dubbele banden en 2 uit elektronenpaar
stikstof) en een cyclisch, geconjugeerd systeem heeft.
4b) De alcohol en de amide groupen zijn niet basisch. Een amide stiksof is niet
basisch, want het vrije elektronenpaar is voor een belangrijk deel gedelocaliseerd
naar de zuurstof van de carbonyl.
De triazool heeft twee soorten stikstoffen. Stikstof A en B zijn pyridine-achtige
stikstoffen, verwant aan pyridine (pKa ca. 5). Stikstof C is pyrrool-achtig en niet
basisch, want het maakt deel uit van de 6 elektronen die zorgen voor de
aromaticiteit. Het opnemen van een proton zou de aromaticiteit verbreken, en
dat is erg ongunstig.
In pyridine maakt het vrije elektronenpaar geen deel uit van de 6 elektronen die
de aromaticiteit verzorgen van de ring. De orbitaal staat loodrecht op de ring,
kan een proton opnemen en is dus basisch. De stikstof is minder basisch dan je
wellicht zou verwachten van een stikstof in bijvoorbeeld methyl amine (pKa ca.
10 van de geprotoneerde vorm). Dat komt door de hydridisatietoestand van de
stikstof sp2 is, en het s-karakter dus hoger is dan voor de sp3 stikstof van
methyl amine. Een hoger s-karakter betekent dat er meer electronen dichter bij
de kern zitten en minder goed een proton kunnen opnemen.
De twee pyridine-achtige stikstoffen zijn in dit geval minder basisch dan
normaal, vanwege het feit dat de ring door de aanwezigheid van 3
FA-BA102_2021 Page 2 of 3
