consideraciones adicionales respecto a los efectos sustituyentes 644 .
Diseño de una síntesis IV : Síntesis de bencenos monosustituidos y disustituidos.
696
Sintesis de bencenos trisustituidos. Gay
Sintesis de bencenos sustituidos usando salos de arenodiazonio.
lo
-
que se abarcará : 687-698
Yorkanis
Síntesis de tencenos polisustituidos -
600 -
60sGMcHurry .
Antes de eso
, grupos activadores orto, para meta y sus efectos en las reacciones
X
X X
I
I 1 Y
7
-3 &
O
+ y -
-
isomero outo isómero
Y I
(0) reja
-
meta is omero
mano para
Pie .
>
-
El
sustituyente que ya está unido al anillo de benceno determina el lugar del nuevo
sustituyente :
Este ejerce uno de
2 efectos
:
lo dirige
=>
a las posiciones Orto y para
>
- lo dirige hacia la posición meta.
Todos los sustituyentes activadores y los halógenos débilmente desactivadores Son directores orton para
·
Sustituyentes que son más desactivadores que los halógenos son directores meta.
Con esta info, los sustituyentesSe pueden dividir en 3 :
Todos los sustituyentes activadores dirigen
-
a un electrófilo que
llega a las posiciones Orto
y para .
CH3 Che Cha
I I
Br
+ Bry
Erey -
t
d
halogeno o-bruno folueno.
I
Br
Tolueno débilmente
activador
, ·
Los halógenos débiles
, que son desactivadores , también
-
dirigen a un electrófilo que llega a
las posiciones orto y para
Todos los sustituyentes
·
desactivadores moderados y fuertes dirigen a un electrófilo que
-
Llega hacia la posición meta.
NOL
O
11
i
C
you I
-
CHz
-
-" -
CH3 HNO , A + Bra Febre
+ goy ,
-
Br
I m-bramonitrobenceno.
acetofenona NOz
m-nitroacetofenona.
¿ Cómo es que uno es activador o desactivador !
Dos efectos : resonancia e inducción
Ambos funcionan diferente pero hacen lo mismo : denar o
quitar electrones
Si quitan electrones disminuye la densidad electrónica de sus enlaces T desactivándolo
,
Si donan elecciones la densidad electrónica de los enlaces
·
aumenta +i activándolo
=>
Diferencia entre ambos efectos :
·en
⑧
=
⑨
S
⑨
E
⑨
6
*
& 3
E ⑧
⑧
3
E ⑧
Inini
·
Diseño de una síntesis IV : Síntesis de bencenos monosustituidos y disustituidos.
696
Sintesis de bencenos trisustituidos. Gay
Sintesis de bencenos sustituidos usando salos de arenodiazonio.
lo
-
que se abarcará : 687-698
Yorkanis
Síntesis de tencenos polisustituidos -
600 -
60sGMcHurry .
Antes de eso
, grupos activadores orto, para meta y sus efectos en las reacciones
X
X X
I
I 1 Y
7
-3 &
O
+ y -
-
isomero outo isómero
Y I
(0) reja
-
meta is omero
mano para
Pie .
>
-
El
sustituyente que ya está unido al anillo de benceno determina el lugar del nuevo
sustituyente :
Este ejerce uno de
2 efectos
:
lo dirige
=>
a las posiciones Orto y para
>
- lo dirige hacia la posición meta.
Todos los sustituyentes activadores y los halógenos débilmente desactivadores Son directores orton para
·
Sustituyentes que son más desactivadores que los halógenos son directores meta.
Con esta info, los sustituyentesSe pueden dividir en 3 :
Todos los sustituyentes activadores dirigen
-
a un electrófilo que
llega a las posiciones Orto
y para .
CH3 Che Cha
I I
Br
+ Bry
Erey -
t
d
halogeno o-bruno folueno.
I
Br
Tolueno débilmente
activador
, ·
Los halógenos débiles
, que son desactivadores , también
-
dirigen a un electrófilo que llega a
las posiciones orto y para
Todos los sustituyentes
·
desactivadores moderados y fuertes dirigen a un electrófilo que
-
Llega hacia la posición meta.
NOL
O
11
i
C
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-
CHz
-
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CH3 HNO , A + Bra Febre
+ goy ,
-
Br
I m-bramonitrobenceno.
acetofenona NOz
m-nitroacetofenona.
¿ Cómo es que uno es activador o desactivador !
Dos efectos : resonancia e inducción
Ambos funcionan diferente pero hacen lo mismo : denar o
quitar electrones
Si quitan electrones disminuye la densidad electrónica de sus enlaces T desactivándolo
,
Si donan elecciones la densidad electrónica de los enlaces
·
aumenta +i activándolo
=>
Diferencia entre ambos efectos :
·en
⑧
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⑨
S
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E ⑧
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3
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Inini
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