SAMENVATTING CURSUS ORGANISCHE CHEMIE BASIS
Naamgeving en fysische eigenschappen:
Alkanen zijn koolwaterstoffen met enkele bindingen. Alleen waterstof en sp3
koolstoffen zijn verzadigd. Alkenen hebben dubbele bindingen, alkynen driedubbele
bindingen en aromaten hebben aromatische ringen.
Alkanen die alleen verschillen in de hoeveelheid CH2 groepen zijn een homologe
reeks, en homologen van elkaar. De meeste alkanen hebben structuur isomeren. Het
isomeer van butaan is bijvoorbeeld isobutaan. Omdat deze triviale namen niet goed
genoeg zijn voor de hoeveelheid isomeren zijn de IUPAC/systematische namen
gekomen. Regelgeving voor IUPAC naamgeving:
1. Tel het aantal C-atomen op 1 rij.
Voorbeeld:
2. Zoek op wat de stam is van het molecuul:
Aantal C-atomen op 1 rij Naam
1 Methaan
2 Ethaan
3 Propaan
4 Butaan
5 Pentaan
6 Hexaan
7 Heptaan
8 Octaan
3. Controleer of je alle c-atomen in de naam benoemd hebt.
Ja? dan ben je klaar met de naamgeving voorbeeld a: hexaan
Nee? Benoem dan de overgebleven c-atomen (dit zijn zijgroepen)
Aantal C-atomen in Naam zijgroep
zijgroep
1 Methyl -
2 Ethyl -
3 Propyl -
4 Butyl -
5 Pentyl -
Naarmate het aantal koolstofatomen in een alkaan toeneemt zal het kookpunt
toenemen vanwege het grotere oppervlak en de toegenomen van der Waals
,interacties. Smeltpunten zijn hoger bij een even aantal koolstofatomen omdat deze
dichter op elkaar kunnen. Hydrocarbons zijn moleculen die alleen bestaan uit
waterstof en koolstof.
Alkanen zijn de minst reactieve klasse organische stoffen. Reacties met alkanen
moeten daarom gestimuleerd worden.
Aantal reacties:
Combustion: snelle oxidatie bij hoge temperatuur. Omzetting naar koolstofdioxide
en water.
Kraken en hydrokraken: Maakt kleinere koolwaterstoffen van de langere ketens
met hitte en/of waterstof als katalysator. Waterstof zorgt voor enkel alkanen, zonder
waterstof ook alkenen.
Halogenatie: Alkanen reageren met halogenen om zo alkyl halides te vormen. Hier
is meestal hitte of licht voor nodig.
Structuur en conformatie van alkenen
Methaan is sp3 gehybridiseerd met hoeken van 109,5 graden, waarbij 4
waterstofatomen covalent gebonden zijn aan een koolstofatoom. Bij ethaan zijn dit 2
sp3 gehybridiseerde orbitalen die overlappen in een sigma binding.
Door deze sigma binding kunnen de twee methyl groepen roteren en verschillende
conformaties aannemen. Deze rotaties vinden constant plaats. Met behulp van
Newman projecties kunnen deze stoffen worden getekend zodat je recht op de
binding tussen de C atomen kijkt.
Conformaties van ethaan:
,Het molecuul zal altijd het liever in de staggered conformatie zijn als in de
eclipsed, omdat dit het moment van de laagste energie is. Er is hier de laagste
energie omdat de elektronen zo ver mogelijk uit elkaar zijn. De eclipsed vorm zorgt
voor torsional strain.
Conformaties van propaan
Propaan kan op gelijke manier worden getekend, enkel
wordt hier een H vervangen door een CH3.
Conformaties van butaan
Bij butaan komt er nog een C atoom bij, waardoor er in de tekeningen twee H atomen
door CH3 vervangen worden. Hierdoor komen er nieuwe fases bij:
Gauce is net minder favoriet, omdat hier de CH3 groepen het dichtst bij elkaar
liggen. De totale eclipsed vorm heeft de hoogste energie. De twee methyl groepen bij
, elkaar zorgen voor een sterke afstoting tussen de elektronen. Deze interferentie
tussen twee groepen heet steric strain. Grotere alkanen gedragen zich net als
butaan, en hebben het liefst staggered posities als gauce en anti.
Cycloalkanen CnH2n
Alkanen met ringstructuren zijn cycloalkanen. Dze simpele cuycloalkanen bestaan
uit CH2 groepen in ringvorm. Ook deze stoffen zijn apolair en relatief inert, met
smelt- en kookpunten afhankelijk van het molecuulgewicht. De naamgeving van
deze stoffen komt overeen met die van de gewone alkanen. De ring krijgt een naam,
en de groepen hieraan dezelfde namen als substituenten bij alkanen.
Nummeren zijgroepen:
- Begin met nummeren bij de koolstof met de meeste zijgroepen
- Anders alfabetisch beginnen
- Wanneer de cyclische binding minder C atomen heeft als de niet cyclische is
dit de zijgroep: cyclopropyl, cyclobutyl ect.
In cycloalkanen is er ook sprake van Cis-Trans isomerie. Als dezelfde groepen naar
dezelfde kant wijzen: cis. Als ze de andere kant op wijzen is het trans. Deze
geometrische isomeren kunnen enkel in elkaar overgaan bij breken van de
bindingen.
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
De meeste ringstructuren bevatten 5 of 6 C atomen. Dit komt doordat deze dan sp3
gehybridiseerd zijn, waardoor er hoeken van 109,5 graden zijn en er goede overlap is
tussen de orbitalen van de koolstoffen. Als dit niet zo is, ontstaat er angle strain (of
ook wel Baeyer strain). Dit is bijvoorbeeld bij cyclobutaan het geval. Ook zal het
molecuul zich hier in eclipsed positie vinden, waardoor er ook torsional strain is. Dit
samen geeft ring strain. Bij een hoger aantal koolstoffen nemen de moleculen een
niet-planar vorm aan, waardoor de ring strain verminderd wordt.
Cyclohexaan
Dit ringsysteem komt relatief vaak voor. Dit komt
doordat deze vorm erg stabiel is en geen ring strain
heeft. Het heeft geen angle strain en is niet eclipsed,
dit kan alleen wanneer deze niet-planar is. De meest
stabiele conformatie van cyclohexaan is de chair
conformatie. De hoeken zijn 109,5 graden en alle
bindingen zijn staggered. In de boot positie zijn ook
alle bindingen 109,5 graden. Echter zijn hier wel
eclipsed bindingen, waardoor er torsional strain is.
Naamgeving en fysische eigenschappen:
Alkanen zijn koolwaterstoffen met enkele bindingen. Alleen waterstof en sp3
koolstoffen zijn verzadigd. Alkenen hebben dubbele bindingen, alkynen driedubbele
bindingen en aromaten hebben aromatische ringen.
Alkanen die alleen verschillen in de hoeveelheid CH2 groepen zijn een homologe
reeks, en homologen van elkaar. De meeste alkanen hebben structuur isomeren. Het
isomeer van butaan is bijvoorbeeld isobutaan. Omdat deze triviale namen niet goed
genoeg zijn voor de hoeveelheid isomeren zijn de IUPAC/systematische namen
gekomen. Regelgeving voor IUPAC naamgeving:
1. Tel het aantal C-atomen op 1 rij.
Voorbeeld:
2. Zoek op wat de stam is van het molecuul:
Aantal C-atomen op 1 rij Naam
1 Methaan
2 Ethaan
3 Propaan
4 Butaan
5 Pentaan
6 Hexaan
7 Heptaan
8 Octaan
3. Controleer of je alle c-atomen in de naam benoemd hebt.
Ja? dan ben je klaar met de naamgeving voorbeeld a: hexaan
Nee? Benoem dan de overgebleven c-atomen (dit zijn zijgroepen)
Aantal C-atomen in Naam zijgroep
zijgroep
1 Methyl -
2 Ethyl -
3 Propyl -
4 Butyl -
5 Pentyl -
Naarmate het aantal koolstofatomen in een alkaan toeneemt zal het kookpunt
toenemen vanwege het grotere oppervlak en de toegenomen van der Waals
,interacties. Smeltpunten zijn hoger bij een even aantal koolstofatomen omdat deze
dichter op elkaar kunnen. Hydrocarbons zijn moleculen die alleen bestaan uit
waterstof en koolstof.
Alkanen zijn de minst reactieve klasse organische stoffen. Reacties met alkanen
moeten daarom gestimuleerd worden.
Aantal reacties:
Combustion: snelle oxidatie bij hoge temperatuur. Omzetting naar koolstofdioxide
en water.
Kraken en hydrokraken: Maakt kleinere koolwaterstoffen van de langere ketens
met hitte en/of waterstof als katalysator. Waterstof zorgt voor enkel alkanen, zonder
waterstof ook alkenen.
Halogenatie: Alkanen reageren met halogenen om zo alkyl halides te vormen. Hier
is meestal hitte of licht voor nodig.
Structuur en conformatie van alkenen
Methaan is sp3 gehybridiseerd met hoeken van 109,5 graden, waarbij 4
waterstofatomen covalent gebonden zijn aan een koolstofatoom. Bij ethaan zijn dit 2
sp3 gehybridiseerde orbitalen die overlappen in een sigma binding.
Door deze sigma binding kunnen de twee methyl groepen roteren en verschillende
conformaties aannemen. Deze rotaties vinden constant plaats. Met behulp van
Newman projecties kunnen deze stoffen worden getekend zodat je recht op de
binding tussen de C atomen kijkt.
Conformaties van ethaan:
,Het molecuul zal altijd het liever in de staggered conformatie zijn als in de
eclipsed, omdat dit het moment van de laagste energie is. Er is hier de laagste
energie omdat de elektronen zo ver mogelijk uit elkaar zijn. De eclipsed vorm zorgt
voor torsional strain.
Conformaties van propaan
Propaan kan op gelijke manier worden getekend, enkel
wordt hier een H vervangen door een CH3.
Conformaties van butaan
Bij butaan komt er nog een C atoom bij, waardoor er in de tekeningen twee H atomen
door CH3 vervangen worden. Hierdoor komen er nieuwe fases bij:
Gauce is net minder favoriet, omdat hier de CH3 groepen het dichtst bij elkaar
liggen. De totale eclipsed vorm heeft de hoogste energie. De twee methyl groepen bij
, elkaar zorgen voor een sterke afstoting tussen de elektronen. Deze interferentie
tussen twee groepen heet steric strain. Grotere alkanen gedragen zich net als
butaan, en hebben het liefst staggered posities als gauce en anti.
Cycloalkanen CnH2n
Alkanen met ringstructuren zijn cycloalkanen. Dze simpele cuycloalkanen bestaan
uit CH2 groepen in ringvorm. Ook deze stoffen zijn apolair en relatief inert, met
smelt- en kookpunten afhankelijk van het molecuulgewicht. De naamgeving van
deze stoffen komt overeen met die van de gewone alkanen. De ring krijgt een naam,
en de groepen hieraan dezelfde namen als substituenten bij alkanen.
Nummeren zijgroepen:
- Begin met nummeren bij de koolstof met de meeste zijgroepen
- Anders alfabetisch beginnen
- Wanneer de cyclische binding minder C atomen heeft als de niet cyclische is
dit de zijgroep: cyclopropyl, cyclobutyl ect.
In cycloalkanen is er ook sprake van Cis-Trans isomerie. Als dezelfde groepen naar
dezelfde kant wijzen: cis. Als ze de andere kant op wijzen is het trans. Deze
geometrische isomeren kunnen enkel in elkaar overgaan bij breken van de
bindingen.
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
De meeste ringstructuren bevatten 5 of 6 C atomen. Dit komt doordat deze dan sp3
gehybridiseerd zijn, waardoor er hoeken van 109,5 graden zijn en er goede overlap is
tussen de orbitalen van de koolstoffen. Als dit niet zo is, ontstaat er angle strain (of
ook wel Baeyer strain). Dit is bijvoorbeeld bij cyclobutaan het geval. Ook zal het
molecuul zich hier in eclipsed positie vinden, waardoor er ook torsional strain is. Dit
samen geeft ring strain. Bij een hoger aantal koolstoffen nemen de moleculen een
niet-planar vorm aan, waardoor de ring strain verminderd wordt.
Cyclohexaan
Dit ringsysteem komt relatief vaak voor. Dit komt
doordat deze vorm erg stabiel is en geen ring strain
heeft. Het heeft geen angle strain en is niet eclipsed,
dit kan alleen wanneer deze niet-planar is. De meest
stabiele conformatie van cyclohexaan is de chair
conformatie. De hoeken zijn 109,5 graden en alle
bindingen zijn staggered. In de boot positie zijn ook
alle bindingen 109,5 graden. Echter zijn hier wel
eclipsed bindingen, waardoor er torsional strain is.
