POWERPOINT 1
Overzicht Spijsverteringskanaal
Het spijsverteringskanaal omvat:
• Mondholte: Kauwen en speekselafscheiding starten de vertering.
• Slokdarm: Voedsel wordt door peristaltiek naar de maag gebracht.
• Maag: Voedsel wordt fysiek en chemisch afgebroken tot chyme.
• Dunne darm (duodenum, jejunum, ileum): Absorptie van voedingssto en.
• Dikke darm (colon): Wateropname en uitscheiding van afvalsto en.
Koolhydraten
Belang van koolhydraten:
◦ Energiebron: Het verbranden van 1 gram levert 17 kJ (4 kcal).
◦ Polymeren (zetmeel, glycogeen) zijn gezonder dan monomeren (suikers).
Structuur en classi catie:
◦ Monosacchariden: Enkelvoudige suikers zoals glucose en fructose.
◦ Disacchariden: Twee suikereenheden, zoals sucrose en lactose.
◦ Oligosacchariden: 3-10 suikereenheden (bijv. maltodextrine).
◦ Polysacchariden: Lange ketens van suikers, zoals zetmeel en cellulose.
Chemische eigenschappen:
◦ Functionele groepen: Ketonen (ketose) of aldehyden (aldose).
◦ Algemene formule: (CH2On) met n= 3-7
◦ Naamgeving: Afhankelijk van het aantal koolstofatomen (bijv. triose, hexose).
Ketose: Een ketose is een monosaccharide met een
keton-groep (C=O) als de carbonylgroep. Deze groep
bevindt zich altijd aan het tweede koolstofatoom (niet
aan het einde van de keten).
Voorbeelden van ketosen:
• Dihydroxyaceton: De eenvoudigste ketose met 3
koolstofatomen (ketotriose).
• Fructose: Een veelvoorkomende ketohexose (6
koolstofatomen), aanwezig in fruit en honing.
•
Aldose: Een aldose is een monosaccharide met een aldehyde-groep (−CHO) als de
carbonylgroep. Deze groep bevindt zich altijd aan het einde van de koolstofketen.
Voorbeelden van aldosen:
• Glyceraldehyde: De eenvoudigste aldose met 3 koolstofatomen (aldotriose).
• Glucose: Een veelvoorkomende aldohexose (6 koolstofatomen).
• Ribose: Een aldopentose (5 koolstofatomen), belangrijk in RNA.
Kenmerken van aldosen:
1. Reactieve −CHO-groep kan makkelijk oxidatie en andere reacties ondergaan.
2. Wordt vaak in energieprocessen gebruikt, zoals glycolyse (glucose).
Aldosen (zoals glucose) zijn belangrijk in de energievoorziening via glycolyse.
Ketosen (zoals fructose) worden door enzymen omgezet in verbindingen die direct in metabole
routes passen, zoals glucose.
fi ff ff
,Aantal C- atomen
- Triose (3 C), tetrose (4 C), pentose (5 C), hexose (6 C), heptose (7 C)
Combinatie daarvan
- aldotriose, ketohexose, etc.
Eigen naam
- Onderscheid tussen isomeren (D-glucose, D-fructose, etc)
Monosachariden bestaan uit: koolstof, waterstof, zuurstof, (CH2On) met n= 3-7. De extra groepen
hierbij zijn: aminogroepen, fosfaatgroepen en deoxyribose (in dna)
Stereochemie en Enantiomeren
Stereochemie beschrijft de ruimtelijke rangschikking van atomen in een molecuul. Bij suikers en
andere biomoleculen speelt chiraliteit een belangrijke rol, omdat dit bepaalt hoe moleculen
interacteren met enzymen en andere sto en in het lichaam.
Een molecuul is chiraal als het een asymmetrisch koolstofatoom bevat, dat wil zeggen een
koolstofatoom waaraan vier verschillende groepen zijn gebonden.
• Voorbeeld: Stel je een koolstofatoom voor met vier
unieke groepen (bijv. een waterstofatoom, een
hydroxylgroep, een methylgroep en een
carboxylgroep). Dit asymmetrische koolstofatoom
zorgt ervoor dat het molecuul twee vormen kan
aannemen die elkaars spiegelbeeld zijn.
Deze twee vormen worden enantiomeren genoemd.
• Enantiomeren zijn moleculen die elkaars
spiegelbeeld zijn, maar niet identiek kunnen
worden over elkaar heen gelegd (zoals je linker- en
rechterhand).
• Voorbeeld bij suikers: D-glucose en L-glucose zijn
enantiomeren. Ze hebben dezelfde atomen en verbindingen, maar de ruimtelijke plaatsing
van hun groepen verschilt.
In de natuur komen de meeste suikers voor als D-vorm (bijv. D-glucose), terwijl aminozuren
meestal in de L-vormvoorkomen.
De Fischer-projectie is een schematische manier om de structuur van chirale moleculen, zoals
suikers, te tekenen:
1. Meest geoxideerde groep bovenaan:
◦ Voor suikers is dit de carbonylgroep (−CHO of C=O)
2. OH-groep bepaalt D- of L-vorm:
◦ Kijk naar het verste chiraal centrum van de carbonylgroep (meestal de onderste
koolstof met een OH-groep).
◦ OH rechts → D-suiker.
◦ OH links → L-suiker.
Voorbeeld:
• In D-glucose bevindt de OH-groep op het verste asymmetrische koolstofatoom zich aan de
rechterkant.
• In L-glucose bevindt deze OH-groep zich aan de linkerkant.
Stereoisomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule en volgorde van atomen, maar een
andere ruimtelijke rangschikking.
• Het aantal mogelijke stereoisomeren wordt bepaald door het aantal chirale koolstofatomen
(n): Aantalstereoisomeren=2n
ff
, Bijvoorbeeld:
◦ Glucose heeft 4 chirale koolstofatomen, dus 24=16
stereoisomeren (inclusief D- en L-glucose).
Epimeren zijn een subtype van stereoisomeren waarbij maar één
chiraal centrum verschilt.
Voorbeeld: D-glucose en D-mannose zijn epimeren, omdat ze
alleen verschillen in de con guratie rond C2.
Diastereomeren zijn niet elkaars spiegelbeeld, maar kunnen wel
stereoisomeren
Con guratie van D-glucose in Fischer-projectie:
C
H
O
(bovenaan, carbonylgroep)
C2: OH rechts (D-configuratie)
C3: OH links
C4: OH rechts
C5: OH rechts
C
H
2
O
H
(onderaan)
Chiraal atoom
Het centrale koolstofatoom (of een ander atoom) moet vier unieke groepen hebben gebonden.
• Voorbeeld: Een koolstofatoom gebonden aan een H-atoom, een OH-groep, een CH₃-groep
en een NH₂-groep is chiraal.
Het molecuul kan niet worden gespiegeld en blijft dus identiek.
Voorbeeld hiervan: melkzuur
Melkzuur C3H6O3 bevat en chiraal koolstof atoom. Een koolstofatoom is
verbonden met:
• Een H-atoom
• Een OH-groep
• Een CH₃-groep
• Een COOH-groep
Dit maakt het molecuul chiraal, omdat de vier groepen verschillend zijn.
fi fi