Pentyl propionaat bereiding uit pentanol en propionzuur
met behulp van de Fischer veresteringsmethode.
Inleiding
In een esterificatie reageren een alcohol en een carbonzuur tot een ester1. De Fischer-
veresteringsmethode dat in 1895 werd ontwikkeld door Hermann Emil Fischer en Arthur Speier een
specifiekere esterificatie waarbij een alcohol, een carbonzuur en een Brønsted zuur als katalysator om
een ester te synthetiseren2,3. Deze methode leidt tot de vorming van zogenaamde fruity esters, welke
gebruikt worden in de bereiding van biodiesel, geurstoffen en polyesters3. Tijdens de creatie van de
Fischer- veresteringsmethode bleek er een tegenslag te zijn in de methode, namelijk het ongunstig
evenwicht. Vanwege dit evenwicht wordt er aan een Fischer veresteringsmethode een overmaat van
één van de reactanten toegevoegd, water uit de reactie te verwijderd of geconcentreerd zwavelzuur
toegevoegd3. In dit verslag wordt de synthese van fruity ester, pentylpropionaat, vanuit pentanol,
propionzuur en zwavelzuur als katalysator besproken.
Figuur 1: Algemene Fischer veresteringsreactie waarbij een carbonzuur en alcohol
in aanwezigheid van een zuur als katalysator reageren tot een ester en water.
Doel
Het doel van het experiment is om de fruity ester, pentylpropionaat, door middel van de Fischer-
veresteringsmethode te synthetiseren uit pentanol, propionzuur en zwavelzuur als katalysator.
Daarnaast is het doel om de ester te analyseren met behulp van 1D (1H en 13C) en 2D Nuclear Magnetic
Resonance (NMR) Correlation Spectroscopy (COSY), Hetronuclear Single Quantum Coherence (HSQC),
Heteronuclear Multiple Bond Correlation (HMBC).
1
, Reactievergelijking
De synthese van pentylpropionaat begint met propionzuur en pentanol en zwavelzuur als katalysator.
De reactie wordt onder reflux voor één uur gekookt bij een temperatuur van 130°C. In de Fischer-
veresteringsreactie van pentanol en propionzuur, wordt er naast het hoofdproduct; pentylpropionaat
ook water gevormd als bijproduct. (Figuur 2)
Figuur 2: Reactievergelijking van pentylpropionaat synthese uit propionzuur, pentanol en zwavelzuur als katalysator. De
reactie wordt uitgevoerd bij 130°C voor één uur.
Reactiemechanisme
Figuur 3: reactiemechanisme van de Fischer verestering van pentanol met propionzuur tot pentylpropionaat.
In Figuur 3 wordt het reactiemechanisme van de synthese van pentylpropionaat weergegeven. De
reactie begint met een protonatie stap, waarin propionzuur wordt geprotoneert door zwavelzuur.
Hierna fungeert pentanol als het nucleofiel en propionzuur als het elektrofiel, dus valt pentanol het
geprotoneerde propionzuur aan. Pentanol is vanwege vrije elektronenparen in staat om propionzuur
aan te vallen, doordat het zuurstofatoom niet zoveel bindingen aan kan gaan, klapt de dubbele binding
van het zuurstofatoom open. Vervolgens kan het water dat tijdens de reactie werd gevormd, de reactie
verlaten omdat het een goede vertrekkende groep is. Bovendien klapt de dubbele binding van het
zuurstofatoom terug, waardoor het zuurstofatoom een plus lading krijgt. Het geprotoneerde
zwavelzuur pakt de waterstof, waardoor het product pentylpropionaat en het bijproduct water
onstaan.
2
met behulp van de Fischer veresteringsmethode.
Inleiding
In een esterificatie reageren een alcohol en een carbonzuur tot een ester1. De Fischer-
veresteringsmethode dat in 1895 werd ontwikkeld door Hermann Emil Fischer en Arthur Speier een
specifiekere esterificatie waarbij een alcohol, een carbonzuur en een Brønsted zuur als katalysator om
een ester te synthetiseren2,3. Deze methode leidt tot de vorming van zogenaamde fruity esters, welke
gebruikt worden in de bereiding van biodiesel, geurstoffen en polyesters3. Tijdens de creatie van de
Fischer- veresteringsmethode bleek er een tegenslag te zijn in de methode, namelijk het ongunstig
evenwicht. Vanwege dit evenwicht wordt er aan een Fischer veresteringsmethode een overmaat van
één van de reactanten toegevoegd, water uit de reactie te verwijderd of geconcentreerd zwavelzuur
toegevoegd3. In dit verslag wordt de synthese van fruity ester, pentylpropionaat, vanuit pentanol,
propionzuur en zwavelzuur als katalysator besproken.
Figuur 1: Algemene Fischer veresteringsreactie waarbij een carbonzuur en alcohol
in aanwezigheid van een zuur als katalysator reageren tot een ester en water.
Doel
Het doel van het experiment is om de fruity ester, pentylpropionaat, door middel van de Fischer-
veresteringsmethode te synthetiseren uit pentanol, propionzuur en zwavelzuur als katalysator.
Daarnaast is het doel om de ester te analyseren met behulp van 1D (1H en 13C) en 2D Nuclear Magnetic
Resonance (NMR) Correlation Spectroscopy (COSY), Hetronuclear Single Quantum Coherence (HSQC),
Heteronuclear Multiple Bond Correlation (HMBC).
1
, Reactievergelijking
De synthese van pentylpropionaat begint met propionzuur en pentanol en zwavelzuur als katalysator.
De reactie wordt onder reflux voor één uur gekookt bij een temperatuur van 130°C. In de Fischer-
veresteringsreactie van pentanol en propionzuur, wordt er naast het hoofdproduct; pentylpropionaat
ook water gevormd als bijproduct. (Figuur 2)
Figuur 2: Reactievergelijking van pentylpropionaat synthese uit propionzuur, pentanol en zwavelzuur als katalysator. De
reactie wordt uitgevoerd bij 130°C voor één uur.
Reactiemechanisme
Figuur 3: reactiemechanisme van de Fischer verestering van pentanol met propionzuur tot pentylpropionaat.
In Figuur 3 wordt het reactiemechanisme van de synthese van pentylpropionaat weergegeven. De
reactie begint met een protonatie stap, waarin propionzuur wordt geprotoneert door zwavelzuur.
Hierna fungeert pentanol als het nucleofiel en propionzuur als het elektrofiel, dus valt pentanol het
geprotoneerde propionzuur aan. Pentanol is vanwege vrije elektronenparen in staat om propionzuur
aan te vallen, doordat het zuurstofatoom niet zoveel bindingen aan kan gaan, klapt de dubbele binding
van het zuurstofatoom open. Vervolgens kan het water dat tijdens de reactie werd gevormd, de reactie
verlaten omdat het een goede vertrekkende groep is. Bovendien klapt de dubbele binding van het
zuurstofatoom terug, waardoor het zuurstofatoom een plus lading krijgt. Het geprotoneerde
zwavelzuur pakt de waterstof, waardoor het product pentylpropionaat en het bijproduct water
onstaan.
2
